Struktura kwasu laurowego, właściwości, zastosowania, korzyści, skutki

On Kwas láurowy Jest to nasycony kwas tłuszczowy o 12 średnich węglach łańcuchowych. Składa się z białego stałego lub jasnego białego proszku, z charakterystycznym zapachem oleju dla niemowląt. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, ale jest bardzo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych; szczególnie w etanolu, metanolu i acetonie.

Stanowi jeden z elementów trójglicerydów. Mleko kokosowe jest bardzo bogate w ten kwas tłuszczowy (około 50% kwasów tłuszczowych). Podobnie znajduje się w oleju kokosowym i olejku z nasion palmowych. W mleku matki reprezentuje 6,2% całkowitej lipidów.

Olej kokosowy, jedno z głównych źródeł kwasu laurowego. Źródło: Phu Thinh CO [CC BY-SA 2.0 (https: // creativeCommons.ORG/Licencje/BY-SA/2.0)]

Kwas láurowy jest metabolizowany, aby powodować monolaurynę, związek, do którego aktywność przypisuje się bakteriom, wirusom, grzybom i pierwotniakom.

Wykazano, że kwas laurynowy jest przydatny w leczeniu trądziku, ponieważ ma aktywność przeciwko bakteriom Propionibacterium acnes, związane z procesami zapalnymi obserwowanymi w zaburzeniu.

Zastosowano go również eksperymentalnie w odbytnicy raka okrężnicy, będąc w stanie indukować apoptozę tych komórek; Co może otworzyć drzwi do użycia kwasu laurowego w alternatywnej terapii tego rodzaju raka

Podsumowując, kwas laurowy ma wiele korzyści zdrowotnych, również przy użyciu kosmetyków, zapachów, mydeł, szamponów itp.

[TOC]

Struktura kwasu láurowego

Struktura kwasu láurowego. Źródło: Ben Mills [domena publiczna]

Górny obraz pokazuje strukturę molekularną kwasu laurowego za pomocą modelu kulek i słupków.

Można powiedzieć, że w gazowanym „ogonie” występuje jedenaście atomów węgla lub czarnych kulek; stanowi apolowy lub hydrofobowy koniec konstrukcji. A po jego prawej stronie głowa polarna z grupą Cooh, z jego czerwonymi kulkami. W sumie jest dwanaście atomów węgla.

Grupa CooH może przekazać H -Ion⁺, tworząc sole Laureos. W nich wodór grupy OH, znajdujący się na końcu prawej, jest zastępowany metalowymi kationami.

Ogon apolarnego kwasu laurynowego jest wolny od nienaturacji. Co to znaczy? Brakuje podwójnych linków (c = c). Gdybym je miał, przedstawiałbym fałdy, charakterystyczne dla nienasyconych tłuszczów. Wszystkie węgle są powiązane z maksymalną liczbą dozwolonej wodoru i dlatego ten tłuszcz jest typu nasyconego.

Interakcje międzycząsteczkowe

Struktura ogólnie ma zbyt oczywisty sposób: zygzak. Co więcej, jest to również elastyczny zygzak, zdolny do posiadania swoich atomów węgla w taki sposób, że idealnie podgrzewają się z pustymi przestrzeniami ogona sąsiedniej cząsteczki.

Może ci służyć: tlenek nadchlorowy (CL2O7)

Dobrą analogią do zrozumienia jest porównanie interakcji między dwiema cząsteczkami kwasu laurowego z dwoma składanymi krzesłami, które gromadzą się nad sobą, tworząc kolumnę; To samo dotyczy tych cząsteczek: ich nasycony charakter pozwala na grupowanie i wytrącanie się w tłustej nierozpuszczalności.

Ogony apolarne wchodzą zatem w interakcje za pośrednictwem londyńskich sił dyspersji. Tymczasem głowice polarne tworzą między nimi mosty wodorowe, co dodatkowo wzmacnia połączenia ich kolejek.

Zatem cząsteczki są przyczepione, tworząc biały kryształ struktury trichlinowej.

Te śmiertelne kryształy kwasu kryształowego nie są bardzo odporne na ciepło, ponieważ topią się w 43 ° C. Wzrost temperatury oddziela kolejki po wibracjach ich atomów; Zaczynają jeździć po sobie, a zatem powodują powstanie oleju z kwasu laurowego.

Nieruchomości

Nazwy chemiczne

Kwas láurowy, kwas N-Dodekanowy, kwas dodecylowy, kwas dodekanowy, kwas sromowy i dodecylokokarboksylan.

