Monosacharydy

Co to są monosacharydy?

monosacharydy Są to stosunkowo małe cząsteczki, które stanowią podstawę strukturalną bardziej złożonych węglowodanów. Różnią się one pod względem ich struktury i konfiguracji stereochemicznej.

Najbardziej wyróżniającym przykładem monosacharydu, a także najliczniejszego z natury, jest D-glukoza, utworzona przez sześć atomów węgla. Glukoza jest niezbędnym źródłem energii i jest podstawowym składnikiem niektórych polimerów, takich jak skrobia i celuloza.

Monosacharydy są związkami pochodzącymi z aldehydów lub ketonów i zawierają w ich strukturze co najmniej trzy atomy węgla. Nie mogą ponieść procesów hydrolizy, aby rozbić się na prostsze jednostki.

Duża liczba cząsteczek, które mogą tworzyć monosacharydy, umożliwia ich bogatym zarówno w informacje, jak i w funkcji. W rzeczywistości węglowodany są najliczniejszymi biomolekułami w organizmach.

Związek monosacharydów powoduje disacharydy - takie jak sacharoza, laktoza i maltoza - oraz większe polimery, takie jak glikogen, skrobia i celuloza, które wykonują funkcje magazynowania energii, oprócz funkcji strukturalnych.

Charakterystyka monosacharydów

Wygląd

Ogólnie rzecz biorąc, monosacharydy są solidne, białe i krystaliczne -afior o słodkim wyglądzie. Podobnie jak substancje polarne, są one wysoce rozpuszczalne w wodzie i nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach niezarodowych.

Linki glikozydowe

Można je powiązać z innymi monosacharydami za pomocą wiązań glikozydowych i tworzyć różnorodność związków o wielkim znaczeniu biologicznym i strukturalnie bardzo różnym.

Są to najprostsze węglowodany

Monosacharydy to prostsze węglowodany. Strukturalnie są to węglowodany i wiele z nich może być reprezentowane z formułem empirycznym (C-H₂ALBO)_N. Reprezentują ważne źródło energii dla komórek i są częścią różnych cząsteczek niezbędnych do życia, takich jak DNA.

Złożony z atomów węgla

Monosacharydy składają się z atomów węgla, tlenu i wodoru. Po znalezieniu w roztworze, dominująca forma cukrów (takich jak ryboza, glukoza lub fruktoza) nie jest otwartym łańcuchem, ale tworzy bardziej stabilne pierścienie energii.

Najmniejsze monosacharydy składają się z trzech węgli i są dihydroksyacetonem i d- i l-gliceraldehydem.

Grupa hydroksylowa i karbonylowa

Szkielet węglowy monosacharydów nie ma konsekwencji, a wszystkie atomy węgla, z wyjątkiem jednego, mają grupę hydroksylową (-OH). W pozostałym atomie węgla znajduje się tlen karbonylowy, który można połączyć w wiązaniu acetalowym lub ketal.

Struktura monosacharydów

Struktura chemiczna glukozy, monosacharydu.

Stereoizom

Monosacharydy - z wyjątkiem dihydroksyacetonu - mają asymetryczne atomy węgla, to znaczy są powiązane z czterema różnymi elementami lub podstawnikami. Te węgle są odpowiedzialne za pojawienie się cząsteczek chiralnych, a zatem izomerów optycznych.

Na przykład gliceraldehyd. W przypadku aldotrosów mają dwa asymetryczne atomy węgla, podczas gdy Aldopentosas mają trzy.

Aldoheksosy, takie jak glukoza, mają cztery asymetryczne atomy węgla, mogą zatem istnieć w postaci 16 różnych szterisomerów.

Te asymetryczne węgle wykazują aktywność optyczną, a formy monosacharydu różnią się w naturze w zależności od tego właściwości. Najczęstsze formy glukozy są dekstrotarotatory, a zwykła forma fruktozy jest lewortażowa.

Gdy pojawiają się więcej niż dwa asymetryczne atomy węgla, prefiks D- i L- odnoszą się do asymetrycznego atomu.

