Struktura, cechy, nomenklatura, szkolenie

On secbutil lub secbutyl Jest to grupa, radykalny lub alquilowy podstawnik, który pochodzi od N-butan, izomer strukturalny łańcucha liniowego butanu. Jest to jedna z grup butylowych wraz z izobutilem, termicznym i N-Butyl, będąc z nich najbardziej niezauważani przez tych, którzy po raz pierwszy badają chemię organiczną.

Wynika to z faktu, że secbutil powoduje zamieszanie podczas próby go zapamiętywania lub zidentyfikowania, gdy obserwuje się jakikolwiek formuła strukturalna. Dlatego większe znaczenie dla grup termobutilowych lub izobutilowych, łatwiejsze do zrozumienia. Jednak wiedząc, że wywodzi się z N-Butane i przy odrobinie praktyki, nauczysz się to brać pod uwagę.

Wzór strukturalny dowolnego związku z podstawnikiem secbutyl. Źródło: PNGBOT przez Wikipedia.

Na górnym obrazie secbutyl połączony z łańcuchem bocznym r. Zauważ, że to jak posiadanie grupy N-Butyl, ale zamiast łączyć r przez atomy węgla ich celów, jest on powiązany z przedostatnim węgliami, które wynoszą 2º. Stąd jest, skąd pochodzi prefiks Sec-, z Wtórny albo wtórny, W aluzji do tego drugiego węgla.

Związek secbutyl może być reprezentowany z ogólną wzorem CH₃CH (R) Cho₂Ch₃. Na przykład, jeśli r jest grupą funkcjonalną OH, będziemy mieć 2-butanol lub alkohol secbutyl, ch₃CH (OH) CH₂Ch₃.

[TOC]

Nomenklatura i szkolenie

Formacja solbutilo z n-butane. Źródło: Gabriel Bolívar przez View Mol.

Wiadomo, że secbutil wywodzi się z N-Butano, izomer liniowy butan, c₄H₁₀ (po lewej stronie górnego obrazu). Ponieważ r jest powiązane z dowolnym z dwóch przedostatni węgle, rozważane są tylko węgle 2 i 3. Te węgle muszą stracić jeden z dwóch hydrogenów (w czerwonych kółkach), łamanie łącza C-H i tworzenia rodnika secbutyl.

Może ci służyć: kwas arsenowy (H3SO4): właściwości, ryzyko i zastosowania

Po włączeniu tego rodnika lub połączenia z inną cząsteczką stanie się grupą lub podstawnikiem secbutyl (prawem obrazu).

Należy zauważyć, że R może połączyć węgiel 2 lub węgiel 3, oba równoważne pozycje; Oznacza to, że nie byłoby różnicy strukturalnej w wyniku, oprócz dwóch węgli są wtórne lub 2. Zatem umieszczając R w węglku 2 lub 3, powstanie związek pierwszego obrazu.

Z drugiej strony warto wspomnieć, że nazwa „Secbutilo” jest powodem, dla którego ta grupa jest najbardziej znana; Jednak według systematycznej nomenklatury jego poprawna nazwa to 1-metylopropi. lub 1-metylopropil. Właśnie dlatego węgle Sterbutilo obrazu powyżej (po prawej) są wymienione na 3, co jest węglem 1, które połączone z R i Cho₃.

Struktura i cechy

Strukturalnie N-Butyl i secbutil to ta sama grupa, z jedyną różnicą, że pierścienie są powiązane z różnymi węgle. On N-Butil jest połączony przy użyciu pierwotnych lub 1 węgle, podczas gdy Secbutil jest powiązany z dodatkowym węglem lub 2. Z tego oba są liniowe i podobne.

Secbutil jest powodem zamieszania po raz pierwszy, ponieważ jego reprezentacja 2D nie jest łatwa do zapamiętania. Zamiast wypróbowywać metodę, aby pamiętać o tym jako uderzającą postać (krzyż, jeden i lub nogę lub wentylator), po prostu wiedz, że jest dokładnie równa dla N-Butyl, ale wraz z 2. węglem.

Zatem, gdy widać jakąkolwiek formułę strukturalną, a liniowy łańcuch butylowy jest doceniany, wiadomo, że odróżnia się od razu, jeśli jest to N-Butyl lub secbutil.

