Mieszanina rankingowa kwartalna, przykłady

A Racmic Mix o Racmatics jest taki z dwóch enancjomerów w równych częściach, a zatem jest optycznie nieaktywny. Ta aktywność optyczna odnosi się do zdolności roztworów do obracania, w harmonogramie lub przeciwwniesieniu, wiązki spolaryzowanego światła, które przemieszcza się przez nie w kierunku.

Enancjomer ma zdolność obracania spolaryzowanego światła, powiedzmy, po lewej (Levógiro), więc jego czyste rozwiązanie będzie optycznie aktywne. Jeśli jednak to zacznie dodawać enancjomer, który obraca światło w prawo (dekstrogyry), jego aktywność optyczna zmniejszy się, aż zostanie inaktywowana.

Klastry winogron, które dzielą pokrewieństwo z mieszaninami rankingowymi poza etymologią. Źródło: Pexels.

Kiedy tak się dzieje, mówi się, że istnieją takie same ilości enancjomerów Levogiro i Dextrógiro; Jeśli cząsteczka złamała spolaryzowane światło w lewo, jego efekt zostanie natychmiast anulowany, gdy „potyka się” z inną cząsteczką, która obraca ją po prawej stronie. I tak dalej. Dlatego będziemy mieli mieszaninę rankingową.

Pierwsze obserwację ulepszenia dokonał francuski chemik Louis Pasteur w 1848 r., Który badał mieszaninę enancjomerycznych kryształów kwasu tartarowego (do tego czasu zwanego kwasem rankinowym). Kiedy ten kwas z winogron wykorzystywanych do produkcji wina, ta mieszanka zakończyła się w ogólnym stylu dla wszystkich cząsteczek.

[TOC]

Buty i chiralność

Po pierwsze, istnieje mieszanka rozumowania, musi istnieć dwa enancjomery (zwykłe), co oznacza, że ​​obie cząsteczki są chiralami i że ich obrazy lustrzane nie są nakładane. Para butów ilustruje to doskonale: bez względu na to, ile lewy but jest próbowany po prawej stronie, nigdy nie mogą się dopasować.

Może ci służyć: słaby kwas

Prawy but, jak powiedzieć, kieruje spolaryzowane światło w lewo; podczas gdy lewy but robi to po prawej stronie. W hipotetycznym rozwiązaniu, w którym buty są cząsteczkami, jeśli są tylko buty prawne, chirus, będzie to optycznie aktywne. W ten sam sposób, w jaki stanie się tak, jeśli w roztworze pozostaną tylko buty.

Jeśli jednak jest tysiąc lewych butów zmieszanych z tysiącami praw, istnieje wówczas mieszanka rankingowa, która jest również nieaktywna, ponieważ odchylenia doznane przez światło w środku są anulowane wzajemnie.

Gdyby zamiast butów były piłki, obiekty, które są akwiralne, nie byłoby możliwe, aby istniały ich mieszanki rankingowe, ponieważ nie byłyby w stanie istnieć jako pary enancjomeryczne.

Przykłady

Kwas winowy

Enantimery kwasu tatarowego. Źródło: Dschanz [domena publiczna]

Wracając do kwasu tatarowego, jego ranga była pierwsza, która spotkała. Na górnym obrazie pokazano jego dwa enancjomery, każdy zdolny do tworzenia kryształów z morfologicznymi twarzami „lewej” lub „prawej”. Pasteur, pomagając mikroskopowi i rygorystycznemu wysiłkowi, udało się oddzielić te enancjomeryczne kryształy od siebie.

Kryształy enancjomerów L (+) i D (-) osobno przedstawiają aktywność optyczną poprzez przekształcenie światła spolaryzowanego odpowiednio w prawej lub lewej stronie. Jeśli oba kryształy w tych samych proporcjach molowych rozpuszczają się w wodzie, uzyskano optycznie nieaktywną mieszaninę rankingową.

Zauważ, że oba enancjomery mają dwa chiralne węgle (z czterema różnymi podstawnikami). W L (+) OH znajdują się za płaszczyzną utworzoną przez szkielet węglowy i grupy COOH; Podczas gdy w d (-) te OH są powyżej wspomnianego samolotu.

Ci, którzy syntetyzują kwas tartarowy, uzyskają mieszaninę rankingową. Aby oddzielić enancjomer L (+) od D (-), konieczna jest rozdzielczość kwisowa, w której mieszanina ta reakcja jest reakcji z chiralną podstawą w celu wytworzenia soli diasteroizomerowych, zdolnych do rozdzielenia przez ułamkową krystalizację.