Hemiacele i hemicetal

Monosacharydy mają zdolność tworzenia pierścieni dzięki obecności grupy aldehydu, która reaguje z alkoholem i wytwarza hemiacetal. Podobnie ketony mogą reagować z alkoholem i ogólną hemiceal.

Na przykład w przypadku glukozy węgiel w pozycji 1 (w postaci liniowej) reaguje z węglem w pozycji 5 o tej samej strukturze, tworząc wewnątrzcząsteczkowy hemiacetal.

Zgodnie z konfiguracją podstawników obecnych w każdym atomie węglowym cukry w ich cyklicznej formie mogą być reprezentowane po formułach projekcji Haworth. Na tych schematach krawędź pierścienia, która jest najbliższa czytelnikowi, a ta część jest reprezentowana grubymi liniami (patrz główny obraz).

Może ci służyć: impuls nerwowy: cechy, etapy, funkcje

Zatem cukier, który ma sześć kadencji to piranosa, a pierścień o pięciu terminach nazywa się furanosa.

W ten sposób cykliczne formy glukozy i fruktozy nazywane są glukopiranio i frucfuranosa. Jak wspomniano wcześniej, d-glukopoparan może istnieć w dwóch steryomerach, oznaczonych literami α i β.

Konformacje: krzesło i statek

Autor: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)], przez Wikimedia Commons

Schematy haworthowe sugerują, że struktura monosacharydów ma płaską strukturę, jednak ta wizja nie jest prawdziwa.

Pierścienie nie są płaskie przez geometrię czworościenną obecną w ich atomach węgla, dzięki czemu mogą przyjmować dwa rodzaje konformacji, zwane krzesło I statek albo statek.

Konformacja formy przewodniczącego jest, w porównaniu do konformacji statku, bardziej sztywna i stabilna, z tego powodu jest to konformacja, która dominuje w roztworach zawierających sześciokątne.

W formie krzesła można rozróżnić dwa rodzaje podstawników, zwanych osiowymi i równikowymi. W Piraineases łatwiej łatwiej niż osiowe grupy hydroksylowe.

Właściwości Monosacáridos

Mutarrotacja i anomeryczne formy d-glukozy

Kiedy są w roztworach wodnych, niektóre cukry zachowują się tak, jakby miały dodatkowe asymetryczne centrum. Na przykład D-glikoza istnieje w dwóch formach izomeresów, które różnią się w obrotu specyficznym: α-D-glikoza β-D-glikoza.

Chociaż skład podstawowy jest identyczny, oba gatunki różnią się pod względem właściwości fizycznych i chemicznych. Gdy izomery wchodzą w roztwór wodny, zmiana obrotu optycznego jest dowodowa w miarę upływu czasu, osiągając ostateczną wartość w równowadze.

Zjawisko to nazywa się mutarotacją i występuje, gdy jedna trzecia izomeru alfa jest mieszana z dwiema trzecimi izomeru beta, w średniej temperaturze 20 ° C.

Modyfikacja monosacharydów

Monosacharydy mogą tworzyć wiązania glikozydowe z alkoholami i aminami, tworząc zmodyfikowane cząsteczki.

Podobnie można je fosforylować, to znaczy grupy fosforanowej można dodać do monosacharydu. Zjawisko to ma ogromne znaczenie w różnych trasach metabolicznych, na przykład pierwszy etap szlaku glikolityczny.

W miarę postępu glikolizy wytwarzane są inne pośredniki metaboliczne, takie jak fosforan dihydroksyacetonu i 3-fosforan gliceraldehydu, które są cukrami fosforylowanymi.

Proces fosforylacji daje cukry ujemne obciążenie, zapobieganie tym cząsteczkom może łatwo opuścić komórkę. Ponadto daje im reaktywność, aby mogły tworzyć linki z innymi cząsteczkami.

Działanie PH w monosacharydach

Monosacharydy są stabilne w wysokich temperaturach i rozcieńczonych kwasach mineralnych. W przeciwieństwie do tego, gdy są narażone na bardzo skoncentrowane kwasy, cukry cierpią.

