Struktura kwasu glukonowego, właściwości, synteza, zastosowania

On Kwas glukonowy Jest to związek organiczny, który występuje biochemicznie przez utlenianie glukozy przez enzym glukozy oksydazy. Początkowo powstaje glukon-lakton, który z powodu działania enzymu laktazy lub spontanicznie przekształca się w kwas glukonowy.

Kwas glukonowy to nietoksyczny związek obecny w miodzie, winie, owocach itp. Staje się kwaśną wersją glukozy. Jest bardzo rozpuszczalny w wodzie i niewiele rozpuszczalny, ogólnie w rozpuszczalnikach organicznych.

Kwas glikonowy został odkryty przez Hlasiwetz i Habermanna w 1870 r., Przez utlenianie glukozy chlorem. Dziesięć lat później, w 1922 r., Molliard określił obecność kwasu glukonowego w pożywce hodowlanej grzyba sterygmatocystis nigra, znanego obecnie jako A. Niger.

Główną przemysłową postacią produkcji kwasu glukonowego jest zanurzona fermentacja glukozy za pośrednictwem grzyba. Niger. Jednak bakterie z rodzaju pseudomonas są również stosowane w fermentacji glukozy i powiązanych gatunków, takich jak Gluconobacter, Acetobacter itp.

[TOC]

Struktura kwasu glukonowego

Różne reprezentacje cząsteczki kwasu glukonicznego. Źródło: Yikrazuul / Public Domena.

Pierwszy obraz pokazał wzór strukturalny otwartego łańcucha kwasu glukonicznego. Ale podobnie jak glukoza, cząsteczka tego kwasu zamyka się, tworząc pierścień piranoso, reprezentowany na obrazie wyższym przez różne modele lub projekcje. Od lewej do prawej: Tollens, Haworth, krzesło i absolutna projekcja stereochemiczna.

Zwróć uwagę, jak to wygląda jak glukoza, z jedyną różnicą, jaką koniec -ch₂Och, ma rdzewieć do -cooh; To znaczy przestała przekształcić alkohol w kwas karboksylowy. Ta skrajność to ta podarowana przez jon h⁺ i dlatego określa kwasowość kwasu glukonowego.

Może ci służyć: eter etylowy

Nieruchomości

Wzór chemiczny

C₆H₁₂ALBO₇

Masa cząsteczkowa

196 155 g/mol

Wygląd fizyczny

Bezbarwne lub lekko żółte kryształy. Podobnie, gdy się rozpuszcza, generuje bezbarwną ciecz z żółtawymi zabarstwami, której konsystencja jest syropem.

Smak

Lekko kwaśne.

Temperatura topnienia

131 ° C. Powyżej tej temperatury zaczyna rozkładać się w celu uwolnienia dwutlenku węgla, dlatego jego temperatura wrzenia nie jest zgłaszana jednoznacznie.

Rozpuszczalność wody

316 g/l 25 ° C

Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach

Nieco rozpuszczalne w alkoholu, ale nierozpuszczalne w eterze i wielu rozpuszczalnikach organicznych.

Gęstość

1,23 mg/ml

Współczynnik podziału oktanol/wodę

Log p = - 1,87 (szacowany)

Stała dysocjacji

KA = 2,5 · 10^-4  w 25 ° C

Kwasowość (PKA)

3,6 do 25 ºC

Współczynnik załamania światła

1 4161

Synteza kwasu glukonowego

Synteza lub metody produkcji kwasu glukonicznego można zaklasyfikować jako metody chemiczne i metody biologiczne.

Metody chemiczne

Wśród tych metod mamy następujące:

-Chemiczne utlenianie glukozy przez roztwór podchlorynu.

-Hydroliza α-D-glukozy z mieszaniną bromku i kwasu siarkowego.

-Napromienianie D-glukozy za pomocą promieniowania typu gamma.

Reakcja Cannizaro zastosowana na glukozę w warunkach alkalicznych powstaje związki sorbitolu i kwas glukonowy. Również kwas glukonowy można zsyntetyzować bezpośrednio utleniającą glukozę w obecności katalizatora paladowego.

