Cycloalquenos Struktura chemiczna, właściwości, nomenklatura

Cycloalquenos Struktura chemiczna, właściwości, nomenklatura

Kolarstwo Należą do grupy binarnych związków organicznych; to znaczy składają się tylko z węgla i wodoru. „Wściekłe” zakończenie wskazuje, że przedstawiają podwójne wiązanie w swojej strukturze, zwane nienasyceniem lub niedoborem wodoru (wskazuje, że w wzorze brakuje hydrogenów).

Są częścią nienasyconych liniowych łańcuchowych związków organicznych zwanych alkenami lub olefinami, ponieważ mają wygląd tłustego (tłustego), ale różnica polega na tym, że cykle mają zamknięte łańcuchy, tworzenie cykli lub pierścieni lub pierścienie lub pierścienie.

Cycropropeno, rodzaj cykloalquenu

Podobnie jak w alkenach, podwójne wiązanie odpowiada wiązaniu σ (sigma o wysokiej energii) i π (mniejszej energii Pi) (mniejsza energia). Jest to ostatni link, który pozwala na reaktywność, ponieważ jego łatwość pęknięcia i tworzenie wolnych rodników.

Mają ogólną formułę, która pojawia się CNH2n-2 . W tej formuła N wskazuje ilość atomów węgla, które ma struktura. Najmniejszym cyklem jest cyklopropen, oznacza, że ​​ma tylko 3 atomy węgla i pojedyncze podwójne wiązanie.

Jeśli chcesz uzyskać strukturę z liczbą atomów węgla = 3 Zastosowanie wzoru CNHN-2 Po prostu wymień N według 3, uzyskanie następującego wzoru molekularnego:

C3H2 (3) -2 = C3H6-2 = C3H4.

Następnie istnieje cykl z 3 atomami węgla i 4 hydrogenami, równy temu, jak pojawia się na rysunku.

Te związki chemiczne są bardzo przydatne na poziomie przemysłowym ze względu na ich łatwość tworzenia nowych substancji, takich jak polimery (z powodu obecności podwójnego wiązania) lub w celu uzyskania cykloalcanos z taką samą liczbą atomów węgla, które są prekursorami tworzenia się inne związki.

[TOC]

Struktura chemiczna cykli

Cykloalki mogą występować w swojej strukturze jeden lub kilka podwójnych wiązań, które muszą być oddzielone prostym łączem; Jest to znane jako struktura sprzężona. W przeciwnym razie powstają między nimi siły odpychające, powodując zerwanie cząsteczki.

Może ci służyć: transterifikacja: mechanizm, w kwasach tłuszczowych, w mikroalgach,

Jeśli w strukturze chemicznej cykloalque ma dwa podwójne wiązania, mówi się, że jest to „diene”. Jeśli masz trzy podwójne więzi, jest to „Trieno”. A jeśli są cztery podwójne linki, mówi się o „tetrane” i tak dalej. 

Najbardziej stabilne struktury nie mają wielu podwójnych wiązań w swoim cyklu, ponieważ struktura molekularna jest zniekształcona z powodu dużej ilości energii spowodowanej przez ruchome elektrony, które w nim znajdują się.

Jednym z najważniejszych Trienos jest cykloheksatrien, związek, który ma sześć atomów węgla i trzy podwójne wiązania. Ten związek należy do grupy elementów zwanych piaskiem lub aromatycznym. Tak jest między innymi naftalenu, fenantreno i antraceno.

Nomenklatura

Aby mianować cykle, normy należy wziąć pod uwagę zgodnie z Międzynarodową Związkiem Chemii Pure and Applied (IUPAC):

Cykloalqueen z pojedynczym podwójnym wiązaniem i bez podstawników alquilicznych lub radykalnych

- Liczba węgli, które liczba cykl jest zliczana.

- Słowo „cykl” jest napisane, a następnie korzeń, który odpowiada liczbie atomów węgla (Met, Et, prop, ale między innymi) i otrzymuje zakończenie „gniewu”, ponieważ odpowiada alkene.

Cykloalki z dwoma lub więcej podwójnymi wiązaniami i bez podstawników alquilicznych lub radykalnych

Łańcuch węglowy jest wymieniony w taki sposób, że podwójne wiązania znajdują się między dwiema kolejnymi liczbami o najmniejszej możliwej wartości.

Liczby są pisane oddzielone przez przecinki. Po zakończeniu numeracji skrypt jest zapisywany w celu oddzielenia liczb od liter.

Słowo „cykl jest następnie pisane", a następnie korzeń, który odpowiada liczbie atomów węgla, które ma struktura. Litera „A” jest zapisana, a następnie liczba podwójnych wiązań jest zapisywana, używając prefiksów di (dwa), tri (trzy), tetra (cztery), penta (pięć) i tak dalej. Kończy się przyrostkiem „gniew”.

