Charakterystyka heksozy, funkcje, pochodne

A heksoza Jest to węglowodan, który ma sześć atomów węgla i którego wzór empiryczny to C₆H₁₂ALBO₆. Węglowodany lub sacharydy (z greckiego, Sakcharon = cukier) to polihydroksy-aldy lub stacje polihydroksy.

W naturze najliczniejszym monosacharydem jest glukoza, cukier sześcioczenglowy, zwany także dekstrozą. Biosynteza glukozy odbywa się z dwutlenku węgla i wody przez fotosyntezę.

Źródło: Neuropoger [domena publiczna]

W roślinach od glukozy występuje synteza celulozy, strukturalny polisacharyd i skrobia, rezerwowy polisacharyd. W organizmach heterotroficznych utlenianie glukozy jest centralnym szlakiem metabolicznym do produkcji energii.

[TOC]

Charakterystyka

Heksoss mogą mieć dwa typy: 1) aldoza (lub aldheksos), w którym węgiel 1 (C-1) jest funkcją aldehydu; lub 2) ketozy (lub aldoketosazy), w której węgiel 2 (C-2) jest funkcją keto. Reszta węgli to alkohole wtórne lub podstawowe.

W Alldheksycznych wszystkie węgle są chiralami, z wyjątkiem węgla 1 (C-1) i węgla 6 (C-6), to znaczy mają cztery asymetryczne centra. W Kethexous znajdują się trzy centra asymetryczne, które są C-3, C-4 i C-5.

W naturze cukry takie jak heksozy z konfiguracją L są mniej obfite niż cukry w konfiguracji D.

Funkcja aldehydu lub keto heksoz reaguje z wtórną grupą hydroksylową, w reakcji wewnątrzcząsteczkowej, tworzą. Cykliczne cukry z sześcioma członkami to pirosasas, a pięciu członków to Furany.

W cukru cyklicznym węgiel karbonylowy grup aldehydu i keto staje się nowym centrum chiralnym, zwanym węglem anomerycznym. Konfiguracja tego węgla może być alfa lub beta, to znaczy tworzy dwa anomery.

Hexosas mają różne konformacje

Sześć atomów, które składają się na pirainazie, nie są płaskie, ale mają dwa konformacje krzeseł, w których zajmują się nieporęczne podstawniki: a) pozycje równikowe lub b) pozycje osiowe. Te konformacje można interweniować bez łamania kowalencyjnych wiązań.

Może ci służyć: dołączone gruczoły układu trawiennego

Stereochemiczne interakcje między podstawnikami pierścienia wpływają na względną stabilność tych konformacji. Zatem najbardziej stabilną konformacją jest taka, w której najbardziej nieporęczna grupa zajmuje pozycję równikową.

Na reaktywność chemiczną pewnej grupy wpływa jej lokalizacja konformacyjna. Przykładem jest grupa hydroksylowa (-OH), że gdy zajmuje pozycja równikowa, łatwiej jest ją estryfikować niż w przypadku pozycji osiowej.

β-D-glukoza, aldoheksosa, ma wszystkie podstawniki w pozycji równikowej, co czyni je bardziej podatnymi na estryfikację. Ta reakcja jest ważna dla tworzenia kowalencyjnych wiązań między cukrami. To może wyjaśnić, dlaczego β-D-glukoza jest najliczniejszym cukrem w naturze.

Hexosas może tworzyć linki glikozydowe

Jednostki monosacharydowe, takie jak heksossy, mogą kowalencyjnie wiązać wiązania o glikozydowe utworzone, gdy anomeryczny węgiel cząsteczki cukru reaguje z grupą hydroksylową innej cząsteczki cukru. Rezultatem tej reakcji jest tworzenie acetal z hemiacetal.

Przykładem jest reakcja C-1, anomerycznego węgla α-D-glukopiranozy z grupą hydroksylową C-4 β-D-glukopiranoza. Jest utworzony α-D-glukopiranosil- (1®4) -D-glucopiranosa.

Reakcja tworzenia łącza glikozydowego implikuje eliminację cząsteczki wody, zwanej reakcją kondensacji. Odwrotną reakcją jest hydroliza i pęknięcie wiązania glikozydowego.

Reakcje sześciokątne i ograniczające tlenek

Cukry, których anomerowy atom węgla nie utworzył wiązań glikozydowych, nazywane są cukrami redukującymi. Wszystkie monosacharydy, takie jak heksozy glukozy, rąk i galaktozy, zmniejszają cukry. Wynika to z faktu, że aldale lub ketozy mogą przekazywać elektrony lub zmniejszyć czynnik utleniający.

Klasyczne cukry redukujące odbywa się z fehling (lub Benedict) i odczynników Tollens. Na przykład cukier redukujący może zmniejszyć AG⁺ obecny w roztworze amonu (odczynnik Tollens). Ta reakcja wytwarza metalowe pieniądze na dole pojemnika, w którym odbyła się reakcja.