Na przykład poprzez podgrzewanie D-glikozy wraz ze stężonym kwasem solnym wytwarzany jest związek o nazwie 5-hydroksymetyfurfurfurfurator.

Kiedy furfores kondensuje się fenolami, wytwarzają kolorowe substancje, które można stosować jako markery w analizie cukrów.

Z drugiej strony miękkie środowiska alkaliczne wytwarzają przegrupowania wokół anomerycznego węgla i ciągłego węgla. Gdy D-glukosa jest traktowany podstawowymi substancjami, powstaje mieszanka D-glukozy, D-Futosa i D-Many. Te produkty występują w temperaturze pokojowej.

Gdy występuje wzrost stężenia temperatury lub substancji alkalicznej, monosacharydy cierpią.

Funkcje monosacharydów

Źródło prądu

Monosacharydy i węglowodany w ogóle, niezbędne elementy diety jako źródła energii. Oprócz funkcjonowania jako magazynowanie paliwa komórkowego i energii, działają one jako metabolity pośrednie w reakcjach enzymatycznych.

Interakcja komórkowa

Można je również powiązać z innymi biomolekułami - takimi jak białka i lipidy - i spełniające kluczowe funkcje związane z interakcją komórkową.

Kwasy nukleinowe, DNA i RNA, są cząsteczkami odpowiedzialnymi za dziedziczenie i mają cukry, szczególnie pentozę. D-riboza to monosacharyd występujący w szkielecie RNA. Monosacharydy są również ważnymi składnikami złożonych lipidów.

Może ci służyć: Protozoology: co to jest, historia, jakie studia

Składniki oligosacharydów i polisacharydów

Monosacharydy są podstawowymi składnikami strukturalnymi oligosacharydów (z greckiego Oligo, co oznacza niewiele) i polisacharydów, które zawierają wiele jednostek monosacharydów, niezależnie od tego, czy jedna klasa, czy różnorodna.

Te dwie złożone struktury działają jako biologiczne magazyny paliwowe, na przykład skrobi. Są to również ważne składniki strukturalne, takie jak celuloza znaleziona w sztywnych ścianach komórkowych roślin oraz w drzewnych i włóknistych tkankach różnych narządów roślinnych.

Klasyfikacja

Ketony i aldehydy

Monosacharydy są klasyfikowane na dwa różne sposoby. Pierwszy zależy od chemicznego charakteru grupy karbonylowej, ponieważ może to być keton lub aldehyd. Druga klasyfikacja koncentruje się na liczbie atomów węgla obecnych w cukrze.

Ketosas i Aldals

Na przykład dihydroksyaceton zawiera grupę Cetona i dlatego nazywa się go „cetose”, w przeciwieństwie do hydromioba gliceraldehydes zawartych w grupie aldehydu i jest uważany za „aldosa”.

Monosacharydom przypisane są określone imię w zależności od liczby węgli zawierających ich strukturę. Zatem cukier z dwoma, trzema, czterema, pięcioma, sześcioma i siedmioma atomami węgla nazywane są odpowiednio boginiami, trójkątami, tetrozocznymi, pentowymi, heksowymi i heptozazami.

Spośród wszystkich wspomnianych klas monosacharydów sześciokątne są zdecydowanie najliczniejszą grupą.

Obie klasyfikacje można łączyć, a nazwa przyznana cząsteczce jest mieszaniną liczby węgli i rodzaju grupy karbonylowej.

W przypadku glukozy (c₆H₁₂ALBO₆) jest uważany za heksozę, ponieważ ma sześć atomów węgla, a także jest aldosa. Zgodnie z dwiema klasyfikacjami ta cząsteczka jest aldohexosa. Podobnie Ribulosa jest ketopentosa.

Ważne pochodne monosacharydów

Glukozydy

Struktura chemiczna aminoglikozydu amikacyny

W obecności kwasu mineralnego aldopylaee może reagować z alkoholem i tworzyć glikozydy. Są to asymetryczne mieszane acetal stanowiących reakcję anomerycznego atomu węgla pochodzącego z hemiacetalu z grupą hydroksylową alkoholu.