Może ci służyć: piperydyna: struktura, synteza, pochodne, reakcje

W poniższym przykładzie pokazano dwa wyliczenia: jeden zablokowany w czerwonym okręgu, a drugi zablokowany w niebieskim okręgu. 

Numeracja czerwonego koła pokazuje poprawną formę zgodnie ze standardami IUPAC, podczas gdy ten zablokowany w niebieskim okręgu jest nieprawidłowy, ponieważ podwójne wiązanie nie jest rozumiane między kolejnymi liczbą niższej wartości.

Cykl

Z zastępcą alquilicznym

Cykl jest wymieniony jak już wspomniany. Radykalny propil jest zapisany z numerem odpowiadającym i oddzielonym skryptem nazwy głównego łańcucha:

Z dwoma podstawnikami alliquilowymi

Numerowanie zaczyna się od węgla, który ma jeden z rodników. Daje to najmniejszą możliwą wartość, zarówno radykalne, jak i podwójne. Radicals są wymienione w kolejności alfabetycznej.

Właściwości cykloalkcyjne

Właściwości fizyczne

Właściwości fizyczne cykloale, które zależą od masy cząsteczkowej, ilości podwójnych wiązań, które ma, i rodników, które są z nimi zjednoczone.

Stan fizyczny pierwszych dwóch cykli (c3  i C4) Są gazy, do c10 Są płynne i odtąd są solidne.

Temperatura wrzenia cykloalquenos jest większa w porównaniu z cykloalcanami tej samej liczby atomów węgla. Wynika to z gęstości elektronicznej spowodowanej wiązaniami π (PI) podwójnego wiązania, podczas gdy temperatura topnienia maleje.

Gęstość rośnie wraz ze wzrostem masy molowej cyklicznego związku i może rosnąć wraz ze wzrostem podwójnych wiązań.

Dla cykli gęstości wynosi 0,744 g/ml, podczas gdy dla cyklopentadienu gęstość wynosi 0,789 g/ml.

Może ci służyć: heterogeniczne mieszanki

W obu związkach występuje taka sama liczba atomów węgla; Jednak Cyclopentadieno ma niższą masę molową z powodu braku hydrogenów, ale ma dwa podwójne wiązania. To sprawia, że ​​jego gęstość jest nieco większa.

Cykloalki nie są bardzo rozpuszczalne w wodzie, szczególnie dlatego, że ich biegunowość jest bardzo niska w porównaniu do wody.

Są rozpuszczalne w związkach organicznych, a tym samym spełniają zasadę, która wskazuje, że „podobne rozpuścić”. Oznacza to ogólnie, że substancje o podobnej strukturze międzycząsteczkowej i siłach są wzajemnie bardziej mieszalne niż te, które nie są.

Właściwości chemiczne

Podobnie jak liniowe alkeny łańcuchowe, cykloalque mają reakcje dodawania na podwójne wiązanie dla większej energii i mniejszej długości niż proste lub sigma (σ) wiązanie (σ).

Główne reakcje cykloal, które są dodawane, ale także wykazują reakcje utleniania, redukcji i halogenowania.

Poniższa tabela ilustruje najważniejsze reakcje cyklorałów:

Jeśli jeden z węgli, który ma podwójne wiązanie, zostanie zastąpiona rodnikiem, wodór z odczynnika wiąże się z węglem, który ma największą liczbę atomów wodoru. Nazywa się to zasadą Markovnicova.

Przykłady rowerowe

Cyclohexen
  • Cyclohexen: C6H10.
  • Cyclobuteno: C4H6.
  • Cylling: C5H8.
  • 1.5-Cyclooctadieno: C8H12.
  • 1.3-Ciclobutadieno: C4H4.
  • 1.3-Cyclopentadieno: C5H6.
  • 1,3,5,7-cyklooctateraeno: C8H8.
  • Cycropropeno.
  • Cyclohepteno.

Bibliografia

  1. Tierney, J, (1988, 12), Reguła Markownikoffa: Co on powiedział i kiedy to powiedział?.J.Chem.Edukacja. 65, s. 1.1053-1054.
  2. Hart, H; Craine, L; Hart, d. Chemia organiczna: krótki kurs (wydanie dziewiąte), Meksyk, McGraw-Hill.
  3. Garcia, a., Aubad, a., Zapata, r.,(1985), w kierunku chemii 2, Bogota: Temis
  4. Pine, s.,Hammond, g.,Hendrickson, J., Cram, d.,(1980), organiczna chemia (wydanie 4), Meksyk: McGraw-Hill.
  5. Morrison, r.,Boyd, r.,(1998), Organic Chemistry, (5. wydanie), Hiszpania, Addison Wesley Iberoamericana