Jaki jest test bromowy?

Test bromowy Jest to esej, który dotyczy próbek związków organicznych o nieznanym kompozycji i który pozwala wykryć obecność podwójnych łączy, potrójnych linków, grup fenolowych i anilin.

Nieznana próbka jest dodawana do wodnego roztworu bromu, który jest brązowy lub pomarańczowy. Jeśli dodając próbkę, brązowe zabarwienie znika, oznacza to, że istnieje obecne nienasycenie, a jeśli nastąpi tworzenie białej substancji stałej, jest to znak, że istnieje fenol lub anilinę.

Woda bromowa. Jeśli dodając próbkę, znika jego czerwonawo -brązowe zabarwienie, wskazuje na obecność nienaturacji. Madowiki/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0). Źródło: Wikimedia Commons.

Jest to test jakościowy, ponieważ ilości nie są określane, ale tylko obecność wyżej wymienionych grup funkcjonalnych.

Nienaturacja obecna w alkenach (podwójne wiązania C = C) łatwo reaguje z bromem. Zdarza się również z fenolami i anilinami, w których pierścień aromatyczny staje się bardzo reaktywny ze względu na wpływ grup -OH i -NH₂ odpowiednio.

Istnieją dwa eseje związane z tym testem, które wykorzystują tę samą reakcję chemiczną. Pozwalają na uzyskanie ważnych parametrów w celu zakwalifikowania się w jakościowy sposób rafinacji ropy i niektórych jego pochodnych.

[TOC]

Fundacja testowa

Bromo reaguje z podwójnymi i potrójnymi wiązaniami, a także cząsteczkami zawierającymi podstawowy azot, taki jak aromatyczne aminy i aromatyczne alkohole (fenole). Jednak olefiny są najbardziej reaktywnymi miejscami.

Brom

Ten element (BR) należy do grupy halogenów wraz z fluorkiem, chlorem i jodem. Brominian molekularny (BR₂) Jest to czerwonawo -brązowy płyn. Nasycony wodny roztwór bromu cząsteczkowego w 20 ° C zawiera 3,6 % (masa/objętość) tego elementu.

Woda nasycona bromo. Matthew Siergei Perrin z Auckland, Nowa Zelandia/CC przez (https: // creativeCommons.Org/licencje/według/2.0). Źródło: Wikimedia Commons.

Olefiny lub alkenki

Są związkami nienasyconymi z wzorem C_NH_2n. Nazywane są nienasycone, ponieważ mają jedno lub więcej podwójnych wiązań c = c. Nazwa tych związków kończy się -Env, takie jak etene (zwane także etylen), propeno (propylen), bu Young.

Etene lub etylen. Możesz zobaczyć podwójne wiązanie c = c. Autor: Benjah-BMM27. Źródło: Wikimedia Commons. Propeno lub propylen. Domena nohingserius / pub. Źródło: Wikimedia Commons. Buteno lub butylen. Autor: Benjah-BMM27. Źródło: Wikimedia Commons.

Są to niestabilne substancje w porównaniu do alkanów, więc łatwo reagują z bromem i innymi związkami.

Reakcja bromo z olefinami i niektórymi alkinami

Brom molekularny reaguje z podwójnym wiązaniem alkenów tworzących związki dibromowe. Ta reakcja nazywa się dodawaniem. Poniżej znajduje się przykład bromowego dodatku do podwójnego wiązania:

Może ci służyć: siarczan żelazowy: struktura, właściwości, ryzyko i zastosowaniaDodanie bromu do etylenu. Benjah-BMM27 / Public Domena. Źródło: Wikimedia Commons.

Dodając alkenę do brązowego lub bromowego roztworu pomarańczowego, reaguje on z olefiną tworzącym bezbarwne związek. Woda bromu bromu alkenu, alkany.

Alquinos mają potrójne łącza (C≡C). BROMATION ETINO (HC≡CH) wytwarza Cis- I trans-1,2-dibrometeno i 1,1,2,2-tetrabromoetano. Na rysunku znalezionym poniżej, trans-1,2-dibromoten.