Może ci służyć: siarczek miedzi: struktura, właściwości, zastosowania

Chinina

Szkielet strukturalny cząsteczki chininy. Źródło: Benjah-BMM27.

W poprzednim przykładzie, w odniesieniu do mieszanki rankingu kwasu tatarowego, jest ona zwykle zapisywana jako kwas (±) -tartaric. Zatem w przypadku chininy (obraz górnego) będzie (±) -quinina.

Izomeria chininy jest złożona: ma cztery chiralne węgle, co daje szesnastu diasteroizomerów. Co ciekawe, dwa z jego enancjomerów (jeden z OH powyżej płaszczyzny i drugi poniżej), są w rzeczywistości diasthelisomerami, ponieważ różnią się konfiguracją innych chiralnych węgli (rower z atomem N N).

Teraz trudno jest określić, który ze stereoizomerów chininy skieruje spolaryzowane światło po prawej lub po lewej stronie.

Talidomid

Enantimery Talaidomide. Źródło: szczepienia [domena publiczna]

Enancjomery talidomidów pokazano powyżej. Ma tylko quiralny węgiel: ten, który jest powiązany z azotem, który łączy oba pierścienie (jeden z ftalimidy i drugi z gluteramidu).

W enancjomorze R (o właściwościach uspokajających) pierścień ftalimidy (po lewej) jest zorientowany nad płaszczyzną; podczas gdy w enancjomeru (z właściwościami mutagennymi), poniżej.

Procent tych dwóch nie jest znany, który z dwóch kieruje światłem w lewo lub w prawo. To, co wiadomo, jest to, że mieszanina 1: 1 lub 50% obu enancjomerów tworzy mieszaninę rankinową (±) -Talidomid.

Jeśli chcesz jedynie sprzedawać talidomid jako hipnotyczny środek uspokajający, obowiązkowe jest przedłożenie swojej mieszanki rankingowej do już wspomnianej rozdzielczości chiralnej, tak aby otrzymywano czysty enancjomer.

Może ci służyć: związki czwartorzędowe: cechy, szkolenie, przykłady

1.2-epoksypropan

1,2-epoksypropan enancjomery. Źródło: Gabriel Bolívar.

Na górnym obrazie masz parę enancjomerów 1,2-epoksypropanu. Enancjomer R kieruje spolaryzowane światło w prawo, podczas gdy S kieruje je w lewo; Oznacza to, że pierwszym jest (R)-(+)-1,2-epoksypropano i drugi (s)-(-)-1,2 epoksypropano.

Mieszanina rankingowa z ich dwóch, ponownie, w stosunku 1: 1 lub 50%, staje się (±) -1,2 -epoksypropan.

1-fenyloetyloamina

Enancjomery 1-penyloetyloaminy. Źródło: Gabriel Bolívar.

Pokazano górną kolejną mieszaninę rankingową utworzoną przez dwa enancjomery 1-feniletyloaminy. Enancjomer R to (R)-(+)-1-fenyloetyloamina i enancjomer S (s)-(-)-1-feniletylamina; Jeden ma grupę metylową, Cho₃, wskazując na aromatyczną płaszczyznę pierścienia, a drugi wskazujący pod tym.

Należy zauważyć, że gdy konfiguracja jest R, czasami pokrywa się z faktem, że enantiómero obraca spolaryzowane światło po prawej stronie; Jednak nie zawsze ma to zastosowanie i nie można go traktować.

Ostateczny komentarz

Ważniejsze niż istnienie lub nie mieszanin ranking. Dotyczy to szczególnie związków o skutkach farmakologicznych, które zależą od takiego stereoizomu; To znaczy enancjomer może być korzystny dla pacjenta, podczas gdy drugi może na to wpłynąć.

Właśnie dlatego te chiralne rozdzielczości są stosowane do oddzielnych mieszanin rankingowych w swoich komponentach, a tym samym być w stanie sprzedawać je jako czyste leki wolne od szkodliwych zanieczyszczeń.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10. edycja.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Ilustrowany glosariusz chemii organicznej: mieszanka racemiczna. Departament Chemii i Biochemii, UCLA. Odzyskane z: chem.UCLA.Edu
5. Nancy Devino. (2019). Mieszanka racemiczna: definicja i przykład. Badanie. Odzyskane z: Study.com
6. James Ashenhurst. (2019). Stereochemia i chiralność: co to jest racemiczna mieszanka? Odzyskane z: MastorganicChemistry.com
7. John C. Leffingwell. (2003). Chiralność i bioaktywność i.: Farmakologia. [PDF]. Odzyskany z: Leffingwell.com