Cykliczna struktura węglowodorów, właściwości, przykłady

Cykliczne węglowodory Są to związki organiczne składające się z atomów węgla i wodoru, które są powiązane z powodem pierścieni lub cyklicznych struktur. Istnieją głównie trzy typy: aliakomia, aromatyczne i wielopierścieniowe.

Tego rodzaju węglowodory mogą następnie składać się z zamkniętych wersji alkanów, alkenów i alkin; mają pierścienie z układami aromatycznymi, takimi jak benzen i jego pochodne; lub przedstawiają skomplikowane i fascynujące struktury. Spośród nich Alicyclics są najprostsze i są zwykle reprezentowane przy użyciu wielokątów.

Alicykliczne węglowodory. Źródło: Gabriel Bolívar.

Powyżej, na przykład, istnieje kilka alicyklicznych węglowodorów. Wydają się proste wielokąty: kwadrat, trójkąt, pentagon, sześciokąt itp. Gdyby jedno z jego linków C-C można było wyciąć nożyczkami, wynik byłby alkan, alkene (jeśli ma podwójne linki) lub alquino (jeśli masz linki potrójne).

Jego właściwości nie różnią się zbytnio od węglowodorów z otwartym łańcuchem, z których pochodzą; Chociaż chemicznie, im większy, tym bardziej stabilny, a jego interakcja z pożywką molekularną staje się najbardziej wyraźna (dla największego obszaru kontaktowego).

[TOC]

Struktura

Idąc prosto do sprawy, która dotyczy ich struktur, należy wyjaśnić, że nie są one płaskie, nawet gdy w ich reprezentacji wielokątów wydają się tak. Jedyny wyjątek od tego twierdzenia znajduje się w cyklopropanie.

Konieczne jest również wyjaśnienie, że terminy „cykle” i „pierścieni” są często wymienne; Pierścień nie musi się krążyć, a zatem może zdobyć niekończące się geometrie, o ile jest to zamknięta struktura. Następnie mówi się, że cyklopropan ma pierścień lub trójkątny cykl.

Wszystkie węgle mają hybrydyzacje SP³, Tak więc ich geometrie są czworościami, a ich powiązania muszą być idealnie oddzielone kątem 109,5 °; Nie jest to jednak możliwe w przypadku struktur tak zamkniętych jak cyklobutanu (kwadrat) lub cyklopentano (Pentagon).

Może ci służyć: benzimidazol (C7H6N2): historia, struktura, zalety, wady

Następnie mówi się o napięciu, które destabilizuje cząsteczkę i jest określana eksperymentalnie przez pomiar średnich cieplnych cieplnych cieplnych w każdej grupie₂.

Konformacje

I co się stanie, gdy są podwójne lub potrójne linki? Napięcie wzrasta, ponieważ tam, gdzie jest jeden z nich, konstrukcja będzie zmuszona do „zmniejszenia” i pozostania płaskim; które, kolejno, wymusiłyby konformację nad innymi, prawdopodobnie przyćmiewając sąsiednie atomy wodoru.

Konformery dla cykloheksanu. Źródło: Sponk [domena publiczna]

Na górnym obrazie pokazano dwa zorganizowania cykloheksanu, aby próbować wyjaśnić powyższe. Atomy, które są w pozycjach Do albo I Mówi się, że są odpowiednio osiowe lub równikowe. Zauważ, że zamiast płaskiego sześciokąta masz krzesło (po lewej) i łódź (po prawej).

Struktury te są dynamiczne i ustalają między nimi równowagę. Jeśli atomy w Do Są bardzo nieporęczne, pierścień „pomieści”, aby ustawić je w pozycjach równikowych; ponieważ są one zorientowane w kierunku boków pierścienia (które wzmacniałyby lub zaszkodziłoby interakcjom międzycząsteczkowym).

Jeśli obserwujemy każdy węgiel osobno, okaże się, że są to tetrahedral. Nie byłoby tak, gdyby istniała podwójna więź: jego hybrydyzacje SP² zmusiliby strukturę do spłaszczenia; i posiadanie potrójnego linku, aby wyrównać. Płaska struktura benzenu jest maksymalną reprezentacją tego.

Nieruchomości

Uproszczony proces, w którym powstaje cykliczny węglowodór. Źródło: Gabriel Bolívar.

Załóżmy, że masz węglowodorów otwartego łańcucha (z lub bez nienaturowania lub konsekwencji). Gdybyśmy mogli dołączyć do ich końców, powstanie pierścień lub cykl (np. Na górnym obrazie).