Utworzone łącze nazywa się wiązaniem glukozydowym i może być również utworzone przez reakcję między anomerycznym węglem monosacharydu z grupą hydroksylową innego monosacharydu z tworzeniem disacharydu. W ten sposób powstają łańcuchy oligosacharydów i polisacharydów.

Mogą być hydrolizowane przez niektóre enzymy, takie jak glukozydazy lub gdy są podlegane kwasowości i wysokim temperaturze.

N-glikosilaminy lub N-glukozydy

Podstawowa struktura glukozyloaminy

Aldos i ketozy są w stanie reagować z aminami i powodować N-glukozydy.

Cząsteczki te odgrywają ważną rolę w kwasach nukleinowych i nukleotydach, w których atomy azotu zasad tworzą wiązania N-glukozyloaminy z atomem węgla pozycji 1 d-ribozy (w RNA) lub 2-desoksi-d-rybozy (w DNA).

Kwas Murámica i kwas neuraminy

Struktura kwasu Murámica

Te dwie pochodne aminoazúces mają w swojej strukturze dziewięć atomów węgla i są ważnymi składnikami strukturalnymi architektury bakteryjnej i na pokrywie komórek zwierzęcych odpowiednio.

Strukturalną podstawą bakteryjnej ściany komórkowej jest kwas N-acetylamuramiczny i jest tworzona przez aminoazúcar n-acetylo-d-glukozamę połączoną z kwasem mlekowym.

W przypadku kwasu N-acetylo-neuraminy jest to pochodna N-acetylo-D-kmanosaminy i kwasu piruwicznego. Związek znajduje się w glikoproteinach i glikolipidach komórek zwierzęcych.

Holsze cukru

Struktura molekularna glicerolu

W monosacharydach grupa karbonyl. Ta reakcja występuje wraz z obecnością gazowych katalizatorów wodoru i metali.

W przypadku D-glukozy reakcja powoduje powstanie d-gucitolu cukru-alkoholowego. Podobnie reakcja D-Many daje d-manitool.

Oczywiście istnieją dwa bardzo obfite cukry, gliceryna i inozytol, oba z najważniejszym znaczeniem biologicznym. Pierwszy to składnik niektórych lipidów, podczas gdy drugi znajduje się w fosfaditu -osi -osobie i kwasie fitynowym.

Sól z kwasu fitynowego to Fittin, niezbędny materiał wsporniczy w tkankach roślinnych.

Przykłady monosacharydów

Podzielmy przykłady na dwa główne typy monosacharydów: Aldosas i Ketosas.

- Aldose

Ta grupa jest utworzona przez karbonyl na jednym końcu węgla gazowanego.

Może ci służyć: czynniki wpływające na aktywność enzymatyczną

Boginie

Glikaldehyd

Struktura glyclaldehydu. Źródło: CCOIL/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)

To jedyna Bogini, która istnieje, złożona z dwóch atomów węgla.

Triozie

Gliceraldehyd

Ten monosacharyd jest jedynym z aldozy, który powstaje przez trzy atomy węgla. Za to, co jest znane jako triosa.

Jest to pierwszy monosacharyd uzyskany w fotosyntezy. Oprócz tego, co jest częścią dróg metabolicznych, takich jak glikoliza.

Tetrosas

Erythrowed i treose

D-ertrosa

Te monosacharydy mają cztery atomy węgla i grupę aldehydu. Erytarsowe i treosa różnią się w tworzeniu się chiralnych węgli.

W treose są one w konformacjach D-L lub L-D, podczas gdy w erythricznych konformacjach obu węgli są D-D lub L-L

Pentosas

W tej grupie znajdujemy łańcuchy gazowane, które mają pięć atomów węgla. Zgodnie z pozycją karbonylową różnicujemy rybozę, dezoksyrybozę, arabinę, ksylozę i liżynowe monosacharydy.

La Ribosa Jest to jeden z głównych składników RNA i pomaga tworzyć nukleotydy, takie jak ATP, które zapewniają energię żywych komórek.

