Difenyloamina

Co to jest defilamina?

Difenyloamina Jest to związek organiczny, którego wzór chemiczny jest (c₆H₅)₂NH. Jego nazwa wskazuje, że jest to amina, a także jej formuła (-NH₂). Z drugiej strony termin „różnorodny” odnosi się do obecności dwóch pierścieni aromatycznych związanych z azotem. W związku z tym defilamina jest aromatyczną aminą.

W świecie związków organicznych aromatyczne słowo niekoniecznie jest związane z istnieniem jego zapachów, ale z cechami, które określają ich zachowania chemiczne wobec niektórych gatunków.

W przypadku difenyloaminy jej aromatyczność i fakt, że ich stała przedstawia charakterystyczny aromat. Jednak fundament lub mechanizmy regulujące jego reakcje chemiczne można wytłumaczyć jego aromatycznym charakterem, ale nie ze względu na przyjemny aromat.

Jego struktura chemiczna, zasadowość, aromatyczność i interakcje międzycząsteczkowe są zmiennymi odpowiedzialnymi za jej właściwości: od koloru jego kryształów do zastosowania jako środek przeciwutleniający.

Struktura chemiczna defilaminy

Na obrazach wyższych reprezentowane są struktury chemiczne dyfeniaminy. Czarne kule odpowiadają atomom węgla, białym do atomów wodoru i niebieskiego atomu azotu.

Różnica między obiema obrazami jest modelem tego, jak reprezentują cząsteczkę graficznie. W niższym poziomie podkreśla aromatyczność pierścieni z liniami rozsianymi na czarno, a także płaska geometria tych pierścieni jest udowodniona.

Żaden z dwóch obrazów nie pokazuje samotnej parę elektronów nie udostępnianych atomem azotu. Te elektrony „przechodzą” przez sprzężony układ π podwójnych wiązań w pierścieniu. Ten system tworzy rodzaj krążącej chmury, która umożliwia interakcje międzycząsteczkowe; to znaczy z innymi pierścieniami z innej cząsteczki.

Powyższe oznacza, że ​​niepohamowany moment obrotowy azotu przechodzi przez oba pierścienie, rozkładając w tych gęstości elektronicznej, a następnie wracają do azotu, aby powtórzyć cykl ponownie.

W tym procesie dostępność tych elektronów maleje, co powoduje zmniejszenie zasadniczności dipelaminy (jej tendencja do przekazywania elektronów jako podstawy Lewisa).

Dipenyloamina używa/aplikacji

Difenyloamina jest środkiem utleniającym zdolnym do spełnienia serii funkcji, a wśród nich są następujące:

• Podczas przechowywania jabłka i gruszki doświadczają procesu fizjologicznego o nazwie Scalding, związany z produkcją sprzężonych Trienos, co prowadzi do uszkodzenia skóry owoców. Działanie diodyloaminy pozwala na zwiększenie okresu przechowywania, zmniejszając uszkodzenie owoców o 10 % tego, co jest obserwowane przy ich nieobecności.
• Podczas walki z utlenianiem difenyloamina i jej pochodne rozszerzają funkcjonowanie silników, unikając pogrubienia zużytego oleju.
• Difenyloamina służy do ograniczenia działania ozonu w produkcji gumy.
• Difenyloamina jest stosowana w chemii analitycznej do wykrywania azotanów (no₃^-), Chlorany (Clo₃^-) i inne środki utleniające.
• Jest to wskaźnik stosowany w testach wykrywania zatrucia azotan.
• Gdy RNA jest hydrolizowany przez godzinę, reaguje z defilaminą; To pozwala na jego kwantyfikację.
• W medycynie weterynaryjnej Dipe -pulaminę jest używana miejscowo w zapobieganiu i leczeniu objawów robaka piorgidowego u zwierząt hodowlanych.
• Niektóre z pochodnych pojedynków należą do kategorii niesteroidowych leków przeciwzapalnych. Mogą również mieć efekty farmakologiczne i terapeutyczne, takie jak przeciwdrobnoustrojowe, przeciwbólowe, przeciwdrgawki i aktywność przeciwnowotworowa.

