Charakterystyka i zastosowania fosforanu dihydroksyacetonu (DHAP)

Fosforan dihydroksyacetonu Jest to skrócony związek chemiczny pod akronimem DHAP. Jest to pośrednik w niektórych metabolicznych drogach żywych organizmów, takich jak degradacja glikolityczna lub glikoliza, a także w cyklu Calvin w roślinach.

Biochemicznie, DHAP jest wynikiem działania aldolazy enzymu na fruktozę-1,6-bifosforan (FBP), co powoduje rozpad aldolityczny, co powoduje dwa związki z trzema węgliami: DHAP i gliceraldehydehyde 3 fosforan (GAP).

Źródło: David T. Macpherson [domena publiczna]

W cyklu Calvina aldolaza wykonuje odwrotną reakcję, kondensując cząsteczki DHAP za pomocą cząsteczek szczelinowych, tworząc heksozę.

[TOC]

Charakterystyka

DHAP jest klasyfikowane w cząsteczkach znanych jako ketotriosas. Są to monosacharydy utworzone przez trzy -węglowy łańcuch (triosas) z grupą karbonylową w węglu centralnym (C2).

Gap i DAHP są funkcjonalnymi izomerami i stanowią najprostsze węglowodany w biologicznie aktywnych cząsteczkach organicznych.

Chociaż struktura chemiczna wielu popularnych węglowodanów, takich jak szczelina i DHAP, są aldehydami i ketonami, są one przyznawane przez termin węglowodanów, w odniesieniu do bezpośrednich pochodnych sacharydów.

DHAP w glikolizy

W glikolizy szereg reakcji degraduje glukozę na pirogronian. Ta degradacja występuje stopniowo w 10 kolejnych etapach, w których zaangażowane są różne enzymy i wytwarzane są różne pośredniki, które są fosforylowane.

DHAP pojawia się w glikolizy w czwartej reakcji tego procesu, która składa się z pęknięcia FBP w dwóch węglowodanach trzech węgla (triosasy), z których tylko szczelina kontynuuje sekwencję glikolizy, podczas gdy DHAP wymaga przekształcenia w przekształcanie się w DHAP. luka, aby podążać tą trasą.

Może ci służyć: enancjomery

Ta reakcja jest katalizowana przez aldolazę (fruktozę być może.

Ta reakcja występuje tylko wtedy, gdy podzielona heksoza ma grupę karbonylową w C2 i hydroksylu w C4. Z tego powodu izomeryzacja glukozy-6-fosforanu (G6P) w fruktozie 6-fosforan (F6p) występuje wcześniej.

W piątej reakcji glikolizy zaangażowana jest również DHAP, w przypadku izomeryzacji GAP przez trzypatelową izomeazę lub enzym fosforanowy TIM. Z tą reakcją zakończono pierwszą fazę degradacji glukozy.

Reakcja aldolazy

Na zerwaniu aldolickim istnieją dwa pośredniki, w których DHAP dla 90% mieszaniny równowagi.

Istnieją dwa rodzaje aldlasazy: A) Aldolaza typu I jest obecna w komórkach zwierzęcych i roślinnych i charakteryzuje się tworzeniem się bazy Schiffa między enzymatycznym miejscem aktywnym a karbonylem FBP. b) Aldolaza typu II znajduje się w niektórych bakteriach i grzybach, ma metalu w miejscu aktywnym (zwykle Zn).

Zerwanie aldoliczne rozpoczyna się od adhezji substratu do miejsca aktywnego i usunięcia protonu grupy β-hydroksylowej, tworząc podstawę protonu Schiffa (Iminio). Zerwanie węgli C3 i C4 powoduje uwolnienie luki i powstawanie pośrednika o nazwie Love.

Enamina jest następnie stabilizowana, więc powstaje kation iminio, który jest hydrolizowany, który ostatecznie uwalnia DHAP, a zatem regeneruje wolny enzym.

Może ci służyć: Maleico Acid: Structure, właściwości, uzyskiwanie, zastosowania

W komórkach z aldosos typu II²⁺, Ten, który stabilizuje zakochanie pośredników, aby móc wydać DHAP.

Reakcja tim

Jak wspomniano, stężenie bilansu DHAP jest większe niż stężenie szczeliny.

Ta transformacja występuje dzięki enzymie Tim. Jest to piąta reakcja procesu degradacji glikolitycznej i w nim węgły C1 i C6 stają się węgle C3 szczeliny, podczas gdy węgły C2 i C5 stają się C2, a C3 i C4 glukozy przekształcają się w C1 w C1 LUKA.

Enzym TIM jest uważany za „doskonały enzym”, ponieważ dyfuzja kontroluje prędkość reakcji, co oznacza, że ​​produkt powstaje tak szybko, jak aktywne miejsce enzymu i jego podłoże razem razem.

W reakcji transformacji DHAP na szczelinę powstaje pośrednik zwany enediolem. Ten związek jest w stanie przekazać protony grup wodotsylli do pozostałości z aktywnego miejsca enzymu Tima.

DHAP w cyklu Calvin

Cykl Calvina to cykl redukcji fotosyntetycznych węgla (PCR), który stanowi ciemną fazę procesu fotosyntezy roślin. Na tym etapie produkty (ATP i NADPH) uzyskane w świetlistej fazie procesu są wykorzystywane do produkcji węglowodanów.

Może ci służyć: cykopropan (C3H6)

W tym cyklu powstaje sześć cząsteczek szczeliny, z czego dwa są przekształcane w DHAP przez izomeryzację, dzięki działaniu enzymu Tima, w odwrotnej reakcji na to wystąpiło w degradacji glikolizy. Ta reakcja jest odwracalna, chociaż równowaga, w przypadku tego cyklu i, w przeciwieństwie do glikolizy, jest wypierana w kierunku konwersji szczeliny do DHAP.

Te cząsteczki DHAP mogą następnie podążać na dwa sposoby, jedno jest kondensacją aldoliczną katalizowaną przez aldolazę, w której skrapla się z cząsteczką szczeliny w celu utworzenia FBP.

Drugą reakcją, która może przyjąć jedną z DHAP, jest hydroliza fosforanowa katalizowana przez bifosfatazę. Na tej ostatniej trasie reaguje z erytariem, tworząc 1,7-bifosforan.

DHAP w glukoneogenezie

W glukoneogenezie niektóre nie -glucydyczne związki, takie jak pirogronian, mleczan i niektóre aminokwasy, są przekształcane w glukozę. W tym procesie DHAP pojawia się ponownie przez izomeryzację cząsteczki szczeliny według działania Tima, a następnie przez kondensację aldową, aby stać się FBP.

Bibliografia

1. Bailey, s. 1. S., I Bailey, C. DO. (1998). Chemia organiczna: koncepcje i zastosowania. Wyd. Edukacja Pearsona.
2. Devlin, t. M. (1992). Podręcznik biochemii: z korelacjami klinicznymi. John Wiley & Sons, Inc.
3. Garrett, r. H., I Grisham, C. M. (2008). Biochemia. Wyd. Thomson Brooks/Cole.
4. Nelson, zm. L., & Cox, m. M. (2006). Lehninger Zasady biochemii 4. wydanie. Ed Omega. Barcelona.
5. Rawn, J. D. (1989). Biochemia (NIE. 577.1 surowe). Wyd. Międzyamerykański-McGraw-Hill
6. Voet, d., & Voet, J. G. (2006). Biochemia. Wyd. Pan -american Medical.