Struktura dihydroksyacetonu, właściwości, uzyskiwanie, zastosowania

Dihydroksyaceton Jest to sacharyd lub cukier, który składa się z najprostszej ketozy ze wszystkich, a którego wzór molekularny to C₃H₆ALBO₃. Jest to zatem izomer strukturalny gliceraldehydu, który można uznać za utlenioną wersję gliceryny. Jego imię jest skrócone z literami DHA, zarówno w języku angielskim, jak i hiszpańskim, również znając go z nazwiskami 1,3-dihydroksyacetone, glyceone lub 1,3-dihydroksy-2-propanon.

W przeciwieństwie do innych cukrów, DHA brakuje asymetrycznych węgli, więc nie ma konfiguracji D lub L ani nie przedstawia aktywności optycznej; Oznacza to, że nie możesz odwrócić spolaryzowanego światła. To, co ma wspólnego z cukrami, będąc ZEA, jest charakterystycznym słodkim smakiem i doskonałą rozpuszczalnością w wodzie.

Strukturalna formuła dihydroksyacetonu

Na lepszym obrazie mamy formułę strukturalną dihydroksyacetonu. Grupa C = O Central jest powodem, dla którego DHA jest Kettose.

DHA jest w stanie reagować z grupami aminowymi keratyn, które tworzą najbardziej zewnętrzną powierzchnię naszej skóry, zwana warstwą rogową, wytwarzając pigmenty pomarańczowych tonomalizacji, które ostatecznie dają wygląd naturalnej opalenizny. Właśnie dlatego DHA jest używany jako składnik aktywny w produktach brązowych bez słońca.

[TOC]

Struktura

Na górnym obrazie mamy strukturę cząsteczki DHA reprezentowaną z modelem kulek i słupków. Jak widać, czerwone kule odpowiadają atomom tlenu. Jego geometria jest prawie płaska, ponieważ grupy OH i H wyróżniają się nieznacznie od płaszczyzny utworzonej przez trzy atomy węgla i atom tlenu karbonylowego.

Struktura molekularna dihydroksyacetonu. Źródło: Jynto / CC0

Cząsteczka DHA jest dość polarna. Grupy C = O i C-OH pozostawiają wysoką gęstość elektroniczną, podczas gdy ich szkielet węglowy to słabe elektrony.

Może ci służyć: acetofenon

Jego interakcje międzycząsteczkowe są zatem oparte na siłach dipolowych-dipolo, zwłaszcza na mostach wodorowych. Wszystko to przyczynia się do DHA, ponieważ krystaliczne stałe w normalnych warunkach.

Właściwości dihydroksyacetonu

Wygląd fizyczny

Kolorowe krystaliczne stałe, z słodkim i charakterystycznym zapachem i smakiem. Jest wysoce higroskopowy, więc pochłania wilgoć środowiska.

Masa cząsteczkowa

90.078 g/mol

Temperatura topnienia

89 do 91 ºC. Ta nieprecyzyjna wartość wynika z faktu, że nie wszystkie cząsteczki DHA są w wyjaśnionym stanie, ale ogromna większość z nich tworzy zmierzchu.

Punkt wrzenia

Nieokreślony, ponieważ się rozkłada.

Rozpuszczalność

Jest bardzo rozpuszczalny w wodzie, ma przybliżoną rozpuszczalność od 930 kg/l do 25 ° C. Wynika to z jego wysoce polarnego charakteru i zdolności wody do jej hydracji przez tworzenie mostów wodoru z dowolnym z trzech atomów tlenu z jej cząsteczki. Jednak rozpuszcza się powoli w mieszance stanolu wody 1:15.

Hydroliza i rozpuszczanie

W stanie stałym DHA zwykle istnieje jako domer. Transformacja byłaby ta pokazana poniżej:

Przekształcenie dimeru DHA do monomeru po rozpuszczeniu w wodzie. Źródło: Steffen 962 w niemieckiej Wikipedii / domenie publicznej

Będąc DHA w swojej bardzo higroskopowej formie monomerycznej, szybko, gdy suszy i wchłaniał wilgoć, powraca do ustanowienia dimera za pomocą pierścienia dwutoksanu.

Uzyskanie i synteza

Oczywiście DHA można uzyskać przez wyodrębnienie go z trzciny cukrowej lub buraków cukrowych.

Z drugiej strony, jeśli chodzi o syntetyzację lub wytwarzanie, istnieje kilka alternatyw, wszystkie oparte na reakcji utleniania gliceryny. Jednym z nich jest utlenienie gliceryny lub glicerolu za pomocą nadtlenku wodoru za pomocą soli żelaznych, takich jak katalizatory. W innej reakcji gliceryna z powietrzem, tlenem lub benzochinonem utlenia się, ale przy użyciu specjalnych katalizatorów paladowych.

