Struktura kwasu hipurowego, właściwości, biosynteza,

On Kwas hipurowy Jest to organiczny związek o wzorze chemicznym C₆H₅Conhch₂Cooh. Powstaje w wyniku koniugacji między kwasem benzoesowym C₆H₅Cooh i NH Glycina₂Ch₂Cooh. 

Kwas hiperowy jest bezbarwnym krystalicznym stałą. Pochodzi z metabolizmu aromatycznych związków organicznych w ciele ssaków, takich jak istota ludzka, konie, bydło i gryzoni,.

Kwas hipurowy został najpierw wyizolowany z moczu konnej. W [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Jego biosynteza występuje w mitochondriach komórek wątroby lub komórek nerkowych, na podstawie kwasu benzoesowego. Po wyprodukowaniu hiperkwas jest wydalany w moczu. W rzeczywistości pochodzi nazwa „hipuricka” Hippos, Greckie słowo, które oznacza konia, ponieważ po raz pierwszy odizolowano je od koniu moczu.

Obecność niektórych korzystnych mikroorganizmów w jelicie ludzkim lub nie niektórymi związkami organicznymi, co zależy od tego, że później istnieje większa lub mniejsza ilość kwasu hiperkasowego.

Został wykorzystany do ustalenia stopnia narażenia na toluen osób pracujących z rozpuszczalnikami. Może być stosowany jako wskaźnik uszkodzenia serca u przewlekłych pacjentów z nerką. Ma również potencjalne zastosowanie w wyspecjalizowanych urządzeniach optycznych.

[TOC]

Struktura

Cząsteczka hiperkwasowa jest tworzona przez grupę Benzoil C₆H₅-C = o i grupa -ch₂-COOH oba przymocowane do grupy amino -nh-.

Struktura cząsteczki hiperkwasowej. Użytkownik: EDGAR181 [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas hipurowy

- N-benzoil-glicyna

- Kwas 2-benzooctowy

- Kwas benzoil-amino-ooct

- 2-fenyloformowy kwas

- Kwas fenylo-karbonil-aminooctowy

- N- (fenylokarbonalu) glicyna

- Hipuraato (gdy jest w postaci soli, takiej jak sód lub potas hypuraato)

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwne krystaliczne stałe ze strukturą ortorombową.

Waga molekularna

179,17 g/mol

Temperatura topnienia

187-191 ºC

Punkt wrzenia

210 ° C (zaczyna się rozpadać)

Gęstość

1,38 g/cm³

Rozpuszczalność

Mała rozpuszczalna woda: 3,75 g/l

Lokalizacja w naturze

Jest to normalny składnik w moczu człowieka, ponieważ wynika z metabolizacji aromatycznych związków organicznych, które są spożywane.

Kwas hiperowy jest normalnym składnikiem moczu ludzkiej istoty i ssaków roślinożernych. Autor: Plume Ploume. Źródło: Pixabay.

Niektóre z tych związków to polifenole, obecne w napojach, takich jak herbata, kawa, wina i soki owocowe.

Może ci służyć: magnez: historia, struktura, właściwości, reakcje, zastosowania

Polifenole, takie jak kwas chlorogenowy, kwas kinowy, kwas chinowy i (+)-catequina są przekształcane w kwas benzoesowy, który jest przekształcany w kwas hipurowy i wydalany w moczu.

Inne związki, które również zwiększają kwas benzoesowy, a zatem kwas hipurowy to fenyloalanina i kwas shikimiczny lub kwas psychologiczny.

Kwas benzoesowy jest również stosowany jako środek konserwujący żywność, więc hiper kwas wywodzi się również z takiego sklepu.

Istnieją pewne napoje, których spożycie zwiększa wydalanie hiperkwasu, na przykład jabłkowy cydr, gingko biloba, infuzja rumianku lub owoce, takie jak jagody, brzoskwinie i śliwki między innymi.

Picie soku jabłkowego zwiększa wydalanie kwasu hipurowego. Autor: Rawpixel Źródło: Pixabay.

Znaleziono go również w moczu ssaków roślinożernych, takich jak bydło i konie, gryzonie, szczury, króliki, a także koty i niektóre rodzaje małp.

