Struktura Isopreno, właściwości, aplikacje

On Izopren lub 2-metylo-1,3-butadiene, jest to związek organiczny, który składa się z węglowodoru, którego wzór molekularny wynosi C₅H₈. Pomimo pozornej prostoty reprezentuje podstawowe podstawy gumy naturalnej, a co ważniejsze, szkielet jednostek biologicznych, z którymi izoprenoidy lub terpeny są enzymatycznie syntetyzowane.

Dlatego izopren zachowuje znaczącą znaczenie nie tylko w chemii organicznej, ale także w biochemii. Na dolnym obrazie można zobaczyć jego formułę strukturalną, którą można rozbić liniowo jako CHO₂= C (CH₃) −ch = cho₂. Z tej formuły rozumie się, dlaczego jego nazwa IUPAC to 2-metylo-1,3-butadiena, ponieważ dwa podwójne wiązania znajdują się w węgle 1 i 3.

Izopren jest znacznie powszechnym węglowodorem w środowisku. Rośliny, glony, bakterie i zwierzęta są w stanie je syntetyzować i emitować, nawet tworząc najliczniejszą część naszych wydechów. Masy warzywne są głównymi producentami i emiterami izoprenowymi, wykorzystując je w mechanizmach wytrzymania zewnętrznego ciepła.

Biochemicznie, izopren w jednostce biologicznej jest wykorzystywany przez organizmy do syntezy różnych rodzajów terpenów, wśród których wyróżniają się pralnia i składniki olejków eterycznych. Organicznie służy do syntezy syntetycznych gumów i innych powiązanych polimerów.

[TOC]

Struktura izoprenu

Cząsteczka izoprenu reprezentowana przez model sfery i słupków

Na górnym obrazie mamy strukturę molekularną izoprenu. Jak widać, czarne kule odpowiadają atomom węgla, podczas gdy białe są atomami wodoru.

Cząsteczka przedstawia płaską geometrię, to znaczy wszystkie jej atomy są ułożone w tej samej płaszczyźnie, z wyjątkiem hydrogenów grupy -ch₃ Łączony węgiel 2. Ta geometria jest spowodowana faktem, że atomy węgla szkieletu 1,3-butadiene mają hybracy², podczas gdy węgiel -ch₃ Ma sp³.

Może ci służyć: brom: historia, struktura, konfiguracja elektroniczna, właściwości, użycia

Cząsteczki izoprenowe oddziałują ze sobą poprzez dyspersyjne siły w Londynie, które są znacznie słabe ze względu na ich niskie masy cząsteczkowe. Jednak ćwiczą wystarczającą kohezję, aby izopren istniał jako lotny ciecz w normalnych warunkach.

Strukturalna formuła izoprenu

Fakt, że ich cząsteczki są płaskie ułatwia ich wprowadzenie między błonami komórkowymi, przyczyniając się do ich wzmocnień w mechanizmie, którego rośliny stosują do amortyzowania nagłe zmiany temperatury (40 ° C lub więcej).

Cząsteczki izoprenu są zdolne do tworzenia kryształów. Ale nie zdarza się to w ten sam sposób z ich polimerami, poliaprenem, które mają tendencję do grupowania w amorficznych ciałach stałych, których średnie masy cząsteczkowe są znacznie większe, przestając być substancją lotną.

Właściwości izoprenowe

Wspomniane tutaj właściwości odpowiadają właściwości izoprenu, a nie właściwościom gumy naturalnej, która składa się z polimerowego cis-1,4-polisoprenu. Niektóre źródła bibliograficzne mogą nawet wykorzystywać właściwości lateksu świeżo wydobytych z drzew, aby scharakteryzować izopren, co jest poważnym błędem, aby je pomylić.

Wygląd

Bezbarwny i lotny płyn z zapachem podobnym do oleju.

Masa cząsteczkowa

68.12 g/mol

Temperatura topnienia

-143.95 ° C

Punkt wrzenia

3. 4.067 ºC. Dlatego jest to dość lotna ciecz.

Punkt flash

-54 ° C (zamknięty kubek)

Temperatura samo -kierunkowego

395 ° C

Gęstość

0.681 g/cm³

Gęstość pary

2.35 w odniesieniu do powietrza.

Ciśnienie pary

550 mmHg w temperaturze 25 ° C, co jest zgodne z jego wielką zmiennością.