Rybak dla D- i L-libose

Deoksyryboza Jest to deoxiazúcar pochodzący z monosacharydu pięciu atomów węgla (pentose, formuła empiryczna C5H10O4)

Arabinny Jest to jeden z monosacharydów, które pojawiają się w pektynie i hemicelulozie. Ten monosacharyd jest stosowany w uprawach bakteryjnych jako źródło węgla.

Ksyloza Jest również wulgarnie znany jako drewniany cukier. Jego główna funkcja jest powiązana z żywieniem człowieka i jest jednym z ośmiu podstawowych cukrów dla ludzkiego ciała.

Lixose Jest to niezwykły monosacharyd z natury i znajduje się na ścianach bakteryjnych niektórych gatunków.

Sześciokątny

W tej grupie monosacharydów znajduje się sześć atomów węgla. Są również klasyfikowane w zależności od miejsca, w którym znajduje się ich karbonyl:

ALOSA Jest to rzadki monosacharyd, który został uzyskany z liści afrykańskiego drzewa.

Alrosa Jest to monosacharyd występujący w niektórych szczepach bakterii Fibrisolvens Buteryrivibrio.

Glukoza złożony z gazowanego łańcucha sześciu atomów węgla i uzupełniony dwunastoma atomami wodoru i sześcioma tlenem. Jest to najważniejszy monosacharyd, który jest obecny we wszystkich żywych istotach. Ten gazowany łańcuch jest niezbędny do istnienia komórek, ponieważ zapewnia energię.

Ręka Ma skład podobny do glukozy, a jej główną funkcją jest produkcja energii dla komórek.

D-Many i L-Manas

Gulosa Jest to sztuczny monosacharyd o słodkim smaku, który nie jest fermentowany przez drożdże.

Idasa Jest epimerem glukozy i jest wykorzystywany jako źródło energii matrycy pozakomórkowej komórek żywych istot.

Galaktoza Jest to monosacharyd, który jest częścią glikolipidów i glikoprotein i znajduje się przede wszystkim w neuronach mózgu.

Talent To kolejny sztuczny monosacharyd, który jest rozpuszczalny w wodzie i słodkim smaku

- Ketusy

W zależności od liczby atomów węgla możemy rozróżnić dihydroksyaceton, utworzony przez trzy atomy węgla i erythruzę utworzoną przez cztery.

Ponadto, jeśli mają pięć atomów węgla i zajmują się pozycją karbonyl. Utworzone przez sześć atomów węgla mamy Sicose, fruktozę, sorbozę i tagatozę.

Bibliografia

1. Audesirk, t., Audesirk, g., I Byers, B. I. (2003). Biologia: życie na ziemi. Edukacja Pearsona.
2. Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Gatto Jr, G. J. (2002). Stryer: Biochemia. WH Freeman and Company.
3. Curtis, h., & Schnek, a. (2008). Curtis. biologia. Wyd. Pan -american Medical.
4. Nelson, zm. L., Lehninger, a. L., & Cox, m. M. (2008). Zasady biochemii lehninger. Macmillan.
5. Voet, d., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). Podstawy biochemii: życie na poziomie molekularnym. Wiley.
6. Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J.Monosacharydy: ich chemia i role w produktach naturalnych.
7. Chaplin, m. F. Siema. Monosacharydy.Spekrtometria masy, 1986, t. 1 p. 7.
8. Akselrod, Solange i in. Glukoza/_/-. J. Physiol, 1975, t. 228, s. 1. 775.
9. Darnell, James i., i in.Biologia komórek molekularnych. New York: Scientific American Books, 1990.
10. Valenzuela, a. Struktura i funkcja monosacharydów. 2003.
11. Zaha, Arnaldo; Ferreira, Henrique Bunselmeyer; Passaglia, MP Luciane.Podstawowa biologia molekularna-5. Artmed Editora, 2014.
12. Karp, Gerald.Biologia komórkowa i molekularna: koncepcje i eksperymenty (6. McGraw Hill Mexico, 2011.