Właściwości fenoli lub związków fenolowych, typy, zastosowania

Fenole Są to rodzina związków organicznych (alkoholi), które charakteryzują się posiadaniem aromatycznego pierścienia, w którym jeden lub więcej atomów wodoru związanych z atomami węgla pierścienia zastępuje jedną lub więcej grup hydroksylowych (-OH).

Fenole i ich pochodne są zwykle obecne w naturze, ponieważ jako cząsteczki organiczne są produkowane praktycznie przez wszystkie żywe istoty.

Struktura chemiczna fenolu, najprostszy związek fenolowy (źródło: Dbenbenn, przez Wikimedia Common)

Wśród najczęstszych przykładów fenoli możemy wspomnieć o aminokwasu tyrozynowym, jednym z 20 aminokwasów białkowych, która ma jako jego pierścień fenolowy grupy podstawnikowej; Mają także grupy fenolowe adrenalinę i serotoninę, dwa bardzo ważne hormony dla zwierząt ssaków.

Rośliny są „nauczycielami” w produkcji związków fenolowych, ponieważ wiele ich wtórnych metabolitów (fundamentalnych dla ich wzrostu, reprodukcji, ochrony itp.) Mają w swoich strukturach jedną lub więcej z tych grup chemicznych, które zwykle pochodzą z dróg metabolicznych, takich jak fosforan pentozowy, shiquimato i fenylopropanoidów.

Struktura aminokwasów tyrozyny, której grupa R jest pierścień fenolowy (benzen + OH) (źródło: Neurotokeker, przez Wikimedia Commons)

Fenole zostały szeroko badane ze względu na cechy, które wykazują w obliczu stresu oksydacyjnego (takiego jak przeciwutleniacze) u ludzi, szczególnie u osób cierpiących na patologie metaboliczne, takie jak otyłość, cukrzyca lub jakiś stan sercowo -naczyniowy.

Dzięki tym właściwościom przeciwutleniającym wyróżnia się α-tocoferol, fenoliowy składnik pochodnej witaminy E, który jest obecny w osoczu krwi i jest w stanie „złapać” rodniki wolnego nadtlenku, które są potencjalnie szkodliwe dla komórek dla komórek dla komórek dla komórek dla komórek dla komórek.

Ponadto w kontekście antropogenicznym istota ludzka „nauczyła się” wykorzystywania właściwości związków fenolowych z przemysłowego punktu widzenia do produkcji barwników, polimerów, leków i innych substancji organicznych o wielu różnych zastosowaniach i właściwościach , choć niestety wiele z nich reprezentuje ważne źródła zanieczyszczenia środowiska.

[TOC]

Właściwości fenoli

Związki fenolowe mają dużą różnorodność właściwości fizykochemicznych, które są bezpośrednio związane z ich korzystnymi właściwościami dla komórek zwierzęcych i roślin.

Grupy hydroksylowe fenoli określają ich kwasowość, podczas gdy ich pierścień benternic (pierścień aromatyczny) określa jego podstawę. Z fizykochemicznego punktu widzenia możemy powiedzieć, że fenole:

- Są związkami o niskiej temperaturze topnienia.

- Podobnie jak każdy inny alkohol, fenole mają grupy hydroksylowe zdolne do uczestnictwa w międzycząsteczkowych wiązaniach wodorowych (mosty wodorowe), nawet silniejsze niż te, które mogą tworzyć inne alkohole.

- Podczas krystalizacji związki tworzą rodzaj kryształów jako bezbarwne „pryzmaty”, które mają charakterystyczny penetrujący zapach.

Może ci służyć: owalbumina: struktura, funkcje, denaturacja

- Podczas topnienia fenole tworzą krystaliczne „mobilne” płyny (bezbarwne).

- Dzięki faktowi, że mogą tworzyć mosty wodorowe, związki te mogą być bardzo rozpuszczalne w wodzie, co zależy od temperatury i ogólnych charakterystyk innych grup, z którymi są powiązane.

- Szybko rozpuszczają się w większości rozpuszczalników organicznych, szczególnie u tych, których skład składa się z aromatycznych węglowodorów, alkoholi, ketonów, eterów, kwasów, huknogenowanych węglowodorów itp. (która zależy również od ogólnej struktury cząsteczki, w której znajdują się grupy fenolowe).

- Mają punkt zamrażania około 40 ° C.

- Jego masa cząsteczkowa waha się między 94 a 100 g/mol.

Komórki

Jeśli chodzi o komórki, z drugiej strony związki fenolowe charakteryzują się:

- Być związkami przeciwutleniającymi, ponieważ mają one redukujące właściwości, działające jako „dawcy” środki wodoru lub elektronów (działają one jako „porywacze” wolnych rodników).