Może ci służyć: Perrin Atomic Model: Charakterystyka, postuluje

Mamy również komercyjną metodę produkcji DHA, w której gliceryna jest utleniona przy użyciu bakterii kwasu octowego w procesie fermentacji.

Podczas syntezy DHA występuje również gliceraldehyd, jego izomer strukturalny.

Ryzyko

Ryzyko wokół DHA nie są całkowicie jasne. W swojej fosforowanej postaci fosforan dihydroksyacetonu, jest produktem glikolizy i pośredniego w metabolizmie fruktozy, ponieważ enzym triosofosforanowy izomerazy przekształca go w D-gliceraldehydad 3-fosforan. Jednak nadmierna dawka DHA, według badań medycznych, może negatywnie zmienić ten cały mechanizm, nawet powodując śmierć komórki.

Dlatego DHA jest uważane za niebezpieczne, jeśli jest spożyte lub przede wszystkim jest wdychane. Oprócz tego istnieją badania, które potwierdzają, że ich miejscowe zastosowania zwiększają stężenie reaktywnych gatunków natlenianych (ROS), które atakują komórki skóry, powodując ich starzenie się i pojawienie się zmarszczek.

Ta reakcja zabezpieczająca wygląda jeszcze bardziej podkreślona, ​​gdy skóra zaimpregnowana DHA jest narażona na promienie UV słońca, więc ryzyko uszkodzenia skóry wzrasta.

Dlatego eksperci zalecają brak używania DHA w przestrzeniach zewnętrznych natychmiast po zastosowaniu balsamów na skórze.

Aby zmniejszyć to ryzyko, płyty zawierają dodatki, takie jak oleje warzywne i przeciwutleniające, oprócz mikrokapsułów, które stopniowo uwalniają DHA.

Zastosowanie dihydroksyacetonu

Balpy opalenizny zawierające DHA są bezpieczniejszą opcją, gdy skóra jest opalana, nie narażając się na promienie słoneczne

Dihydroksyaceton jest synonimem kosmetyków, ponieważ jest aktywnym składnikiem wielu produktów do opalania, BE Creaks, Sparies, Maski, Balsam itp. Podczas nakładania tych brązów na skórę występuje reakcja Mailrd, odpowiedzialna za to, że zdobywa bardziej pomarańczowy kolor, bez odwiedzania plaży lub narażania się na długie godziny pod porannym słońcem.

Może ci służyć: nieprzenikniność chemiczna

Początkowo do 1960 r. Tan był przesadzony pomarańczowy, w takim stopniu, że przez dziesięciolecia opinia publiczna odrzuciła ten typ palena. Jednak od tego czasu preparaty ulegały poprawie, tak że opalone wyglądały bardziej naturalnie, promiennie i przyjemnie na widok, jednocześnie gwarantując niższe ryzyko po ich zastosowaniach.

Różne marki, w tym kanał COCO, zmniejszyły stężenia DHA do maksymalnie 20%, obejmując je również erythrule, kolejny cukier, który również reaguje z białkami skóry, oraz składniki, które neutralizują skutki promieni UV. Starali się również przedłużyć trwałość opalenizny po zastosowaniu.

Obecnie na rynek pojawiają się nowe produkty do opalania, które pozostaną kwitnące, dopóki badania medyczne nie potwierdzają, że opalenizna nie stosuje możliwego ryzyka miejscowego zastosowania DHA, które uważa się za wchłanianie się w najgłębszych warstwach skóry.

Bibliografia

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10^th Wydanie.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Chemia organiczna. (Piąta edycja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Cyriminna, r., Fidalgo, a., Ilharco, L. M., & Pagliaro, m. (2018). Dihydroksyaceton: zaktualizowany wgląd w ważny bioprodukt. Chemistrypen, 7(3), 233-236. doi.Org/10.1002/otwarte.201700201
5. Wikipedia. (2020). Dihydroksyaceton. Źródło: w:.Wikipedia.org
6. National Center for Biotechnology Information. (2020). Dihydroksyaceton. Podsumowanie Pubchem Comunund dla CID 670. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
7. Mary Gallagher. (2018). Ekspozycja na dihydroksyaceton w produktach do opalania bez słońca zrozumienie ryzyka. Stowarzyszenie pielęgniarek dermatologii. Doi: 10.1097/jdn.0000000000000366