Może ci służyć: naskórka: trening, cechy, warstwy, funkcje

Poprzez reakcję katalizowaną przez enzym glukozy oksydazy, anomeryczny węgiel D-glikozę utlenia się tracą elektrony, a tlen jest zmniejszony. Ta reakcja ma dwa produkty: d-glukon-D-Lakton i nadtlenek wodoru.

Obecnie stężenie glukozy we krwi jest określane za pomocą testu, który wykorzystuje glukozę oksydazy i peroksydazy. Ten ostatni enzym katalizuje reakcję ograniczania utleniania.

Substraty peroksydazy to nadtlenek wodoru i substancja chromogenna, która jest utleniona. Ta reakcja można określić ilościowo za pomocą spektrofotometru.

Pochodne heksowe

Istnieje wiele heksowych pochodnych, których grupa hydroksylowa jest zastępowana innym podstawnikiem. Na przykład grupa hydroksylowa C-2 glukozy, galaktozy i człowieka.

Często grupa aminowa kondensuje kwasem octowym, tworząc N-acetyloglukozaminę. Ta pochodna glikozamina znajduje się na ścianie komórkowej bakterii.

Pochodną N-acetylomosaminy jest kwas N-acetyloneuraminy, znany jako kwas Siral. Ten ostatni jest obecny w glikoproteinach i glikolipidach na powierzchni komórek, odgrywając rolę w rozpoznawaniu przez inne komórki.

Specyficzne utlenianie pierwotnej grupy alkoholowej, C-6, glukozy, galaktozy i rąk. Produkty te są kwasem d-glukoronowym, kwasem d-galakturronowym i herbatą manurronową, które są częścią wielu polisacharydów.

Kwasy urronowe mogą doświadczyć estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej. Tworzyć laktonas po pięciu lub sześciu atomach. Na przykład kwas askorbinowy (witamina C) jest syntetyzowany przez rośliny.

Zastąpienie grupy hydroksylowej (-OH) atomem wodorowym w C-6 L-galaktozy lub L-Kinee wytwarza odpowiednio L-Fucosa lub L-Ramnosa. L-fucosa występuje w glikoproteinach i glikolipidach. L-Ramnosa występuje w polisacharydach w roślinach.

Może ci służyć: spróbuj refleksji: koncepcja, aferentna, emocjonalna, fizjologia

Najczęstsze heksoss w przyrodzie i jego funkcjach

Glukoza

Symbol: GLC. Jest to aldhexosa lub glycohexosa. Enancjomer D-glucosa (symbol D-GLU) jest bardziej powszechny niż enancjomer L-GGC. D-GRC jest obecny w roślinach, miodzie, winogronach i we krwi zwierząt. Jest źródłem energii dla żywych istot. Służy jako prekursor syntezy glikogenu, celulozy, skrobi i laktozy.

Fruktoza

Symbol: Fru. Jest to kethxose lub frektexose. Enantiomer d-fruktozy jest powszechnie znany jako fruktoza. Ten cukier jest na przykład w owocach, miodzie i nasieniu.

Galaktoza

Symbol gal. To jest aldhexosa lub galatohexosa. D-galaktoza jest bardziej powszechna niż L-galaktoza. D-galaktoza to cukier mózgu lub mózg. Jest rzadko za darmo. Zwykle występuje w roślinach, zwierzętach i mikroorganizmach w postaci oligosacharydów i polisacharydów.

Ręce

Symbol: Człowiek. Jest to aldhexosa lub ręczna. Forma D-Manosa jest szeroko rozłożona w manie i hemicelulozie. Występuje jako oligosacharyd N-zjednoczony do glikoprotein, tworząc konsekwencje.

Ramnosa

Symbol: RHA. Jest to aldhexosa znaleziona w glikozydach roślin, w polisacharydach gumy i śluzu, a także w ścianie komórkowej roślin i flawonoidów.

Bibliografia

1. Cui, s. W. 2005. Węglowodany żywnościowe: chemia, właściwości fizyczne i zastosowania. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, zm. L., Cox, m. M. 2017. Zasady biochemii lehninger. W. H. Freeman, Nowy Jork.
3. Rastall, R. DO. 2010. Funkcjonalne oligosacharydy: Zastosowanie i produkcja. Coroczny przegląd nauk o żywności i technologii, 1, 305-339.
4. Sinnott, m. L. 2007. Chemia węglowodanów i struktura i mechanizm biochemii. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Węglowodany: niezbędne cząsteczki życia. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, str. 2004. Właściwości chemiczne i funkcjonalne sacharydu pokarmu. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, d., Voet, J. G., Pratt, c. W. 2008. Podstawy biochemii - życie na poziomie molekularnym. Wiley, Hoboken.