Metody biologiczne

Stosuje się fermentację glukozy dla syntezy kwasu glukonicznego, wykonywana albo przez grzyby nitkowate, takie jak A. Niger lub przez bakterie kilku gatunków, w tym Pseudomonas i Zymomonas.

Obecność kwasu glukonowego w pożywce hodowlanej. Niger z Molliard w 1922 r. Doprowadził do myślenia, że ​​fermentacja glukozy przez działanie grzyba do. Niger może być wygodną metodą produkcji tego słodkiego kwasu. W rzeczywistości ta metoda jest obecnie używana.

Może ci służyć: 20 rodzajów chemii i ich deni udzielania

Warunki kultury. Niger do fermentacji glukozy obejmuje: wysokie stężenie rozpuszczonego tlenu i pH między 5,5 a 6,5. To pH pozostaje w tym przedziale przez agregację węglanu wapnia jako czynnika neutralizującego.

Stężenie glukozy w uprawie jest wysokie (110-250 g/l), podczas gdy stężenie azotu i fosforu jest niskie (< 20 mmol/L). Asimismo, se necesita una baja concentración de iones metálicos. Siguiendo estas condiciones, la fermentación de la glucosa es completada en un 90% en menos de 24 horas.

Aplikacje

Lekarze i weterynarze

Kwas glukonowy jest niezbędnym odczynnikiem do uzyskania glukonianu wapnia. Ta sól jest stosowana w leczeniu pacjentów z hipokalcemią. Ponadto, w postaci żelu, jest stosowany w leczeniu oparzeń wytwarzanych przez kwas hydrofeorowy.

Z drugiej strony glukonian chininy stosuje się w leczeniu malarii. Podobnie glukonian żelaza zastosowano w leczeniu niedokrwistości ferropenicznych.

W każdym razie kwas glukonowy jest podstawowym odczynnikiem do sformułowania wielu leków soli glukonian.

Czyszczenie

Kwas glikonowy i jego sole mają działanie chelatingowe, dzięki czemu mogą łowić między innymi metale, takie jak żelazo, miedź, aluminium, lant. Ta nieruchomość pozwala na wykorzystanie w środkach przemysłowych i krajowych.

Glukonian wapnia, ze względu na jego właściwość tworzenia kompleksów z różnymi metali, służy do eliminowania tlenków metali z powierzchni metalowych lub do usuwania lakierów i obiektów obiektów. Kwas glukonowy i sole są również stosowane w butelkach płukania preparatów.

Może ci służyć: chiralność

Glukonian sodu jest stosowany jako metalowy moc w wielu detergentach. Kwas glukonowy i kilka jego soli są stosowane w branżach opalania i tekstylnych, szczególnie w odniesieniu do czyszczenia jego produktów, szczególnie stosowanych w eliminacji złóż metali.

Żywność

Kwas glikonowy jest stosowany jako towarzysz drożdżak. Glukon-lakton jest stosowany w przemyśle spożywczym jako miękki kwasulant.

Kwas glukonowy zapobiega mętności w napojach i tworzeniu się guzków ze względu na obecność związków wapnia. Poprawia smak jedzenia, nadając im słodko -gorzki smak, a także pomaga kontrolować gorycz obecną w niektórych z nich.

Inne zastosowania

Glukonian działa jako opóźniony proces ustawiania betonu, który pozwala na niezbędny czas na prawidłowe opróżnianie betonu, unikając w ten sposób wytwarzania wysokich temperatur, które mogą powodować tworzenie pęknięć.

I wreszcie kwas glukonowy i niektóre z jego soli są wykorzystywane jako składniki niektórych pożywek hodowli komórkowej.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10. edycja.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Kwas glukonowy. Źródło: w:.Wikipedia.org
5. National Center for Biotechnology Information. (2020). Kwas glukonowy. Baza danych Pubchem., CID = 10690. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
6. Elsevier b.V. (2020). Kwas glukonowy. Scientedirect. Pobrano z: Scientedirect.com
7. Anastassiadis, s. i in. (2006). Ciągłe wytwarzanie kwasu glukonowego przez aureobasidium pullulans z retencją biomasy i bez. [PDF]. Electronic Journal of Biotechnology ISSN: 0717-3458. Papieszczowy katolicki University of Valparaíso, Chile.