Pierwotne cechy węglowe, typy i przykłady

On Węgiel pierwotny Jest to, że w każdym związku, niezależnie od jego środowiska molekularnego, tworzy powiązanie z przynajmniej kolejnym atomem węgla. Ten link może być prosty, podwójny (=) lub potrójny (≡), o ile istnieją tylko dwa połączone atomy węgla i sąsiednie pozycje (logicznie).

Hydrogeny obecne w tym węglu nazywane są hydrogenami pierwotnymi. Jednak cechy chemiczne hydrogenów pierwotnych, wtórnych i trzeciorzędowych różnią się niewiele i głównie podlegają środowiskom molekularnym węglowym. Z tego powodu podstawowy (1) węgiel jest zwykle traktowany bardziej niż jego hydrogeny.

Pierwotne węgle w hipotetycznej cząsteczce. Źródło: Gabriel Bolívar.

I jak wygląda pierwotny węgiel? Odpowiedź zależy, jak wspomniano, od środowiska molekularnego lub chemicznego. Na przykład na obrazie górnym wskazane są pierwotne węgle, zablokowane w czerwonych kół, w strukturze hipotetycznej cząsteczki (choć prawdopodobnie prawdziwa).

Jeśli zostaną starannie obserwowane, okaże się, że trzy z nich są identyczne; podczas gdy pozostałe trzy są zupełnie inne. Pierwsze trzy składają się z grup metylowych, -ch₃ (po prawej stronie cząsteczki), a inne to grupy metylolu, -ch₂Och, Nitrilo, -CN i Amida, Rconh₂ (po lewej stronie cząsteczki i pod nią).

[TOC]

Pierwotna charakterystyka węgla

Lokalizacja i linki

W górę. Mogą znajdować się w dowolnym miejscu w konstrukcji i gdziekolwiek się znajdują, wskazują na „koniec drogi”; to znaczy, gdzie kończy się odcinek szkieletu. Dlatego czasami są one znane jako terminalne węgle.

Zatem jest oczywiste, że grupy -ch₃ Są terminalami, a ich węgiel jest 1. Zauważ, że ten węgiel jest powiązany z trzema hydrogenami (które zostały pominięte na obrazie) i pojedynczym węglem, wypełniając cztery odpowiednie wiązania.

Może ci służyć: siarcze sodu (Na2SO3)

Dlatego wszyscy charakteryzują się posiadaniem linku C-C, linku, który może być również podwójny (C = CH₂) lub potrójne (C≡CH). Jest to nadal prawdą, jeśli istnieją inne atomy lub grupy powiązane z tymi węglemi; jak w przypadku pozostałych trzech pozostałych 1. węgli obrazu.

Niska przeszkoda steryczna

Wspomniano, że podstawowe węgle to terminale. Wskazując na koniec odcinka szkieletu, nie ma innych atomów. Na przykład grupy -ch₃ Mogą oddziaływać z atomami z innych cząsteczek; Ale jego interakcje z sąsiednimi atomami tej samej cząsteczki są niskie. To samo dotyczy -ch₂Och i -cn.

Dzieje się tak, ponieważ są praktycznie narażeni na „pustkę”. Dlatego na ogół występują pod przeszkodą steryczną w odniesieniu do innych rodzajów węgla (2., 3. i 4).

Istnieją jednak wyjątki, produkt struktury molekularnej z zbyt wieloma podstawnikami, wysoką elastyczność lub tendencję do blokowania siebie.

Reaktywność

Jedną z konsekwencji niższych przeszkód sterycznych wokół węgla 1 jest większa ekspozycja na reakcję z innymi cząsteczkami. Im mniej atomy utrudniają przejście cząsteczki napastnika w jego stronę, tym bardziej prawdopodobne będzie jego reakcja.

Ale to prawda tylko z punktu widzenia sterycznego. Najważniejszym czynnikiem jest naprawdę elektroniczny; to znaczy, jakie jest środowisko takich węgli 1.

Węgiel sąsiadujący z pierwotnym, przenosi część jego gęstości elektronicznej; I to samo może się zdarzyć w przeciwnym kierunku, faworyzując pewien rodzaj reakcji chemicznej.

