Terpeny

Przykłady terpenów. Źródło: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, Via Wikimedia Commons

Jakie są terpeny?

Terpeny lub izoprenoidy są związkami organicznymi, które składają się z lipidów, węglowodorów, alkoholi, kwasów itp., to znaczy kilka rodzajów substancji, które mimo to mają wspólne, że wszystkie pochodzą z izoprenu. Dlatego reprezentują one ogromną rodzinę związków o właściwościach i funkcjach zmiennych, zgodnie z ich strukturą i pochodzeniem roślin lub zwierząt.

Terpeny można podzielić na jednostki izoprenowe, które składają się z węglowodorów pięciu atomów węgla zwanych 2-metylo-1,3-butadienem: alken. Jednostki te są połączone procesami biochemicznymi w celu utworzenia terpenów, które z kolei mogą ulegać zmianom funkcjonalnym ich struktur.

Mirkeno, znalezione w olejkach eterycznych roślin, takich jak Arrayán, jest jednym z najczęstszych terpenów natury. Źródło: Alex Popovkin, Bahia, Brazylia z Brazylii, CC.0, Via Wikimedia Commons

Mamy na przykład Mirceno (obraz doskonały), który jest głównie wydobyty z Arrayán Oil i innych roślin. Należy zauważyć, że jest to węglowodór, ale w każdym z podwójnych wiązań może tworzyć grupy funkcjonalne lub powodować strukturę. Zatem istnieją acykliczne i cykliczne terpeny, przy czym te ostatnie są najczęstsze.

Terpeny tworzą słynne olejki eteryczne roślin, charakteryzujące się ich przyjemnymi zapachami. Znajdują się również w substancjach Liesy, tłuszczowych, lotnych, które w większości służą jako witamina lub hormonalne prekursory.

Charakterystyka terpenos

Terpeny mają następujące cechy:

• Terpeny są ogólnie lotnymi związkami aromatycznymi.
• Są to nienasycone cząsteczki węglowodorów (mają podwójne wiązania między niektórymi z ich atomów węgla) znalezione we wszystkich żywych organizmach, ale są one szczególnie obfite w olejkach eterycznych wielu warzyw.
• Te terpeny, które mają atomy tlenu, są znane jako „terpenoid”. Te związki wykonują różne funkcje w organizmach żywych i są zaskakująco zróżnicowane.
• Są one nie tylko wytwarzane przez gatunki roślin, ale są również obfite u wielu zwierząt, gdzie wykonują równie ważne funkcje.

Może ci służyć: kwas hipurski: struktura, właściwości, biosynteza, zastosowania

Struktura terpenów

Jednostka izoprenowa i linki

Jednostka izoprenowa i sposób, w jaki jest powiązany z pochodzeniem izoprenu lub terpenów. Źródło: Gabriel Bolívar

W najwyższej części górnego obrazu mamy strukturę izoprenową i jej dwa podwójne łącza. Pozycje tych podwójnych łączy oznaczają dwa końce: głowę i ogon, w których cząsteczka można połączyć z innymi jednostkami izoprenowymi podczas tworzenia się terpenes.

Na przykład pod jednostką izoprenową widzimy dwie cząsteczki izoprenowe, które połączyły się ze sobą. Jednak cząsteczka lewego (zielona skrzynka) była połączona za pomocą ogona, podczas gdy ta po prawej (niebieska skrzynka) wykonała to za pomocą głowy. Jeśli policzymy, liczba całkowitych atomów da nam 10.

Cząsteczki izoprenowe mogą być również powiązane przez inny związek: cola-cola. To całkowicie zmienia uzyskaną strukturę, gdzie teraz grupy metylowe wskazują w przeciwnych kierunkach w gazowanym szkielecie.

Zwykle stawy typu cola-rornera dominują w stosunku do typu Cola-Coli lub typu głowy. Możliwe są jednak trzy formy, dlatego struktury poliparenoidów mogą stać się bardzo zróżnicowane; A ponadto szkielet gazowany jest w stanie zbliżyć się do pierścieni lub cykli.

Klasyfikacja według liczby atomów węgla

Tabela klasyfikacji izoprenoidów lub terpenos. Źródło: Gabriel Bolívar.

Ogólna formuła izoprenoidów lub terpenów jest (c₅H₈)_N, Gdzie N Jest równy liczbie jednostek izoprenowych.

Jak widzenie struktury molekularnej często nie można odnieść sukcesu N Na pierwszy rzut oka najpierw liczymy liczbę całkowitych atomów węgla i dzielimy je przez 5. Dzięki tej procedurze możesz na przykład zrozumieć górną tabelę, w której terpeny są klasyfikowane zgodnie z ich liczbą atomów węgla.

Może ci służyć: wkład chemii w ludzkość

Tak N Jest równy 1, będziemy mieli izopren, c₅H₈. Gdy N Z drugiej strony jest to 2, otrzymamy naszą pierwszą izoprenedę (c₅H₈)₂, który nazywa się monoterpeną, mając 2 jednostki izoprenu i 10 atomów węgla. W ten sposób mamy sesquiterpeno (N = 3), diterpeno (N = 4) itp.