Przygotowanie diodyloaminy

Oczywiście defilamina jest wytwarzana w cebuli, w kolentr, w liściach zielonej i czarnej herbaty oraz w skorupach owoców cytrusowych. Syntetycznie istnieje wiele dróg, które prowadzą do tego związku, takich jak:

Deaminacja termiczna anilin

Jest przygotowywany przez deaminację termiczną aniliny (c₆H₅NH₂) W obecności katalizatorów utleniających.

Jeśli anilinę w tej reakcji nie zawiera atomu tlenu do jego struktury, dlaczego utleniasz? Ponieważ pierścień aromatyczny jest grupą atraktorów elektronów, w przeciwieństwie do atomu H, który przekazuje jego niską gęstość azotu elektronicznego w cząsteczce.

        2 c₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH+NH₃

Również anilinę może reagować z solą chlorowodorku anilinowym (c₆H₅NH₃⁺Cl^-) pod ogrzewaniem 230 ° C przez dwadzieścia godzin.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reakcja fenotiazyny

Dideniloamina pochodzi z kilku pochodnych w połączeniu z różnymi odczynnikami. Jedną z nich jest fenotiazyna, która synteza z siarką jest prekursorem pochodnych z działaniem farmaceutycznym.

(C₆H₅)₂NH +2S => s (c₆H₄) NH +H₂S

Właściwości diodyloaminy

Difenyloamina jest białą krystaliczną substancją stałą, która w zależności od jej zanieczyszczeń może zdobyć tony rozdzielcze, bursztynowe lub żółte. Ma przyjemny aromat kwiatowy, ma masę cząsteczkową 169,23 g/mol i gęstość 1,2 g/ml.

Cząsteczki tych ciał stałych oddziałują przez siły van der Waalsa, wśród których są mosty wodorowe utworzone przez atomy azotu (NH-NH) i układanie pierścieni aromatycznych, spoczywając ich „chmury elektroniczne” na drugiej.

Ponieważ aromatyczne pierścienie dużo zajmują. Powyższe powoduje, że substancja stała nie ma bardzo wysokiego punktu fuzji (53 ° C).

Jednak w stanie ciekłym cząsteczki są bardziej oddzielne, a skuteczność mostów wodorowych poprawia się. Podobnie defilamina jest stosunkowo ciężka, wymaga dużej ilości ciepła, aby przejść do fazy gazowej (302 ° C, jej temperatura wrzenia). Wynika to również częściowo z wagi i interakcji pierścieni aromatycznych.

Rozpuszczalność i podstawa

Jest bardzo nierozpuszczalny w wodzie (0,03 g/100 g wody) ze względu na hydrofobowy charakter jej aromatycznych pierścieni. Zamiast tego jest bardzo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen, tetrachlor węglowy (CCL₄), aceton, etanol, pirydyna, kwas octowy itp.

Jego stała kwasowości (PKA) wynosi 0,79, co odnosi się do kwasowości jego sprzężonego kwasu (c₆H₅NH₃⁺). Proton dodany do azotu ma tendencję do części, ponieważ para elektronów, z którymi jest połączony, może przejść przez pierścienie aromatyczne. Zatem wysoka niestabilność c₆H₅NH₃⁺ Odzwierciedla niską zasadowość dyfunaminy.

Bibliografia

1. Corporation Lubrizol. (2018). Przeciwutleniacze difenyloaminy. Odzyskane z smarzolu.com
2. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologiczne zastosowania difenyloaminy i jej pochodnej jako silny związek bioaktywny: przegląd. Obecne związki bioaktywne, tom 13.
3. PrepChem. (2015-2016). Przygotowanie difenyloaminy. Odzyskane z PrepChem.com
4. Pubchem. (2018). Difenyloamina. Odzyskane z Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov.
5. Wikipedia. (2018). Difenyloamina. Odzyskane z.Wikipedia.org