Może ci służyć: pirogronian: właściwości, synteza, papier biologiczny, zastosowania

Secbutil jest nieco mniej nieporęczny niż N-Butil, ponieważ jego wiązanie w 2. węglowym węglowym kohibus. Konsekwencją tego jest to, że jego interakcje z inną cząsteczką są mniej wydajne; Dlatego oczekuje się, że związek z grupą secbutil będzie miał mniejszą temperaturę wrzenia, niż jeden z grupą N-Butyl.

Dla reszty secbutil jest hydrofobowy, apolowy i grupa bez nienaturacji.

Przykłady

Zmiana tożsamości r, w złożonym CH₃CH (R) Cho₂Ch₃, W przypadku dowolnej grupy funkcjonalnej, heteroátomo lub danej struktury molekularnej uzyskuje się różne przykłady związków zawierających secbutyl.

Halogenomory

Formuła strukturalna chlorku secbutylu. Źródło: Dschanz / Public Domena

Kiedy zastępujemy R atomem halogenu X, mamy halogend secbutyl, CH₃CH (x) Cho₂Ch₃. Na górnym obrazie widzimy na przykład chlorek secbutilo lub 2-chlorobutanu. Zauważ, że pod atomem chloru znajduje się łańcuch butanowy, ale powiązany z chlorem z węglem wtórnym. Ta sama obserwacja dotyczy fluoru, bromku i jodku secbutyl.

Alkohol setbutilowy

Strukturalna formuła alkoholu secbutyl lub 2-butanolowa. Źródło: Kado6450 / Public Domena

Zastąpienie teraz r przez OH dostajemy alkohol secbutyl lub 2-butanolowy (powyżej). Ponownie mamy taką samą obserwację, jak w przypadku chlorku secbutylu. Ta reprezentacja jest równoważna pierwszego obrazu, różnicując tylko w orientacji struktur.

Temperatura wrzenia alkoholu secbutylowego wynosi 100 ° C, podczas gdy butyl (lub 1-butanol) wynosi prawie 118 ° C. Częściowo pokazuje to, co jest komentowane w części struktur: że interakcje międzycząsteczkowe są słabsze, gdy secbutyl jest obecny, w porównaniu z tymi znalezionymi z N-butyl.

Może ci służyć: nikiel: historia, właściwości, struktura, zastosowania, ryzyko

Secbutilamina

Podobne z sekcjacyjnym alkoholem, zastępując R przez NH₂ Mamy secbutilaminę lub 2-butnaminy.

Octan secbutylu

Formuła strukturalna octanu secbutylu. Źródło: Edgar181 / Public Domena

Zastąpienie R grupy octanowej, Cho₃WSPÓŁ₂, Mamy octan secbutylu (obraz doskonały). Zauważ, że secbutyl jest reprezentowany nie liniowy, ale z fałdami; Jednak nadal jest powiązany z octanem z 2. węglem. Secbutyl zaczyna tracić znaczenie chemiczne, ponieważ są one powiązane z grupą natlenioną.

Jak dotąd przykłady składały się z substancji płynnych. Poniżej znajdują się ciałę stałych, w których secbutyl jest zaledwie ułamkiem struktury molekularnej.

Bromacil

Bromacylowa formuła strukturalna. Źródło: Fvasconcellos przez Wikipedia.

Na lepszym obrazie mamy bromacil, herbicyd stosowany do zwalczania chwastów, których struktura molekularna zawiera secbutyl (po prawej). Zauważ, że teraz Secbutyl wygląda na małą obok pierścienia Uracilo.

Pravastatyna

Strukturalna formuła pravastatyny. Źródło: Edgar181 / Public Domena

Wreszcie, na górnym obrazie mamy strukturę molekularną Pravastatyny, leki stosowane w celu zmniejszenia poziomu cholesterolu we krwi. Czy grupa secbutyl może być zlokalizowana? Pierwsza rezerwat, jeśli jest łańcuch czterech węglowych, który znajduje się po lewej stronie konstrukcji. Po drugie, zauważ, że C = O połączone za pomocą 2. węgla.

Ponownie, w Pravastatynie secbutyl wygląda na małą w porównaniu z resztą struktury, więc mówi się, że jest jak prosty podstawnik.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10. edycja.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Ilustrowany glosariusz chemii organicznej: sec-butyl. Odzyskane z: chem.UCLA.Edu
5. James Ashenhurst. (2020). Nie bądź futyll, naucz się butylów. Odzyskane z: MastorganicChemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Kategoria: związki sec-butylowe. Odzyskane z: Commons.Wikimedia.org