Struktura neopentilowa, cechy, nomenklatura, szkolenie

On Neopentil lub neopentilo Jest to grupa alquiliczna, grupa lub radykalna, której formuła jest (Cho₃)₃Cch₂-, i wywodzi się z neopentano, jednego z różnych izomerów strukturalnych, które posiada alkano pentan. Jest to jedna z grup pentylowych, które najczęściej występują w naturze lub w niezliczonych związkach organicznych.

Prefiks Neo Pochodzi od słowa „nowy”, być może w momencie odkrycia tego rodzaju struktur między izomerami Pentan. Obecnie jego użycie zostało odrzucone przez zalecenia IUPAC; Jednak nadal jest często używany, oprócz stosowania do innych podobnych sublitarów.

Formuła strukturalna neopentil. Źródło: Benjah-BMM 27.

Na lepszym obrazie mamy formułę strukturalną neopentil. Każdy związek, który go zawiera, jako główna część jego struktury, może być reprezentowany z ogólnym wzorem (CH (CH₃)₃Cch₂A, gdzie r jest alifatyczny łańcuch boczny (chociaż może być również aromatyczny, AR), grupa funkcjonalna lub heteroátomo.

Jeśli zmienimy R dla grupy hydroksylowej, otrzymujemy alkohol neopentilowy (Cho₃)₃Cch₂Oh. W przykładzie tego alkoholu neopentil obejmuje prawie całą strukturę cząsteczki; Kiedy nie, mówi się, że jest to ułamek lub po prostu fragment cząsteczki, więc zachowuje się po prostu jako jeden zastąpienie.

[TOC]

Nomenklatura i szkolenie

Formacja neopentilowa z Neopentano. Źródło: Gabriel Bolívar przez View Mol.

Neopentil to nazwa zwyczajowa, w której znany jest ten podstawnik pentylowy. Ale zgodnie z normami nomenklatury rządzonymi przez IUPAC jego nazwa staje się 2.2-dimetylopropil (prawo obrazu). Można zauważyć, że w efekcie istnieją dwie grupy metylowe powiązane z węglem 2, które wraz z pozostałymi dwoma tworzą szkielet węglowy Propyl.

Może ci służyć: disiarczde węglowe (CS2): struktura, właściwości, zastosowania, ryzyko

Powiedziawszy to, nazwa alkoholu neopenticznego staje się 2,2-dimetylopropanu-1-ol. Z tego powodu przedrostek Neo-Slill nadal obowiązuje, ponieważ o wiele łatwiej jest nazwać, o ile jest to jasne, co odnosi się konkretnie.

Początkowo powiedziano również, że neopentil wywodzi się z neopantum lub bardziej poprawnie: z 2.2-dimetylopropanu (po lewej stronie), który wygląda jak krzyż krzyżowy. Jeśli jeden z czterech cho₃ Straciłem dowolny z jego hydrogenów (w czerwonych kółkach), rodnik neopentilowy zostałby natychmiast uformowany (Cho₃)₃Cch₂·.

Gdy ten radykalny połączy się z cząsteczką, stanie się grupą neopentylową lub podstawnikiem. W tym sensie formacja Neopentilo jest „łatwa”.

Struktura i cechy

Neopentilo jest nieporęcznym podstawnikiem, nawet bardziej niż terbutyl; W rzeczywistości oba mają coś wspólnego i mają trzeci węgiel powiązany z trzema Cho₃. Jak na ironię, neopentil i termiczne, niż tertpentil (1,1-dimetylopropil) i terbutyl.

Struktura terbutylowa jest (Cho₃)₃C-, podczas gdy Neopentilo jest (Cho₃)₃Cch₂-; To znaczy różnią się tylko dlatego, że ostatnia ma grupę metylenową, Cho₂, obok węgla 3. Dlatego neo -pentil wykazuje cały obszerny i strukturalny charakter terbutylu, z dłuższym łańcuchem węglowym dla dodatkowego atomu węgla.

Neopentil jest jeszcze bardziej nieporęczny i powoduje większe przeszkody steryczne niż terbutyl. Jego koniec przypomina ostrza wentylatora lub trzy opuszki palców, których wiązanie C-H i C-C wibrują i obracają. Oprócz tego musimy teraz dodać obroty CH₂, co zwiększa przestrzeń molekularną, którą występuje neopentil.