- Być charerem jonów metali, zwłaszcza żelaza i miedzi, tłumiąc tworzenie się wolnych rodników katalizowanych przez metale.

- Mają aktywność przeciwdrobnoustrojową, ponieważ są one w stanie opóźnić inwazję drobnoustrojów i zapobiec zgnilizny i warzyw (więc są one również wykorzystywane przemysłowo).

Klasyfikacja: rodzaje fenoli

W zależności od kontekstu fenole można klasyfikować na różne sposoby, jednak najczęściej stosowana klasyfikacja chemiczna opiera się na liczbie grup hydroksylowych (-OH), które wiążą się z tym samym pierścieniem aromatycznym (zastępując atom wodoru). W tym sensie zostały zdefiniowane:

- Fenole Monohydric, Z jedną grupą hydroksylową

- Fenole Dihydries, Z dwiema grupami hydroksylowymi

- Fenole Trihydric, Z trzema grupami hydroksylowymi

- Fenole Polihydryka, Z więcej niż trzema grupami hydroksylowymi

Pyrogalol (trihydroksyfenol), związek fenolowy powszechnie stosowany do produkcji barwników naczyń włosowatych, jako antyseptyczny i jako „programista” w programistach białych negro (źródło: neurotoger / domena publiczna, przez Wikimedia Commons przez Wikimedia)

Te związki organiczne mogą być prostymi cząsteczkami fenolowymi lub polimeryzowanymi związkami o dużej złożoności i wykazano, że większość fenoli występujących w naturze występuje jako koniugaty mono-polisacharydowe, estrów i estrów metylowych.

Należy zauważyć, że inne klasyfikacje są również powiązane z „częścią niefenolową” związków, ale zależy to w dużej mierze od źródła uzyskania (naturalnego lub sztucznego).

Metody ekstrakcji

Fenole zostały odkryte w 1834 r. Przez Friedlieb Runge, który izolował fenol (Najprostszy związek fenolowy) z próbek smoły mineralnej i nazwał go „kwasem karbolowym” lub „kwasem oleju węglowego”. Jednak czysty fenol został przygotowany przez Auguste Laurent kilka lat później, w 1841 r.

Może ci służyć: organogeneza zwierząt i roślin oraz jej cechy

Obecnie niewielkie ilości fenolu są nadal izolowane z roślin Tarry i Coke (rośliny Pękanie). Jednak wiele metod syntetycznych stosowanych zarówno w przeszłości, jak i dziś obejmuje syntezę fenolu z benzenu jako pierścienia prekursorowego, pomimo faktu, że jest to wyjątkowo lotny i związek rakotwórczy.

Synteza tych związków z benzenu może być drobna przez hydrolizę chlorobenzenu lub utlenianie izopropylobenzenu (cumeno).

- Ekstrakcja

Duża liczba fenolowych związków naturalnego pochodzenia jest ekstrahowana z preparatów z różnych części anatomii warzyw. Niestety nie ma w tym celu znormalizowanych protokołów, ponieważ wiele zależy od celu ekstrakcji, rodzaju tkanki, konkretnej klasy fenolu, między innymi.

przygotowanie próbki

Zasadniczo próbki są wcześniej przygotowywane za pomocą technik takich jak suszenie lub odwodnienie, zmiażdżone, homogenizacja lub filtracja.

Należy wziąć pod uwagę, że przy ekstrakcji fenoli próbek roślin, w rzeczywistości uzyskuje się złożoną mieszankę związków fenolowych o różnych klasach, szczególnie te, które mają charakterystyki, które czynią je bardziej rozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach używanych do tego celu.

Techniki ekstrakcji

Ekstrakcja, po uzyskaniu próbek i przygotowaniu do tego celu, jest zwykle przeprowadzana przez inkubację próbek uzyskanych w rozpuszczalnikach organicznych, gdzie faza organiczna jest często oczyszczana metodami takimi jak ekstrakcja fazy stałej, chromatografia kolumnowa i chromatografia kroplowca przeciwprądowego.

Oprócz ekstrakcji rozpuszczalnika, inne techniki obejmują stosowanie ultradźwięków, mikrofalowych lub przypuszczonych i nadkrytycznych płynów.

Zastosowania fenoli

Fenole mają wiele zastosowań, zarówno te, które są izolowane z żywych organizmów, jak i te, które są sztucznie zsyntetyzowane.

W produkcji żywności

Przemysł spożywczy wykorzystuje wiele związków fenolowych do „wzmocnienia” produktów, zwiększając połowę życia niektórych pokarmów, a nawet będąc częścią aktywnych związków żywieniowych.

Głównym powodem, dla którego są tak przydatne, jest to, że okazali się dobrym „bio -sprężystą” dla godnej piszlowanej żywności, a ponadto pozwalają na produkcję żywności bez konieczności stosowania dodatków syntetycznych, które mogą mieć negatywny wpływ na zdrowie konsumenckie.

