Charakterystyka sterydy, struktura, funkcje, klasyfikacja

steroidy Są to lipidy (tłuszcze) i są klasyfikowane jako takie, ponieważ są związkami hydrofobowymi, a zatem są nierozpuszczalne w wodzie. W przeciwieństwie do innych znanych lipidów, sterydy składają się z jądra 17 atomów węgla utworzonych przez cztery stopione lub splecione pierścienie, nazwane odpowiednio z literami A, B, C i D.

Termin „steryd” został wprowadzony przez Callow w 1936 r. W celu odniesienia się do grupy związków obejmujących sterole, saponiny, kwasy żółciowe, hormony płciowe i kardiotoksyczne.

Podstawowa struktura sterydów (źródło: hati w niemieckiej wikipedii / domena publicznej, przez wikimedia Commons)

Setki sterydów znajdują się u roślin, zwierząt i grzybów. Wszystkie pochodzą z tej samej cząsteczki zwanej Cyclopentanoperhidrofenantreno, Sterano lub „Gonane”. Ta cząsteczka jest tą, która zapewnia cztery pierścienie, z których trzy są tworzone przez 6 węgli, każdy nazywany cykloheksanem (A, B i C), a ostatni po pięć, cyklopentano (D).

Cholesterol jest najbardziej biologicznym sterydem. Jest to prekursor witaminy D, progesteronu, testosteronu, estrogenów, kortyzolu, aldosteronu i soli żółciowych. Jest częścią struktury membran komórkowych zwierzęcych i uczestniczy w systemach sygnalizacji komórkowej.

Naturalne sterydy to substancje syntetyzowane przez żywe organizmy, które wypełniają różne funkcje.

W ludziach niektóre sterydy są częścią błon komórkowych, w których spełniają funkcje związane ze stopniem płynności błony; Inni działają jak hormony, a inni uczestniczą w emulsji tłuszczów w procesach trawiennych.

W roślinach sterydy są częścią błon, uczestniczą w rozwoju bocznych korzeni, w rozwoju i rozwoju pędów i kwitnienia.

Chociaż sterydy nie były bardzo badane w grzybach, są częścią struktury ich błon, ich hormonów płciowych i czynników wzrostu. U owadów ptaki i płazy sterydy są częścią hormonów, błon i niektórych trucizn.

[TOC]

Charakterystyka sterydów

Mówiąc o sterydach, wiele osób odnosi je do ergogenicznej pomocy, pułapki lub niesprawiedliwych korzyści. To powiązanie ma związek z zastosowaniem rodzaju sterydów w celu zwiększenia masy mięśniowej szeroko stosowanej przez sportowców. Ten rodzaj sterydów nazywany jest „sterydami anabolizującymi androgenem”.

Podczas gdy te naturalne sterydy i niektóre syntetyczne spełniają funkcję promowania wzrostu i rozwoju masy mięśni szkieletowych, sterydy pełnią wiele innych funkcji i mają szerokie zastosowanie w dziedzinie farmakologii.

Steroidy są stosowane jako anty -infmatorie w procesach, które wpływają na stawy, w leczeniu przeciwnowotworowym jako premedykacja wraz z chemioterapią, jest częścią niektórych leków stosowanych do astmy oskrzelowej.

Doustne środki antykoncepcyjne to hormony steroidowe. Są one stosowane lokalnie do leczenia echcema skóry itp.

Zastosowanie sterydów jest również ważne w dziedzinie agrobiznesu, ponieważ są one wykorzystywane jako rootery, aby zachęcić do wzrostu korzeni i wybuchów. Służą do kontrolowania kwitnienia w uprawach itp.

Może ci służyć: klasyfikacja żywych istot (5 królestw)

Struktura

Steroidy pochodzą z cyklopentanoperhydrofenantreno, do których dodaje się niektóre grupy funkcjonalne i łańcuch boczny w węglu 17. Grupy funkcjonalne to między innymi grupy hydroksylowe, metylowe, karboksylowe lub karbonylowe. W niektórych sterydach dodaje się podwójne łącza.

Długość i struktura łańcucha bocznego robi różnicę między różnymi sterydami. Steroidy mające grupę funkcjonalną hydroksylową (-OH) są klasyfikowane jako alkohole i nazywane są „sterolami”.

Z podstawowej struktury esterano z czterema połączonymi pierścieniami, trzech cyklohekansów nazwanych literami A, B i C oraz cyklopentano powołanym z literą D, powstają setki naturalnych i syntetycznych struktur sterydowych.

W ludzkiej istocie cholesterolu syntetyzowane są trzy grupy hormonalne: mineralokortykoidy, takie jak aldosteron, glukokortykoidy, takie jak kortyzol, hormony płciowe, takie jak testosteron i estrogeny i progestny, takie jak progesteron.