Może ci służyć: hipoodous kwas (Hio)

Oprócz wyjaśnień, neopentil ma te same cechy innych podstawników alquilicznych: jest to hydrofobowe, apolowe i nie przedstawia układów nienaturacji ani aromatycznych. Jest to tak nieporęczne, że jako podstawnik zaczyna się zmniejszać; Oznacza to, że nie jest tak powszechne, jak go jak terbutyl.

Przykłady

Neopentil₃)₃Cch₂R. Będąc tak nieporęczną grupą, istnieje mniej dostępnych przykładów, w których występuje jako podstawnik lub gdzie jest uważana za niewielką frakcję struktury molekularnej.

Halogenomory

Jeśli zastąpimy R atomem halogenowym, otrzymamy halogened neopentil (lub 2,2-dimetylopropil)). Zatem mamy fluor, chlorek, bromek i jodek neopentialny:

-Fch₂C (rozdz₃)₃

-Clch₂C (rozdz₃)₃

-Brch₂C (rozdz₃)₃

-Ich₂C (rozdz₃)₃

Wszystkie te związki są ciekłe i prawdopodobnie są przeznaczone jako dawcy halogenowe dla niektórych reakcji organicznych lub do wykonywania obliczeń chemii kwantowej lub symulacji molekularnych.

Neopentilamina

Gdy R jest zastąpione przez OH, otrzymuje się alkohol neopentyliczny; Ale to jest NH₂ Z drugiej strony będziemy mieć neo-pentilaminę (lub 2,2-dimetylopropyloaminy) (Cho₃)₃Cch₂NH₂. Znowu ten związek jest płynem i nie ma zbyt wiele informacji bibliograficznych, które wyjaśniają jego właściwości.

Neopentilglikol

Formuła strukturalna neopentilglikol. Źródło: Emeldir przez Wikipedia.

Neopentilglikol lub 2,2-dimetylopropan. Zauważ, że neopentil jest rozpoznawany w środku struktury, w którym inny z CH₃ traci H, aby połączyć się z drugą grupą OH, w ten sposób odróżniając się od alkoholu neopenticznego.

Zgodnie z oczekiwaniami, ten związek ma silniejsze interakcje międzycząsteczkowe (wyższa temperatura wrzenia) w wyniku ustalenia większej liczby mostów wodorowych.

Może ci służyć: dimetyloinę: struktura, właściwości, synteza, zastosowania

Litowy neopentil

Strukturalny wzór litu neopentil. Źródło: Edgar 181 przez Wikipedia.

Zastąpienie R na atom litowy Otrzymuj związek organiometalowy zwany litowo -neopentylowym, C₅H_jedenaścieLi o (cho₃) CCH₂Li (górny obraz), który podkreśla link C-LI.

Neopentil tosilato

Neopentil kaszel cząsteczka. Źródło: Gabriel Bolívar przez View Mol.

Na górnym obrazie mamy cząsteczkę kaszel neopentilową, reprezentowaną z modelem sfer i prętów. Jest to przykład, w którym r jest segmentem aromatycznym AR, składającym się z grupy kaszelnej, która staje się toluenem z siarczanem w pozycji -para. Jest to rzadki związek w bibliografii.

W neopentilu Neopentilo nie ma priorytetu, ale znajduje się jako podstawnik, a nie centralna część struktury.

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate. Źródło: Gabriel Bolívar przez View Mol.

Wreszcie mamy kolejny niezwykły przykład: Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (obraz doskonały). Ponownie, grupa Neopentilo znajduje się jako podstawnik, będący benzoesanem, obok pięciu atomów fluorowych połączonych z pierścieniem benzenowym, podstawową częścią cząsteczki. Zwróć uwagę, w jaki sposób Neopentil jest rozpoznawany za pojawienie się „Pata lub Cruz”.

Związki neopentilo, ponieważ jest to bardzo nieporęczne, są mniej obfite w porównaniu z innymi mniejszymi podstawnikami alquilii; takie jak metyl, cyklobutil, izopropyl, termiczny itp.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5^ta Wydanie. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10^th Wydanie.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Ilustrowany glosariusz chemii organicznej: grupa neopentylowa. Odzyskane z: chem.UCLA.Edu
5. Wikipedia. (2020). Grupa pentylowa. Źródło: w:.Wikipedia.org