Funkcja terpenów

Terpeny interweniują w symfinach fizjologicznych procesów zwierząt i roślin. Na przykład małpy i mózgi tworzą olejki eteryczne, savias i tkaniny niektórych roślin.

Di i triterpeny, są cięższe, dominują w żywicach drzew, które można wykorzystać do przyciągnięcia lub odstraszania otaczających owadów; lub w ciekłych olejkach lub tłuszczach gatunków zwierząt. A z drugiej strony tetratery lub inne cięższe próbki, komponują pigmenty, tłuszcze, woski lub zwykle substancje stałe.

Wiele substancji o szerokim znaczeniu w fizjologii zwierząt, takich jak witaminy A, E i K, a także ubichinony, jest syntetyzowane z terpenów, które służą od podłoża do bardzo skutecznych enzymów. Stąd funkcje takich terpenów podlegają biologii molekularnej lub zaawansowanej biochemii.

Przykłady terpenów

Niektóre przykłady terpenów zostaną pokazane poniżej, w towarzystwie krótkiego opisu strukturalnego i funkcjonalnego.

Geraniol

Geraniol jest monoterpenicznym alkoholem, który jest uzyskiwany z kilku kwiatów i róż, Wikimedia Commons

W górę mamy kilka pelargów i strukturę geraniolu, lotnego alkoholu odpowiedzialnego za zapach róż. Jak widać, jest to monoterpen z grupą OH, ponieważ jeśli policzymy jego atomy węgla, da nam to 10, które podzielone przez 5 będziemy mieli 2 jednostki izoprenu.

Może ci służyć: lepkość: przykłady, przyczyny, jednostki, typy

Limonene

R-limonen jest izoprenem, który jest częścią oleju pomarańczowego. Źródło: Calvero., CC BY-SA 2.5, Via Wikimedia Commons

W limonene, bądź jego enancjomerem R lub S, mamy cykliczny monoterpeniczny izopren, odpowiedzialny odpowiednio za zapach pomarańczy lub cytryn.

Zauważ, że jest to węglowodór, ponieważ nie ma grup funkcjonalnych ani heteroátomos. Grupa izopropilowa lub obecność dwóch grup₃ Geminals, zdradzają, że mamy do czynienia z izoprenedem lub terpenem.

α-selineen

Α-selineen jest ekstrahowany z nasion selera. Źródło: Ed (Edgar181), domena publiczna, przez Wikimedia Commons

Α-selineen jest jednym z członków rodziny sesji. Składa się z cyklicznego węglowodoru seskwiterpenowego. Jeśli policzymy jego atomy węgla, będziemy musieli być równe 15, które podzielone przez 5 daje nam 3 jednostki izoprenowe. Ten izopren jest odpowiedzialny w części charakterystycznego zapachu selera.

Cembrene

Cykliczna struktura cembrena do jednego z jego naturalnych źródeł, sosna. Edgar181, domena publiczna, przez Wikimedia Commons

Z oleju sosn. Ponownie, jeśli policzymy ich atomy węgla, będziemy mieli 20 z nich, które podzielone przez 5 daje nam 4 jednostki isapreny powiązanych ze sobą.

Guma naturalna

Struktura gumy naturalnej: polimer polimerowy cis. Źródło: Slashme, CC BY-SA 4.0, Via Wikimedia Commons

W kauczuku naturalnym mamy wiele jednostek połączonych izoprenu, tworząc duże łańcuchy polimerowe. Jest to zatem poliparenoid (N jest znacznie większy niż 8).

Escualeno

Jednym z najwybitniejszych przykładów izoprenoidów lub terpenów jest escualeno, który, jak widać powyżej, jest węglowodorem lipidowym o znacznej długości. Ma w sumie 30 atomów węgla, które podzielone przez 5 daje nam 6 jednostek izoprenowych, więc jest klasyfikowany jako triterpen.

W Esciualeno związek typu COLA między węglowodorami 12 i 13 łańcucha można ponownie zobaczyć. Wiele izoprenoidów nie jest łatwo rozpoznać, jaki rodzaj związków, ponieważ jego struktury są czasami mylące na pierwszy rzut oka. Jeśli escualeno złożone w pierścienie, można utworzyć dowolny rodzaj cyklicznych struktur.

Karotenoidy

Karotenoidy to terpeny, które działają jako naturalne pigmenty u wielu gatunków roślin, grzybów i bakterii. Są one niezbędne do syntezy witaminy A u zwierząt i muszą być spożywane z żywnością, ponieważ ciało ludzkie i inne ssaki nie są w stanie ich zsyntetyzować.

Trienos

Olej ekstrahowany z bazylii, laur i gorzki pomarańczowy liście jest bogate w acykliczne monoterpenoidy znane jako „Trienos”, wśród których β-mirken i izomery konformacyjne β-okimenu.