Cholesterol jest również stosowany do syntezy witaminy D i soli żółciowych.

Funkcje

Sterydy wykonują bardzo ważne i różnorodne funkcje. Na przykład cholesterol stabilizuje błony komórkowe i uczestniczy w mechanizmach sygnalizacji komórkowej. Inne sterydy spełniają funkcje hormonalne i uczestniczą w procesach trawiennych za pomocą soli żółciowych.

W ludzkiej istocie hormony steroidowe są uwalniane do krążenia, gdzie są one transportowane do narządów „docelowych”. W tych narządach takie cząsteczki wiążą się z receptorami jądrowymi, powodując odpowiedzi fizjologiczne poprzez regulację specyficznej ekspresji genów.

W ten sposób sterydy uczestniczą w regulacji węglowodanów i metabolizmu białka, w kontroli poziomu elektrolitów krwi i osmolarności osmatycznej w osoczu.

Mają właściwości przeciwzapalne, niektóre są uwalniane w odpowiedzi na stres, zwiększając ciśnienie krwi i glukozę we krwi.

Inne sterydy mają związek z żeńskim i męskim systemem reprodukcji. Uczestniczyć w rozwoju i utrzymaniu charakterystycznych cech seksualnych każdej płci, a inne pełnią określone funkcje podczas ciąży.

W strukturze membran roślin, z tą samą funkcją, że cholesterol musi ustabilizować błony zwierzęce, istnieją fitosteroli, a w błonach grzybów nitakowych, a drożdże to ergosterol.

Najważniejsze sterydy warzywne (fitosterole) to: β-sithosterol, stygmasterol i pesterol.

U owadów ptaki i płazy to sterydy zarówno w ich błonach, jak i w strukturach wielu ich hormonów i w niektórych truciznach. Steroidy są również częścią struktury kilku trucizn wyprodukowanych przez grzyby.

Typy sterydów (klasyfikacja)

Struktura czterech pierścieni wspólnej perspektrofenantle.

Istnieje kilka klasyfikacji sterydów. Najprostsze ze wszystkich grup w dwa typy: naturalny i syntetyczny. Jednak w 1950 r. Klasyfikacja została opracowana na podstawie liczby atomów węgla; Ta klasyfikacja obejmuje 5 rodzajów:

1. Colestanie: Z 27 węgliami, przykład: cholesterol
2. Colanos: Z 24 węgliami, przykład: kwas kolokowy
3. Ciąż: Z 21 węgliami, przykład: progesteron
4. Androstanos: Z 19 węgli, przykład: testosteron
5. Elens: Z 18 węgliami, przykład: estradiol

Może ci służyć: prions

Następnie ustrukturyzowano nową klasyfikację, która uwzględnia liczbę atomów węgla łańcucha bocznego i funkcjonalne grupy węgla numer 17.

Ta klasyfikacja obejmuje 11 rodzajów sterydów, wśród nich: szczep, androstano, ciąży, Colano, Colestano, Ergostano, Estigmastaneo, Lanostano, kardanolidy, surfanoliy i espirostanos.

Napięcie

Struktura chemiczna Stabo

Steroidy ze szkieletem Stabo mają 18 atomów węgla i mają w łańcuchu bocznym węglowym 17, aromatyczny pierścień bez grupy metylowej w węglu 10. Estrogeny są naturalnymi sterydami tej klasy, a przykładem jest estradiolu.

Androstano

Struktura chemiczna Androstano

Andogeny są naturalnymi sterydami, które mają androstan. Przykładem androgenów to testosteron i androsten.

Ciąg

Struktura chemiczna ciąży

Sterydy szkieletowe w ciąży mają 21 atomów węgla i mają dwa atomy węgla w łańcuchu bocznym węglowym 17. Do tej grupy należą do progesteronu i sterydów nadnerczy, kortyzolu i aldosteronu.

Colano

Struktura chemiczna Colano

Sole żółciowe mają sterydy ze szkieletami Colan, składającymi się z 24 atomów węgla i które mają 5 atomów węgla w bocznym łańcuchu węglowym 17. Przykładem są kwas kolokowy.

Colestane

Struktura chemiczna Colestanu

Esterole to sterydy ze szkieletami Choestano. Mają 27 atomów węgla i 8 w łańcuchu bocznym węglowym 17. Cholesterol jest bez wątpienia najbardziej wzorowym sterolem.

Ergostano

Struktura chemiczna ergostanu. Źródło: Mfomich, CC0, Via Wikimedia Commons

Inne sterole, takie jak ergosterol, są dobrymi przykładami sterydów w tej grupie, które mają szkielet ergostanu, z 28 atomami węgla i 9 atomami tego samego elementu w bocznym łańcuchu węglowym 17.