Rozpuszczalność

Bycie węglowodorem jest niemieszalne z wodą, znajdującą się w jej mieszaninach powyżej, ponieważ jest mniej gęsta. Jest jednak mieszalny z acetonem, benzenem, eterem olejowym, disiarczkiem węgla, dichlorometanu i praktycznie z dowolnym innym rozpuszczalnikiem aromatycznym lub chlorowanym.

Może ci służyć: rodzaj linku 02

Napięcie powierzchniowe

16.9 din/cm.

Reaktywność

Izopren może reagować nukleofiliowo (zaatakowane przez gatunki elektronowe) przez ich węgle 1 i 4. Zatem na końcach szkieletu węglowego może być polimerem, który powoduje powstanie poliapreny. Ta reakcja polimeryzacji jest egzotermiczna, w takim stopniu, że w kontakcie z niektórymi substancjami może stać się wybuchowy.

Jednostki biologiczne

Izopren, choć wewnętrznie obecny w strukturach terpenów, nie jest materiałem początkowym stosowanym przez enzymy do ich syntezy. Zamiast tego wykorzystują produkty metaboliczne o nazwie izopentenylu (IPP, niebieski) i pirofosforan dimetyloalilu (DMAPP, czerwony) produkty pirofosforanu jako podłoża (DMAPP, czerwony).

Synteza Loosterolu z jednostek biologicznych izoprenu. Źródło: Fvasconcellos, oryginał Tim Vickers / Public Domena

Na obrazie najwyższym przykład wyżej wymieniony. Zarówno IPP, jak i DMAPP, reagują ze sobą dzięki interwencji enzymatycznej, aby spowodować pirofosforan geranilo (GPP).

Ten ostatni z kolei zawiera inne fragmenty molekularne z IPP lub DMAPP (patrz kolory), aż staje się escualene, cennym prekursorem syntezy wełny.

Następnie izopren w jednostce biologicznej (IPP lub DMAPP) uczestniczy w biosyntezy steroli i innych lipidów. Mamy również terpeny, takie jak limonene (olejki cytrynowe i pomarańczowe) i mirreno (Arrayán Oil), które tworzą olejki eteryczne, które są syntetyzowane przez procesy chemiczne i strukturalnie podobnie podobne podobnie podobne.

W tym sensie jednostka izoprenowa, czasem wyraźnie rozpoznawalna w terpenach lub izoprenoidach, jest niezbędna do syntezy symfin produktów naturalnych.

Może ci służyć: stop

Zastosowania izoprenowe

Jednym z głównych zastosowań gumy izoprenowej jest produkcja opon samochodowych

Izopren jest polimeryzowany w kauczuku naturalnym, więc wszystkie jego zastosowania można przypisać temu związek w sposób pośredni. Jest częścią gutapercha, elastycznego materiału wykonanego z mieszaniny polimerów cis i trans 1,4-polizoprea, które kiedyś używane do produkcji piłek golfowych.

Guma służy do opracowania piłek, węży, rękawiczek, prezerwatyw, butów, akcesoriów instrumentów elektrycznych, klejów, garniturów nurkowych, butelek do butelek, powłok, które neutralizują wibracje; A przede wszystkim jest używany, wraz z wersją syntetyczną, gumą izoprenową, do masowej produkcji opon.

Izopren, podobnie jak polgren, można mieszać z innymi polimerami, takimi jak gumy wcierające tylko butadien lub butadien, aby wytwarzać jeszcze bardziej odporne i trwałe materiały. To znaczy jest stosowany do syntezy kilku elastycznych kopolimerów.

Poza przemysłem gumowym izopren jest przeznaczony jako materiał wyjściowy do syntezy witamin, aromatów, sterydów, zapachów i każdej innej substancji izoprenedowej, która jest bardziej opłacalna do syntezy niż w celu uzyskania go z naturalnych źródeł ze źródeł.

Bibliografia

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10^th Wydanie.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Chemia organiczna. (Piąta edycja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Izopren. Źródło: w:.Wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2020). Izopren. Podsumowanie Pubchem Comunund dla CID 6557. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
6. Elsevier b.V. (2020). Izopren. Scientedirect. Pobrano z: Scientedirect.com
7. Baza danych właściwości polimerowych. (2020). Guma izoprenowa: właściwości i zastosowania. Odzyskane z: polimerdatabaza.com