Za po raz pierwszy odizolowane od moczu koni, nazwa została przypisana Hiperic od greckiego słowa Hippos Co oznacza koń.

Biosynteza

Jego biologiczna synteza występuje w mitochondriach wątroby lub nerków i pochodzi zasadniczo z kwasu benzoesowego. Wymaga dwóch kroków.

Pierwszym krokiem jest konwersja kwasu benzoesowego do benzoiladenilaato. Ten krok jest katalizowany przez enzym syntazowy benzoil-CoA.

W drugim etapie glicyna przecina błonę mitochondrialną i reaguje z benzoiladenylanem, generując hipuraato. Jest to katalizowane przez n-acyltransferazę enzymu benzoilco-glicyny.

Znaczenie mikroflory jelitowej

Istnieją dowody, że związki polifenolowe o wysokiej masie cząsteczkowej nie są dobrze wchłaniane w jelicie ludzkim. Metaboliza.

Mikrobiota działa poprzez różne rodzaje reakcji, takie jak dehydroksylacja, redukcja, hydroliza, dekarboksylacja i rozwarstwienie.

Na przykład mikroorganizmy przełamują pierścień katechiczny na valerolakton, który jest następnie przekształcany w kwas fenylopropionowy. Jest to wchłaniane przez jelito i metabolizowane w wątrobie generującej kwas benzoesowy.

Inne badania wskazują, że hydroliza kwasu chlorogenowego przez mikroflorę jelit wytwarza kwas kofeinowy i kwas chinowy. Kwas kofeinowy jest zmniejszony do kwasu 3,4-dihydroksy-fenylo-propioniowego, a następnie 3-hydroksy-fenylowo-profionicznego.

Następnie te ostatnie i kwas chinowy przekształca się w kwas benzoesowy i ten kwas hipurowy.

Może ci służyć: jaki jest mechaniczny odpowiednik ciepła?

Niektóre badania wskazują, że obecność pewnego rodzaju mikroflory jelitowej jest niezbędna do metabolizmu składników fenolowych żywności, a w konsekwencji produkcji hipuraato.

I stwierdzono, że poprzez zmianę rodzaju żywności mikroflora jelitowa może się zmienić, co może stymulować większą lub mniejszą produkcję hiperkwasu.

Aplikacje

W medycynie zawodowej

Hiper kwas jest stosowany jako biomarker w biologicznym monitorowaniu narażenia zawodowego na wysokie stężenia powietrza w powietrzu.

Po jego wchłanianiu inhalacji toluen w ludzkim ciele jest metabolizowany do hiperkwasu ścieżką kwasu benzoesowego.

Pomimo braku swoistości wobec toluenu stwierdzono dobrą korelację między stężeniem toluenu w powietrzu środowiska pracy a poziomem hiperkwasu w moczu.

Jest to najczęściej używany wskaźnik w monitorowaniu toluenu u narażonych pracowników.

Najważniejszymi źródłami wytwarzania hiperkwasów przez narażonych pracowników są zanieczyszczenie środowiska toluenem i żywnością.

Pracownicy branży obuwia są narażeni na rozpuszczalniki organiczne, zwłaszcza toluen. Ludzie, którzy pracują z obrazami olejnymi, są również narażeni na toluen rozpuszczalników.

Ostra i przewlekła ekspozycja na toluen powoduje wiele wpływu na organizm ludzki, ponieważ wpływa on na układ nerwowy, przewodu pokarmowego, nerkowy i sercowo -naczyniowy.

Z tych powodów tak ważne jest monitorowanie kwasu hipurowego w moczu tych pracowników narażonych na toluen.

Efekt przeciwbakteryjny

Niektóre źródła informacji podają, że wzrost stężenia hiperkwasu w moczu może mieć działanie przeciwbakteryjne.

Potencjalne zastosowania

Jako biomarker u przewlekłych pacjentów z nerkami

Niektórzy badacze odkryli, że główną drogą eliminacji kwasu drogowego jest wydzielanie kanalików nerkowych i że przerwanie tego mechanizmu prowadzi do akumulacji krwi.