Zastosowania przemysłowe niektórych syntetycznych fenoli

Fenol, który jest jednym z najprostszych związków fenolowych i najbardziej zanieczyszczenia, jest uzyskiwany z smoły mineralnej i niektórych metod syntetycznych i jest powszechnie stosowany do produkcji:

Może ci służyć: główny bulion lub prymitywna zupa

- Wynajem (na herbicydy i tworzywa sztuczne)

- Cresole (dla rozpuszczalników)

- Xileoleles (do produkcji przeciwutleniaczy i wskaźników redoks)

- żywice fenolowe

- Aniliny (do produkcji poliuretanu, obrazów, herbicydów, lakierów itp.)

- Barwniki tekstylne

- Materiały wybuchowe

- pestycydy itp.

Chlorofenole, które są największą grupą fenoli, stosuje się do syntezy środków dezynfekujących, herbicydy i pestycydów. Prowadzą one listę zanieczyszczeń gleby, produktów wodnych i rolniczych.

Zastosowanie niektórych naturalnych fenoli

Wiele fenolowych związków pochodzenia naturalnego jest codziennymi pracownikami w branży farmaceutycznej i medycznej w leczeniu i zapobieganiu patologii, takim jak rak. Związki te są izolowane z ziół i roślin leczniczych i obejmują szereg kwasów fenolowych, flawonoidów, tanin, kurkuminoidów, lignanów, chinonów itp.

Wiele z tych związków jest aktywnych, takich jak przeciwutleniacze, antykarcinogenne, antymutageniczne, a nawet przeciwzapalne.

Wykazano, że niektóre z nich mogą indukować zaprogramowaną śmierć komórkową lub „zatrzymanie” cyklu komórkowego, a także regulują metabolizm, adhezję komórek, migrację i proliferację, więc są one potencjalnie korzystne w leczeniu guzów.

Kwas 2,3-hydroksycynamowy, fenol obecny jako metabolit w ludzkim moczu (Źródło: ed (Edgar181) / Public Domena, Via Wikimedia Commons)

Pokarm ze związkami fenolowymi

Ponieważ wiele wtórnych metabolitów wytwarzanych przez rośliny ma dużą liczbę związków fenolowych, większość warzyw, które spożywamy codziennie.

W ten sam sposób wszystkie białka komórkowe (zwierząt, warzyw i grzybów) mają różne proporcje tyrozyny, białka aminokwasowego z pierścieniem fenolowym.

Wolny obraz w WWW.Pixabay.com

Wśród głównych bogatych fenoli i/lub jej pochodnych wyróżnia się:

- Oliwki

- Winogrona

- Duża liczba owoców i warzyw

- Ryż

- Aromatyczne przyprawy (oregano, pieprz, kolendra, kino, cynamon, paznokcie, musztarda, imbir, anyż, kurkuma, mięta itp.)

- Zioła

- Herbata i kawa

- wodorosty

- orzechy i inne orzechy

- wino

- czekolada

- Rośliny strączkowe i inne nasiona

 Bibliografia

1. Bento, c. & Gonçalves, Ana Carolina & Jesus, Fábio & Simões, Manuel & Silva, Luis. (2017). Związki fenolowe: źródła, właściwości i zastosowania.
2. Michałowicz, J., I wątpliwości, w. (2007). Fenole-źródła i toksyczność. Polski Journal of Environmental Studies, 16 (3).
3. Minatel, ja. ALBO., Borges, c. V., Ferreira, m. Siema., Gomez, h. DO. G., Chen, c. I. ALBO., & Lima, g. P. P. (2017). Związki fenolowe: właściwości funkcjonalne, wpływ przetwarzania i biodostępności. Związki fenolowe aktywność biologiczna. Wyd. INTECH. Rijaka, Chorwacja, 1-24.
4. Santos-Buelga, c., Gonzalez-Manzano, s., Dueñas, m., I Gonzalez-Paramas, a. M. (2012). Ekstrakcja i izolacja fenolowych kompundentów. W izolacji produktów naturalnych (PP. 427-464). Ludzka prasa.
5. Seria, s. (2003). Chemia grupy funkcjonalnej. The Chemistry of Fenoli, wyd. Z. Rappoport.
6. Tyman, J. H. (1996). Syntetyczne i naturalne fenole. Elsevier.
7. Vuolo, m. M., Lima, v. S., & Junior, m. R. M. (2019). Związki fenolowe: struktura, klasyfikacja i moc przeciwutleniająca. W związkach bioaktywnych (PP. 33-50). Woodhead Publishing.
8. Wade, l. (2018). Britannica Encyclopaedia. Pobrano 6 maja 2020 r. Z Britannica.com