Zatem czynniki steryczne i elektroniczne wyjaśniają, dlaczego zwykle jest to najbardziej reaktywne; Chociaż nie ma naprawdę zasady globalnej reaktywności dla wszystkich głównych węgli.

Może ci służyć: kwas mirystyczny: struktura, właściwości, uzyskiwanie, zastosowania

Chłopaki

Podawane węgle nie mają wewnętrznej klasyfikacji. Zamiast tego są klasyfikowane zgodnie z grupami atomowymi, do których należą lub z którymi są powiązane; To są grupy funkcjonalne. A ponieważ każda grupa funkcjonalna definiuje określony typ związku organicznego, istnieją różne węgle pierwotne.

Na przykład grupa -ch₂Oh wywodzi się z pierwotnego alkoholu RCH₂Oh. Dlatego pierwotne alkohole składają się z pierwszego węgla powiązanego z grupą hydroksylową, -OH.

Z drugiej strony grupa nitrilo, -CN lub -C≡N można połączyć bezpośrednio z atomem węgla za pomocą prostego wiązania C -CN. W ten sposób istnienie wtórnych nitryl (r₂CN) lub znacznie mniej trzeciorzędu (r₃CN).

Podobny przypadek ma miejsce z podstawnikiem pochodzącym z amida, -conh₂. Może cierpieć substytucje hydrogenów atomu azotu; Ale jego węgiel może być powiązany tylko z innym węglem, a zatem zawsze będzie uważany za pierwotny, c-conh₂.

I dotycząc grupy -ch₃, Jest to zamiennik alquiliczny, który można połączyć tylko z innym węglem, a zatem jest pierwotny. Z drugiej strony, jeśli grupa etylowa jest rozważana, -ch₂Ch₃, Zostanie natychmiast zauważone, że Cho₂, Grupa metylenowa, to drugi węgiel do połączenia z dwoma węgliami (C-ch₂Ch₃).

Przykłady

Aldehydy i kwasy karboksylowe

Wspomnienie o niektórych przykładach pierwotnych węgli zostało wykonanych. Oprócz nich masz następującą parę grup: -chch i -cooh, odpowiednio o nazwie Formil i Karboksyl. Węgle tych dwóch grup są pierwotne, ponieważ zawsze będą tworzyć związki z wzorami RCHO (aldehydo) i RCOOH (kwasy karboksylowe).

Może ci służyć: trzeciorzędowy alkohol: struktura, właściwości, przykłady

Ta para jest ściśle związana z reakcjami utleniania, jaką cierpi grupa wzoru, aby przekształcić się w karboksyl:

Rcho => rcooh

Reakcja cierpiąca przez aldehydo lub grupa -CO, jeśli jest to podstawnik w cząsteczce.

W liniowych aminach

Klasyfikacja amin zależy wyłącznie od stopnia wymiany hydrogenów grupy -NH₂. Jednak w aminach liniowych można zaobserwować pierwotne węgle, jak w propanaminie:

Ch₃-Ch₂-Ch₂-NH₂

Zwróć uwagę, że Cho₃ Zawsze będzie to pierwszy węgiel, ale tym razem wybór₂ Z prawej jest to również 1, ponieważ jest powiązany z pojedynczym węglem i grupą NH₂.

W alkilowych halogenomorze

Przykład bardzo podobny do poprzedniego występuje z halogenami alkilowymi (i w wielu innych związkach organicznych). Załóżmy, że bromopropano:

Ch₃-Ch₂-Ch₂-Br

W nim główne węgle nadal są takie same.

Podsumowując, 1. węgle przekraczają rodzaj związku organicznego (a nawet organometalicznego), ponieważ mogą być obecne w jednym z nich i po prostu się identyfikować, ponieważ są powiązane z pojedynczym węglem.

Bibliografia

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10^th Wydanie.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Morrison, r. T. I Boyd, r. N. (1987). Chemia organiczna. (5^ta Wydanie). Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
4. Ashenhurst J. (16 czerwca 2010). Pierwotne, wtórne, trzeciorzędne, czwartorzędowe w chemii organicznej. Master Organic Chemistry. Odzyskane z: MastorganicChemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Węgiel pierwotny. Źródło: w:.Wikipedia.org