Formuła molekularna

C₁₂H₂₄ALBO₂ i rozdz₃(Ch₂)₁₀Cooh.

Waga molekularna

200 322 g/mol

Opis fizyczny

Biały stał. Możesz także prezentować jako bezbarwne igły lub biały krystaliczny proszek.

Zapach

Charakterystyczne dla oleju dziecięcego.

Temperatura topnienia

43,2 ° C (111 ° F).

Punkt wrzenia

297,9 ºC

Rozpuszczalność wody

Praktycznie nierozpuszczalny w wodzie:

-37 mg/l do 0 ° C

-48,1 mg/l w 50 ° C

-83 mg/l przy 100 ° C.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Gram kwasu laurowego rozpuszcza się w 1 ml alkoholu etylowego i 2,5 ml alkoholu propylico. Jest wysoce rozpuszczalny w benzenie i eterze, ale lekko rozpuszczalny w chloroformie.

Rozpuszczalność acetonowa

60,5 g/100 g w 20 ° C

Rozpuszczalność metanolu

120 g/100 g w 20 ° C.

Gęstość

-1007 g/cm³ w 24 ° C

-0,8744 g/cm³ przy 41,5 ° C

-0,8679 g/cm³ w 50 ° C.

Ciśnienie pary

-2,13 x 10^-6 KPA (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Breja

-6,88 CPOise (50 ° C)

-5.37 CPOise (60 ° C).

Ciepło spalania

7.413,7 kJ/mol.

Napięcie powierzchniowe

26,6 mn/m A 70 ° C.

Współczynnik załamania światła

1 4183 do 82 ºC.

Stała dysocjacji

PKA = 5,3 do 20 ° C.

Aplikacje

Przemysłowcy

Kwas láurowy reaguje z wodorotlenkiem sodu, aby go saponizować, wytwarzając laurerację sodu. Mydła wykonane z kwasu laurynowego są musujące i mają zdolność rozpuszczenia lipidów.

Frakcjonalne kwasy tłuszczowe, w tym kwas laurynowy, stosuje się w produkcji estrów, stłuszczonych alkoholi, nadtlenków, zapachów, wykończenia powierzchni, smarów, kosmetyków, paszu zwierząt, papieru chemii, tworzyw sztucznych, detergentów, agrochemikaliów, żywic i powłok.

Może ci służyć: metoxietano: struktura, właściwości, uzyskiwanie, użycia, ryzyko

Oznaczanie masowej masowej

Kwas láurowy stosuje się do określania nieznanej masy molowej substancji. Powód: ma stosunkowo wysoki punkt fuzji (43,8 ° C). Kwas euryny i druga substancja są stopione, określając zejście punktu krystaczowego mieszaniny, a tym samym masę molową substancji.

Rolnictwo

Kwas láurowy jest stosowany w rolnictwie, takim jak herbicyd, owadobójczy, pieszczoty i regulator wzrostu roślin. Grzyby, glony, porosty, wątroba i inne chwasty są również używane w uprawach paszowych, ozdobnych kwiatach i roślinach domowych.

Korzyści zdrowotne

Przeszczep obejściowy naczyń

Kwas eurowy wiąże się z peptydem GLI-ARG-ASSER (GRGDS), ułatwiając jego włączenie do macierzy poli (węglan-area) (PCU) (PCU), stosowanej w przeszczepach do obwodnicy naczyniowej.

Zwiększyć działanie niektórych leków

Ułatwia transdermalną penetrację leku fenazepam. Zwiększa także przejście przez mokrą skórę neutralnych leków kofeiny i anionowego salicylanu sodu.

Działanie bakteriobójcze

W badaniu zbadano bakteriobójcze działanie kwasu laurynowego, zarówno in vivo, jak i in vitro, na bakteriach Staphylococcus aureus, Staphylococcus naskórka i środowiska propionabacterium, bakteria, która powoduje zapalenie naczyniowe.

Wymagane było 15 -czasową dawkę kwasu laurynowego, w porównaniu z dawką nadtlenku benzoilowego (BPO), leków zwykle stosowanych w leczeniu trądziku, w celu wykazania efektu terapeutycznego.

Z badanych bakterii p. Trądziki spowodowały największą wrażliwość na kwas laurowy. Ponadto kwas laurynowy nie wynika z cytotoksycznego wpływu na ludzkie sobocyty.

Leczenie okrężnicy odbytnicy

Kwas láurowy jest badany jako dołączona obiecująca terapia w leczeniu raka jelita grubego odbytnicy. Wskazując, że kwas laurynowy zmniejsza stosowanie glagata (GSH) i powoduje stres oksydacyjny, który indukuje apoptozę komórek rakowych w odbytnicy.

Infekcje zwalczane i patogeny

-Kwas láurowy stosuje się w leczeniu infekcji wirusowych, w tym grypy i opryszczki narządów płciowych spowodowanych wirusem opryszczki pospolitej (HSV). Ponadto kwas laurynowy stosuje się w leczeniu brodawek narządów płciowych spowodowanych przez brodawczaka (HPV).

-Służy jako prekursor monolauryny, substancji przeciwdrobnoustrojowej, która walczy z patogenami, takimi jak bakterie, wirusy i grzyby.

-Sam lub w połączeniu z olejkami eterycznymi, możesz walczyć z patogenami obecnymi w żywności. Ponadto, gdy jest dostarczany dla zwierząt hodowlanych, może poprawić jakość żywności wytwarzanej przez nich.

Może ci służyć: siła jonowa: jednostki, jak to obliczyć, przykłady

Inni

-Może to być korzystne w leczeniu suchości skóry, ponieważ może pomóc w jego nawodnieniu. Ta właściwość może być wykorzystana w poprawie chorób, takich jak łuszczyca.

Ma właściwość przeciwutleniającą. Zwiększa poziomy lipoproteiny o wysokiej gęstości (HDL), która działa poprzez usunięcie cholesterolu osadzonego w naczyniach krwionośnych, umożliwiając jego wyjście z ciała.

-Zmniejsza ciśnienie krwi i częstość akcji serca. Ponadto zmniejsza stres oksydacyjny obecny w sercu i w nerkach.

Skutki uboczne

Kwas láurowy jest nasyconym kwasem tłuszczowym, więc uważa się, że może powodować uszkodzenie układu sercowo -naczyniowego; Ponieważ tłuszcze nasycone powodują zbiornik cholesterolu w naczyniach krwionośnych.

Jednak zgodnie z przeglądem roku 2016 szkodliwe działanie kwasu laurowego w działaniu układu sercowo -naczyniowego nie jest rozstrzygające. Podobny wniosek został osiągnięty w recenzji dokonanej w 2003 roku.

Ponieważ kwas laurynowy jest kwasem karboksylowym, można przypisać zestaw niezbędnych działań niepożądanych. Na przykład, podczas reakcji ze związkami diazo, ditiokarbaminian, izocyjanian, towary, nitro i sulfidy mogą powodować toksyczne gazy.

Nie są to jednak specyficzne skutki uboczne kwasu laurynowego, ani nie wykazano, że interweniuje w tych reakcjach. Ogólnie rzecz biorąc, nie znaleziono żadnych skutków ubocznych.

Ale istnieją pewne szkodliwe skutki, które mogą wystąpić podczas manipulacji. Może to być szkodliwe z powodu wdychania, spożycia lub bezpośredniego kontaktu ze skórą. W postaci pary jest irytujący dla oczu, błony śluzowej, nosa i dróg oddechowych.

Bibliografia

1. Nakatsuji, t., Kao, m. C., Fang, J. I., Zouboulis, c. C. (2009). Właściwości przeciwdrobnoustrojowe kwasu laurynowego przeciwko propionibacterium acnes: jego potencjał terapeutyczny dla zapalnego trądziku vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, J. K., Matthews, g. S., Cummins, a. i Howarth, G. (2013). Indukcja apoptozy przez Lauric kwasu tłuszczowego o średniej długości łańcucha w komórkach raka okrężnicy z powodu indukcji stresu oksydacyjnego. Chemioterapia 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (6 października 2017 r.). 25 Żywność i oleje z kwasu laurowego: wysokie źródła do uzupełnienia. Odzyskane z: Superfoodly.com
4. Dieta Toskanii. (2019). Kwas laurowy: struktura, właściwości i źródła. Odzyskane z: Toskania-Diet.internet
5. R. Lomer. (1963). Kryształowa i molekularna struktura kwasu laurowego (forma A). Crysta Act. 16, 984.
6. National Center for Biotechnology Information. (2019). Kwas laurynowy. Baza danych Pubchem. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
7. Webmd LLC. (2019). Kwas laurynowy. Źródło: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22 lutego 2019). Co to jest kwas laury? Odzyskane z: Healthline.com
9. Lama c. Siddhi. (12 kwietnia 2019). Korzyści kwasu laurycznego dla organizmu. Odzyskane z: Livestrong.com