Estigmastane

Struktura chemiczna stygmastanu. Źródło: Mfomich, CC0, Via Wikimedia Commons

Stigmasterol, inny sterol warzywny, ma szkielet złożony z 29 atomów węgla znanego jako Estigmastaneo, który ma 10 atomów węgla w bocznym łańcuchu węgla w pozycji 17.

Zagubiony

Struktura chemiczna Lanostano

Loosterol, który jest pierwszym produktem rowerowym Escualene, prekursora całego łańcucha boku węglowego sterydowego 17.

Ten steryd należy do grupy znanej jako esteroli Trimeril.

Cardanolides

Struktura chemiczna kardanolidów

Glikozydy sercowe są sterydami złożonymi ze szkieletów kardanolidowych, utworzonych przez 23 atomy węgla i pierścień laktonu jako podstawnik węgla 17. Przykładem tych związków jest digiitoksygenina.

Buffanolidy

Struktura chemiczna Buffanolidów

Trucizna ropucha jest bogata w bufotoksynę, związek utworzony przez Buffanolys.

Może ci służyć: guanosín triffosforan (GTP): struktura, synteza, funkcje

SPIOSTANES

Struktura chemiczna. Źródło: Marcosm21 - Own Work, CC przez -sa 3.0, https: // commons.Wikimedia.org/w/indeks.Php?Curid = 15397856

Dioscina i godgenina, sterydy saponinowe wytwarzane przez niektóre rośliny, są ropakami szkieletami steroidowymi typu spiralnego. Mają 27 atomów węgla i pierścień krętniczych w węglu 22.

Przykłady sterydów

Do cholesterolu, przez działanie światła słonecznego na skórze, jedno z wiązań cykloheksanu B i tworzy podwójne wiązanie, które łączy się z CH2, które przekształca go w kolekcjoner lub witaminę D3.

Ta witamina jest niezbędna do prawidłowego metabolizmu wapnia i fosforanu w tworzeniu i utrzymaniu struktury kości i zwierząt.

Przykład niektórych sterydów (źródło: Alejandro Porto/CC BYS-S (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0) Via Wikimedia Commons)

Sterydy i hormony

Hormony steroidowe pochodzące z cholesterolu to progestogeny, kortykosteroidy (mineralokortykoidy i glukokortykoidy) i hormony płciowe.

Pierwszym hormonem występującym z cholesterolu jest ciąża. Jest to utworzone przez utracone 6 węgli z łańcucha boku węglowego numer 17 cholesterolu.

Ciążynolon jest następnie przekształcany w progesteron, hormon, którego funkcją jest przygotowanie ściany macicy do wdrożenia zapłodnionej jaju.

Od łóżeczka i progesteronu inne hormony steroidowe są syntetyzowane. Kortykosteron i aldosteron są syntetyzowane z kolejnych hydroksylacji progesteronu, procesu katalizowanego przez niektóre enzymatyczne kompleksy cytochromu p450.

Następnie hydroksylacja i tylna utlenianie grupy metylowej C-18 kortykosteronu sprawia, że ​​aldehyd i tworzy aldosteron.

Kortykosteron i aldosteron to mineralokortykoidy, które regulują poziomy sodu i potasu we krwi i regulują resorpcję nerkową sodu, chloru i wody; Uczestniczą one w regulacji osmolarności w osoczu.

Hormony seksualne pochodzą również z progesteronu. Andogeny są syntetyzowane w jądrach i kory nadnerczy. Aby to zrobić, poprzez działanie enzymatyczne progesteron staje się hydroksipestesteronem 17α, a następnie w AndroRosteneciona i wreszcie powstaje testosteron.

Testosteron, poprzez wiele etapów enzymatycznych, kończy się β-strradiol, który jest hormonem płciowym żeńskim.

Β-strradiol jest najważniejszym estrogenem. Jego synteza występuje głównie w jajnikach i w mniejszym stopniu w korze nadnerczy. Te hormony mogą również występować w jądrach.

Bibliografia

1. Cusanovich, m. DO. (1984). Biochemia (Rawn, J. David).
2. Geuns, J. M. (1983). Wymagania strukturalne kortykosteroidów w etiolowanych sadzonkach fasoli mung. Zeitschrift für pflanzenphysiologie, 111(2), 141-154.
3. Heftmann, e. R. Siema. C. H. (1963). Biochemia sterydów roślinnych. Coroczny przegląd fizjologii roślin, 14(1), 225-248.
4. Kasal, a. (2010). Struktura i nomenklatura sterydów. W Analiza sterydów (PP. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, c. K., & Van Holde, K. I. (1996). Biochemia Benjamin/Cummings Pub.
6. Murray, r. K., Granner, zm. K., Mayes, str. DO., & Rodwell, V. W. (2014). Ilustrowana biochemia Harpera. McGraw-Hill.
7. Rasheed, a., & Qasim, m. (2013). Przegląd naturalnych sterydów i ich zastosowań. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4(2), 520.