Z ekologicznej optyki syntezy nie zdarza się to już; Na końcach łańcucha muszą istnieć dobre grupy wychodzące, które po wyjściu promują, że łańcuch zamyka się (jeśli rozwiązanie jest bardzo rozcieńczone).

Może ci służyć: heptano (C7H16): struktura, właściwości i zastosowania

Mając to na uwadze, można zauważyć, że węglowodor zielonego skoku cierpi tylko transformacja w odniesieniu do jego struktury; Bez przerwy lub dodania nowych linków z innymi atomami. Oznacza to, że chemicznie nadal jest taki sam przed i po zamknięciu lub dzwonieniu.

Dlatego właściwości chemiczne lub fizyczne tych węglowodorów allicylowych nie różnią się zbytnio od właściwości. Oba są odczynnikami dla tego samego gatunku (powiedzieć, halogeny pod światłem Utraviolet) i mogą cierpieć silne utlenianie lub spalanie poprzez uwalnianie.

Siły międzycząsteczkowe

Istnieje niezaprzeczalny fakt: pierścień ma większy obszar kontaktu niż otwartym łańcuchem, a zatem jego interakcje międzycząsteczkowe są silniejsze.

W rezultacie jego punkty gotowania i fuzji są zwykle większe, podobnie jak ich gęstości. Można zauważyć wiele różnic w ich szybkościach refrakcji lub ciśnienia pary.

Nomenklatura

Wracając do przykładu węglowodorów z zielonym skokiem, jego nomenklatura pozostaje niezmieniona po zamknięciu się (jako wąż, który gryzie własnego ogona). Dlatego reguły nomenklatury pozostają takie same; O ile nie zostaną rozwiązane węglowodory policykliczne lub aromatyczne.

Trzy związki pokazano poniżej, które otrzymają odpowiednie nazwy:

Trzy przykłady cyklicznych węglowodorów do przypisania ich nomenklatury. Źródło: Gabriel Bolívar.

Na początek, gdy są to zamknięte struktury, cykl prefiksu służy do nich (tutaj pierścień słów jest przeniesiony).

Od lewej do prawej mamy: cyklopentano, cykloheksan i inny cyklopentano. Węgle są wymienione w taki sposób, że drobne liczby są przypisywane do zamienników, a także są wymienione w kolejności alfabetycznej.

Może ci służyć: renio: odkrycie, właściwości, struktura, zastosowania

Zatem staje się: 1.1-dimetylocyklopentano. W B zaczyna się od wymienienia podstawnika etylowego przed fluorem, więc nazywa się: 1-etylo-2-fluorcicloheksano. A następnie dla C podwójne wiązania są traktowane jako podstawniki, liczbę tworzących się węgli należy wskazać: 1.3-Cyclopentadieno.

Przykłady

W całym artykule wspomniano o kilku cyklicznych węglowodorach. Na pierwszym obrazie można je znaleźć: Cycloopropan, cyklobutan, cyklopentano, cykloheksan, cykloheptan i cyklooktan.

Od nich można uzyskać szeroki zakres pochodnych i wystarczy umieścić podwójne lub potrójne linki, aby mieć odpowiednio cykloalki lub cykloalquiny. W odniesieniu do aromatycznych węglowodorów wystarczy, aby pamiętać o pierścieniu benzenowym i zastąpić go lub odtworzyć w dwóch wymiarach.

Jednak najbardziej niezwykłe (i problematyczne, gdy rozumieją ich nomenklaturę) to wielopierścieniowe węglowodory; Oznacza to, że nie wystarczy proste wielokąty, nawet aby je reprezentować w prosty sposób. Trzy z nich warto wspomnieć: kubańskie, kosz i pagodano (niższe obrazy).

Szkielet kubański. Źródło: Neuropoger [domena publiczna].Szkielet Canastano. Źródło: Benjah-BMM27 [domena publiczna].Szkielet Pagodano. Źródło: Puppy8800 [domena publiczna]

Każdy z nich ma swoją złożoną metodologię syntezy, swoją historię, sztukę i ukrytą fascynację nieskończonymi możliwościami strukturalnymi, do których mogą dotrzeć proste węglowodory.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10. edycja.). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Cykliczne węglowodory: definicja i przykład. Badanie. Odzyskane z: Study.com
5. Fundacja CK-12. (5 czerwca 2019). Cykliczne węglowodory. Chemia librettexts. Odzyskane z: chem.Librettexts.org
6. Wikipedia. (2019). Cykliczny związek. Źródło: w:.Wikipedia.org
7. Miguel Cowboy. (2019). Cykliczne węglowodory. Odzyskane z: decyas.internet