Dodanie bromu do Triple Etino Link. Roland Mattern/Gfdl (http: // www.gnu antylopa.Org/copyleft/fdl.html). Źródło: Wikimedia Commons.

Fenole i reakcja z bromem

Są to związki, których ogólnym wzorem jest Aroh, gdzie AR jest grupą aromatyczną, taką jak fenyl, zastępczy fenyl lub jakakolwiek inna grupa aromatyczna. Różnią się od alkoholi, w których grupa -OH jest bezpośrednio powiązana z aromatycznym pierścieniem.

Fenol jest alkoholem, w którym tlen jest bezpośrednio powiązany z pierścieniem aromatycznym. Autor: Dbenbenn. Źródło: Wikimedia Commons.

Jedną z jego najważniejszych właściwości chemicznych, oprócz kwasowości, jest wysoka reaktywność jego aromatycznego pierścienia w kierunku podstawienia elektrofilowego. To znaczy wymiana wodoru pierścieniowego atomem E -Avid.

Dlatego łatwo reagują z bromem.

Reakcja bromu z fenolą. AKANE700/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0). Źródło: Wikimedia Commons.

Aniuliny i reakcja z bromem

Są to aromatyczne aminy, to znaczy związków, które mają grupę aminową (-NH₂), którego atom azotu jest bezpośrednio powiązany z aromatycznym pierścieniem. Najprostszym członkiem jest Aniline:

Struktura anilin. Azot jest bezpośrednio powiązany z pierścieniem aromatycznym. Polana. / Domena publiczna. Źródło: Wikimedia Commons.

Prezentują znaczącą zasadowość. Azot grupy aminowej ma parę wolnych elektronów, które nadają mu wysoki stopień nukleofilności lub powinowactwa do związków, które brakuje elektronów i zapewniają wysoką reaktywność pierścieniu aromatyczne.

Z tego powodu łatwo reagują z bromem, który atakuje pierścień aromatyczny. Na przykład anilina z bromem tworzy 2,4,6-tribromoanylinę.

Reakcja anilinowa z bromem. Fung06831/cc by-SA (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0). Źródło: Wikimedia Commons.

Testy związane z tym esejem

Istnieją inne testy, które wykorzystują również reakcję bromu z podwójnymi wiązaniami. Są jakościowe metody pomiaru reaktywnych miejsc próbki. Testy to liczba bromu i wskaźnik bromu.

Może ci służyć: pentena: struktura chemiczna, właściwości, synteza, zastosowania

Numer bromo

To gramy bromowe (g) reagują ze 100 g próbki. Jest stosowany w destylatach naftowych, takich jak benzyna, keroseén i trochę gazu. Jest również stosowany w komercyjnych mieszanin alifatycznych monoolefin.

Wskaźnik bromu

Jest to liczba miligramów (mg) bromu, które reagują ze 100 g próbki. Jest stosowany w przemyśle chemicznym w materiałach lub płynach o bardzo niskiej zawartości olefiny.

Generowanie bromo In situ

W tych próbach brom jest generowany na miejscu za pomocą roztworu bromku i bromatu.

brachu₃^- + 5 br^- + 6 godz⁺ → 3 Br₂ + 3 godz₂ALBO

Po utworzeniu brom reaguje z linkami C = C. Reakcja jest monitorowana przez miareczkowanie elektrometryczne. Dokładna procedura została opublikowana przez American Society for Tests and Materials lub ASTM (Acronim for English American Society for Testing and Materials).

Numer bromu odpowiada metodzie ASTM D1159, a wskaźnik bromu opisano w metodach ASTM D 2710, ASTM D 1492 i ASTM D 5776.

Zastosowania tych prób

Liczba bromu jest miarą alifatycznego nienasycenia w próbkach oleju i ich destylatach. W komercyjnych alifatycznych monoolefinach służy do dostarczenia dowodów na jego czystość i tożsamość.