Stężenie hiper -serum przewlekłych pacjentów z nerką, podlegającą hemodializy od wielu lat, było skorelowane z przerostem lewej komory serca takich pacjentów.

Z tego powodu został zaproponowany jako biomarker lub sposób określania przeciążenia lewej komory serca, co wiąże się ze wzrostem ryzyka śmierci pacjentów w końcowym stadium przewlekłej choroby nerek.

Może ci służyć: .Kwas stearynowy (CH3 (CH2) 16cooh): Struktura, właściwości, zastosowania

Jako nieliniowy materiał optyczny

Kwas hiperowy był badany jako nie-linowy materiał optyczny.

Nie-linealne materiały optyczne są przydatne w dziedzinach telekomunikacyjnych, przetwarzania optycznym i przechowywaniu optycznym danych.

Zbadano właściwości optyczne kwasu hiperkwijskiego z chlorkiem sodu i chlorkiem potasu KCL. Oznacza to, że kwas hipurski został skrystalizowany z bardzo małymi ilościami tych soli w strukturze krystalicznej.

Zaobserwowano, że sole domieszki poprawiają wydajność generacji drugiej harmonicznej, ważną właściwością dla niewidalnych materiałów optycznych. Zwiększają również stabilność termiczną i mikrod bezpieczeństwa kryształów hiperkwasowych.

Ponadto badania w regionie widzialnym UV potwierdzają, że kryształy domieszkowania mogą być bardzo przydatne w oknach optycznych o długości fali między 300 a 1200 nm.

Wszystkie te zalety potwierdzają, że kwas hipurowy z NaCl i KCl może być stosowany do produkcji nieliniowych urządzeń optycznych.

Aby zmniejszyć efekt cieplarniany

Niektórzy badacze wykazali, że wzrost kwasu hipurowego nawet o 12,6% w moczu zwierząt bydlęcy może zmniejszyć emisję gazu o 65%₂Lub do atmosfery z wypasu.

Następnie₂Lub jest to gaz cieplarniany o potencjalnym zagrożeniu większym niż co w CO₂.

Jedno z najważniejszych źródeł n₂Lub na całym świecie jest to mocz, którą osadzają zwierzęta przeżuwacze, ponieważ pochodzą z transformacji mocznika, związku azotu obecnego w moczu.

Dieta zwierząt przeżuwaczy ma silny wpływ na zawartość kwasu hipurowego w jego moczu.

Dlatego modyfikowanie diety wypasu zwierząt w celu uzyskania wyższej zawartości hiper kwasu w moczu może pomóc złagodzić efekt cieplarniany.

Pasza bydła pustka. Autor: Matthias Böckel. Źródło: Pixabay.

Bibliografia

1. Przeczytaj, h.J. i in. (2013). Hippuraate: Historia naturalna ssakowo-miremowo-maworodkowego kometabolitu. Journal of Proteome Research, 23 stycznia 2013. Odzyskane z pubów.ACS.org.
2. Yu, t.-H. i in. (2018) Związek między kwasem hippurowym a przerostem lewej komory u pacjentów z hemodializą podtrzymującą. Clinica Chimica Act 484 (2018) 47-51. Odzyskane z naukowym.com.
3. Suresh Kumar, b. I Rajendra Babu, K. (2007). Wzrost i charakterystyka domieszkowanych kryształów kwasu hippurowego dla urządzeń NLO. Crys. Wołowina. Technol. 42, nie. 6, 607-612 (2007). Pobrano z biblioteki online.Wiley.com.
4. Bertram, J.I. i in. (2009). Kwas hippurowy i hamowanie kwasu benzoesowego der moczu₂Lub emisje z gleby. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Pobrano z biblioteki online.Wiley.com.
5. DeCarat, s. (2014). Poziomy kwasu hippurowego w farbach w stalowych meblach producentów w Tajlandii. Bezpieczeństwo i zdrowie w pracy 5 (2014) 227-233. Odzyskane z naukowym.com.
6. LUB.S. National Library of Medicine. (2019). Kwas hippurowy. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov.