Struktura i znaczenie cyklopentanoperhydofenantreno

On Cyclopentanoperhydropenantreno, Estrano, Esterano lub Gonano są węglowodorem złożonym z kilku cyklicznych pierścieni, które tworzą centralny szkielet cholesterolu i jego hormonalne pochodne; Oprócz niektórych leków i ich pochodnych. Rośliny i zwierzęta zawierają różne związki ze szkieletami Cyclopentanoperhidrofenantreno, które mają ważne funkcje w swoich ważnych procesach.

Przemysł farmakologiczny jest przez dziesięciolecia poświęcony badaniu naturalnych związków różnych organizmów w poszukiwaniu aktywnych i skutecznych składników rozwoju leków, pestycydów i innych związków chemicznych.

Schemat wielopierścieniowej struktury czterech pierścieni cyklopentanoperhydropenantreno (Źródło: Neurotokeker [domena publiczna] za pośrednictwem Wikimedia Commons) w tych badaniach niektóre estry lub kwasy cyklopentanoperhydrofenantreno inne substancje do leczenia niektórych rodzajów patologii i chorób.

[TOC]

Struktura

Cyklopentanoperhydropenantran. Jest to uważane za całkowity produkt nasycenia przez uwodornienie fenantreno.

Składa się z 17 atomów węgla, a niektóre naturalne pochodne zawsze mają dwie grupy metylowe w węgłach 10 i 13, które są znane jako metylos kątowy.

Cząsteczka cyklopentanoperhidrofenantreno, w połączeniu z metylami kątowymi, ma sześć asymetrycznych węgli (5,10; 8,9; 13,14), więc związek ma co najmniej 64 izomery izomerowe.

Jednak większość naturalnych pochodnych sterydów różni się jedynie stereoizomem węgli 5 i 10.

Związki pochodzące z cyklopentanoperhidrofenantranu.

Występowanie w naturze

Esterole: cholesterol

Cykliczną strukturę cyklopentanoperhydropenantreno można znaleźć w wielu związkach w naturze.

Sterole są wtórnymi związkami alkoholowymi, których głównym szkieletem jest wielopierścieni. Wśród najlepiej badanych steroli jest cholesterol.

Struktura cholesterolu (źródło: Chem Sim 2001 [domena publiczna] za pośrednictwem Wikimedia Commons) Cholesterol jest stałym alkoholem 27 atomów węgla występujących tylko u zwierząt. Pochodzi z cząsteczki znanej jako Colesteno, która pochodzi z Colestane, utworzona przez podwójne wiązanie między węglemi 5 i 6.

Ten związek ma łańcuch boczny w węglu pozycji 17 i grupę OH w węglu pozycji 3.

Cholesterol pochodzą sterydy, witaminy i hormony steroidowe, takie jak progesteron, aldosteron, kortyzol i testosteron. Te hormony, pomimo prezentacji wielkich różnic między ich strukturami, utrzymują jako centralny szkielet cząsteczka cyklopentanoperhydropenantreno.

Steroidy

Podstawą struktury steroidowej jest rdzeń czterech pierścieni cząsteczki cyklopentanoperhyidrofenantreno. Naturalne sterydy u ssaków są głównie syntetyzowane w narządach seksualnych, nadnerczych i łożysku, a wszystkie pochodzą z cholesterolu.

Steroidy są zróżnicowaną grupą związków, które na ogół mają charakter hormonalny lub są witaminami, które mają jako grupy podstawnikowe szkieletu Cyclopentanoperhidrofenantreno do grup karbonylowych, hydroksyli lub łańcuchów węglowodorów.

Wśród sterydów są witamina D i jej pochodne. Niektórzy naukowcy klasyfikują cholesterol jako steryd.

W mózgu komórki glejowe mają wszystkie maszyny komórkowe do syntezy In situ wiele neuroesteroidów niezbędnych do ich funkcji.

Hormony steroidowe

Hormony steroidowe to duża klasa małych lipofilowych cząsteczek, które są syntetyzowane w tkankach steroidogennych i działają w ich miejscach Diana, aby regulować niezliczone funkcje fizjologiczne układu hormonalnego, w tym rozwój seksualny i reprodukcyjny można wspomnieć.

Niektóre hormony steroidowe są wytwarzane przez komórki kory nadnerczy, komórki „Teales” komórek jajników i jąder Leydiga. W komórkach trofoblastycznych łożyska syntetyzują duże ilości progesteronu i estrogenu, oba hormony steroidowe.

Struktura propionianu testosteronu (źródło: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)] za pośrednictwem Wikimedia Commons) Progesteron jest hormonem naturalnego pochodzenia należy do rodziny hormonów progestogennych. Promują one rozwój jajników u zwierząt, więc mówi się, że progesteron jest hormonem odpowiedzialnym za wtórny rozwój seksualny w seksie kobiet.

Estrogeny to hormony pochodzące z kas. Te hormony są typowe dla pierwszej połowy żeńskiego cyklu seksualnego i indukują tworzenie się narządów, takich jak piersi i jajniki.

Będąc hormonami steroidowymi, struktura progesteronu i estrogenu składa się z centralnego szkieletu cyklopentanoperhydrofenantreno, który zmienia się tylko w funkcjonalnych grupach ketonowych i utlenianych.

Obecność w branży

W branży farmaceutycznej opracowano liczne leki przy użyciu cyklicznego szkieletu cyklopentanoperhydrofenantreno lub cholesterolu jako głównej struktury.

Tak jest w przypadku LeWonorgestrel, progestyny ​​stosowanej w preparatach antykoncepcyjnych i ma działanie 80 razy mocniejsze niż naturalne progesterony organizmu. Ten lek ma efekt androgenowy, ponieważ konkuruje z testosteronem w celu aktywowania białka przenośnika progesteronowego.

Struktura levonorgestrel (źródło: brak czytania w maszynie autor. AYACOP założył (na podstawie roszczeń dotyczących praw autorskich). [Domena publiczna] za pośrednictwem Wikimedia Commons) Wiele kortykosteroidów, takich jak kortyzon, hydrokortyzon i prednizon, jest obecnie stosowanych do leczenia różnych stanów zapalnych, erupcji skóry, do leczenia astmy i tocznia. Związki te są syntetycznymi sterydami, które naśladują działanie wielu hormonów wytwarzanych przez nadnerczy.

Dehydroepianderoteron jest syntetycznym hormonem steroidowym prekursorem testosteronu, sprzedawanego jako przedhormonalny suplement diety, powszechnie znany jako Andros. Jako ciekawy fakt, w 1998 r. Sprzedaż tego leku został zwolniony po dopingu Marka McGwire, który był na chwilę właścicielem zapisu Home Rons W dużych ligach baseballowych.

Znaczenie

Znaczenie szkieletu cyklopentanoperhydropenantreno leży w jego obecności jako podstawowej części różnych cząsteczek w naturze.

Cholesterol jest ważnym składnikiem biologicznych i lipoprotein o charakterze amfipatycznym. Jest to prekursor syntezy witaminy D, hormonów steroidowych i kwasów żółciowych.

Witamina D odgrywa ważną rolę w zmniejszaniu ryzyka chorób przewlekłych, w tym różnych rodzajów raka, chorób autoimmunologicznych i chorób sercowo -naczyniowych. Ludzie nabywają to złożone z narażenia na światło lub przez żywność spożywaną w diecie.

Struktura witaminy D (Źródło: Nwanka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)] za pośrednictwem Wikimedia Commons) Przetwarzanie witaminy D jest związane z poziomami hormonów paratyroidalnych, więc jest ściśle związane z metabolizmem organizmu ludzi.

Fitosterole są bioaktywnymi związkami roślinnymi analogicznymi do cholesterolu u zwierząt, które mają strukturę molekularną czterech pierścieni pochodzących z cyklopentanoperhydrofenantreno.

Związki te są obecne w roślinach i różnią się od siebie liczbą atomów węgla i charakteru ich łańcucha bocznego.Surowy olej palmowy, który jest szeroko stosowany w różnych branżach i wśród nich w branży spożywczej, jest bogaty w tego rodzaju sterole.

Bibliografia

1. Hughes, r., Newsom-Davis, J., Perkin, g., I Pierce, J. (1978). Kontrolowane badanie prednisolonu w ostrej polinopatii. Nazwa naukowego czasopisma medycznego, 750-753.
2. Paul, s., & Purdy, r. (1992). Neuroaktywne sterydy. The FASB Journal, 6, 2311-2322.
3. Holick, m. F. (2007). Niedobór witaminy D. The New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, zm. (1992). Biosynteza i metabolizm cholesterolu. Leki i terapia sercowo -naczyniowa, 6, 103-110.
5. Grummer, r., & Carroll, J. (1988). Przegląd metabolizmu cholesterolu lipoproteinowego: znaczenie dla funkcji jajników. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, v., & Gill, k. D. (2018). Podstawowe pojęcia w biochemii klinicznej: praktyczny przewodnik. Chandigarh, Indie: Springer.
7. Kaiser, e., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, w. (2017). 0190733a1.
9. Guedes-Alonso, r., Montesdeoca-odpowiedz, s., Sosa-ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, J. J. (2014). Metodologie chromatografii cieczowej do oznaczania hormonów steroidowych w wodnych systemach środowiskowych. Trendy w chemii analitycznej środowiska, 3, 14-27.
10. Guidobono, godz. I. (1955). Porównanie metod oceny cholesterolu w płynach biologicznych. Uniwersytet Buenos Aires.
11. Pérez-Also, e., Ruiz-Samblás, c., Medina-Rodríguez, s., Quirós-Rodríguez, v., Jiménez-Carvelo, a., Valverde-som, L.,… Pictures-Rodríguez, L. (2015). Metody analityczne Porównanie różnych scenariuszy analityczny. Analny. Metody, 7, 4192-4201.
12. Ty, l. (2004). Biotransformacja hormonu steroidowego i ksenobiotyczna indukcja enzymów metabolizujących steroidy wątroby. Interakcje chemiczne-biologiczne, 147, 233-246.