Wskaźnik bromu dotyczy tylko węglowodorów zasadniczo wolnych od olefin, umożliwiając pomiar ich śladów.

Prądy pasowe FCC

Oba parametry są również mierzone w ciężkich materiałach, takich jak pokarm do katalitycznego układu pękania w złożu fluidalnym lub FCC (akronim dla angielskiego Płynne pękanie katalityczne), stosowany w rafinacji oleju.

Oba testy są częścią serii testów, które są rutynowo stosowane do prądów żywieniowych FCC, które są ważne dla ich charakterystyki w strukturze molekularnej, ponieważ pozwalają opracować modele kinetyczne w celu przewidywania wydajności pożądanych produktów.

Urządzenia FCC w rafinerii ropy naftowej. Valero Energy Corporation / TX / Public Domena. Źródło: Wikimedia Commons.

Powody, dla których treść alkeen jest niska

W ramach procesów FCC olefiny mogą polimeryzować i generować niepożądane produkty, takie jak szlam i koks. Dlatego pożądane jest, aby prądy żywieniowe FCC miały mniej niż 5% (wagę) olefin.

Może ci służyć: aktywność enzymatyczna: jednostka, pomiar, regulacja i czynniki

Hydrotratowane prądy zasilające mają liczbę bromową mniejszą niż 5, w ciężkim oleju napędowym wynosi 10, a w oquizacji oleju napędowego wynosi 50. Zasadniczo mówi się, że ułamek olefin próbki wynosi około połowy jej bromu.

Paliwa

W silnikach spalania alkeny obecne w benzynie mogą polimeryzować formowanie gumy i lakierów, które są osadzone na ścianach systemu, drobne filtry i rur, pokrywające je.

Może to spowodować przepływ paliwa, redukcję mocy silnika, a nawet zapobiec temu startowi.

Benzyna. Burger / domena publiczna. Źródło: Wikimedia Commons. Obecność nadmiaru olefin w benzynie może powodować problemy z silnikiem. Autor: Steve Howard. Źródło: Pixabay.

Z tych powodów ważne jest określenie olefin w niektórych pochodnych ropy naftowej, przynajmniej jakościowo z tymi testami.

Bibliografia

1. Sadeghbeigi, R. (2012). Charakterystyka paszy FCC. Numer bromu i wskaźnik bromu. W płynnym katalitycznym podręczniku pękania. Rozdział 3. (Trzecia edycja). Odzyskane z naukowym.com.
2. Marczenko, Z. i Balkcak, m. (2000). Rozdział, wstępne stężenie i spektrofotometria w analizie nieorganicznej. W bibliotece spektroskopii analitycznej. Odzyskane z naukowym.com.
3. Fundacja Wikimedia. (2020). Test bromowy. Odzyskane z.Wikipedia.org.
4. Saikia, ja. i in. (2016). Stosowanie związków brom i bromoorganicznych w syntezie organicznej. Recenzje chemiczne 2016, 116, 12, 6837-7042. Odzyskane z pubów.ACS.org.
5. Morrison, r.T. i Boyd, r.N. (2002). Chemia organiczna. 6. edycja. Prentice-Hall.
6. Mettler Toledo. ASTM D1159 BROMINE Liczba produktów naftowych - Mettler Toledo. MT wyzdrowiał.com.
7. ASTM D2710-09 (2018). Standardowa metoda testowa wskaźnika bromu węglowodorów naftowych przez tytlację elektrometryczną. Odzyskane z ASTM.org.
8. ASTM D1159-07 (2017). Standardowa metoda testu dla liczby bromu destylatów ropopochodnych i komercyjnych olefin alifatycznych przez tytlację elektrometryczną. Odzyskane z ASTM.org.
9. Metrohm Ag. (2018). Biuletyn aplikacji 177/5 E. Automatyczne określenie numeru bromu i wskaźnika bromu w produktach naftowych. Metrohm wyzdrowiał.com.