Struktura kwasu galicznego, właściwości, uzyskiwanie, zastosowania

On Kwas galusowy Jest to organiczny związek molekularny C Związek C₆H₂(OH)₃COOH, który należy do kategorii polifenoli. Jest rozpoznawane, ponieważ ma krystaliczny kształt pyłu blisko jasnożółtego.

Jest to kwas trihydroksybenzoinowy, który powstaje przez pierścień benzenowy, do którego kwasowe karboksylowe (-COH) i 3 hydroksylowe (-OH) znajdują się w pozycjach 3, 4 i 5 pierścienia, są zjednoczone.

Struktura molekularna kwasu galusowego (kwas 3,4,5-trihydroksybenzoiczny). Vchorozopoulos [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)]. Źródło: Wikipedia Commons

W naturze jest powszechnie rozpowszechniany, ponieważ jest to produkt tworzony w ważnych ilościach w roślinach i grzybach. Jest wolne lub przymocowane do garbników większości gatunków roślin, w których orzechy, winogrona, rośliny Divi-divi, dębowe kora, granat lub ich korzenie, Zumaque i herbaty wyróżniają się.

Kora dębu. Rob Mitchell [CC0]. Źródło: Wikipedia Commons

Znajduje się również w miodzie, kakao, różnych jagodach, mango i innych owocach i warzywach, a także w niektórych napojach, takich jak infuzje wina i herbaty.

W tkankach warzywnych ma postać estra lub galatacji. Ilość, w której zależy od bodźców zewnętrznych, takich jak ilość promieniowania UV, jaką otrzymywały roślina, stres chemiczny i infekcje drobnoustrojów.

W przypadku winogron i wina zależy to od różnorodności winogron, przetwarzania i przechowywania. W zielonej herbaty zawartość Galatu jest wysoka, ale kakao zawiera więcej niż zielona herbata i czerwone wino.

Chemicznie zachowuje się jako środek redukujący. Jest ściągający i przeciwutleniający. Był również używany w niebieskich atramentach do pisania i jest powszechnie stosowany w branży farmaceutycznej. 

Ma szeroki potencjał w zastosowaniach medycznych, ponieważ wiele właściwości kwasu galusowego i jego pochodne sprawiają, że jest to obiecujący środek terapeutyczny w medycynie profilaktycznej.

[TOC]

Struktura

Kwas galiczny krystalizuje w absolutnym metanolu lub chloroformie w postaci białych igieł. Krystalizuje w wodzie w wodzie z monohydratu.

Nomenklatura

- Kwas galusowy.

- Kwas 3,4,5-trihydroksybenzoic.

Nieruchomości

Stan fizyczny

Stałe, krystaliczne igły.

Waga molekularna

170,12 g/mol.

Temperatura topnienia

Rozkłada się do 235-240 ° C, generując pirogalol i co₂

Gęstość

1694 g/cm³

Rozpuszczalność

W wodzie: umiarkowanie rozpuszczalne.

- 1 g w 87 ml wody

- 1 g w 3 ml wrzącej wody

Może ci służyć: chlorek rtęci (ii): struktura, właściwości, uzyskiwanie, użycia

W etanolu: 1 g w 6 ml alkoholu.

W eterze dietelowym: 1 g w 100 ml eteru.

W glicerolu: 1 g w 10 ml glicerolu.

W acetonie: 1 g w 5 ml acetonu.

Praktycznie nierozpuszczalne w benzenie, chloroformu i eterze olejowym.

Stała dysocjacji

K₁ 4,63 x 10^-3 (w 30 ° C).

K₂ 1,41 x 10^-9

Właściwości chemiczne

Roztwory kwasu galijskiego, zwłaszcza sole metali alkalicznych, pochłaniają tlen i stają się brązowe, gdy są narażone na powietrze.

Kwas galiasowy to silny środek redukujący, który może zmniejszyć złoto lub sole srebra do metalu. Jest niezgodny z chlorami, nadmanganianem, amoniakiem, octanem ołowiowym, wodorotlenkami alkalicznym, węglanami alkalicznymi, soli srebra i środkami utleniania.

Z solami żelaznymi (ii) kwas galusowy tworzy intensywny niebieski kompleks.

W kwasie galusowym grupa hydroksylowa (-OH) w pozycji 4 jest najbardziej chemicznie reaktywnym.

Inne właściwości

Musi chronić się przed światłem, ponieważ degraduje go fotochemicznie.

To miękka lokalna drażnicza. Wdychanie pyłu może wpływać na nos i gardło, a kontakt z oczami i skórą powoduje podrażnienie.

Badania toksyczności u myszy wskazują, że połknięto do poziomu 5000 mg/kg, kwas galusowy nie jest toksyczny dla tych zwierząt. Uważa się, że jest to niska toksyczność i potwierdza bezpieczeństwo jej użycia.

Uzyskanie

Kwas galiasowy uzyskuje się przez alkaliczną lub kwaśną hydrolizę garbników orzechowych lub materiałów roślinnych bogatych w te związki.

Hydroliza może być również wykonywana przez enzymatyczny sposób przy użyciu bulionów z uprawy pleśni, takich jak Penicillium glaucum albo Aspergillus Niger, które zawierają tanasę, enzym, który łamie lub dzieli cząsteczkę taniny.

Innym sposobem na uzyskanie kwasu galusowego jest kwas p -hydroksybenzoesowy, poprzez sulfonowanie i fuzję alkaliczną, która osiąga dodanie pozostałych dwóch grup -OH w cząsteczce.

Aplikacje

- W atramentach i barwnikach

Kwas galiasowy stosuje się w produkcji antragalolu i pirogalolu, które są pośrednikami w produkcji barwników, takich jak galocyjanina i galoflawina. Z kolei jest to surowiec w syntezie pochodnych oksaziny, które są również stosowane jako barwniki.

Ponieważ tworzy niebieski kompleks z żelazem, kwas galusowy jest bardzo ważny w produkcji atramentów do pisania. Te atramenty zawierają głównie mieszaninę kwasu galusowego, siarczanu żelaza (FESO₄) i guma arabska.

Może ci podać: kawa kwas: struktura, właściwości, biosynteza, zastosowania

Galiczne atramenty z żelaza były niezbędnymi materiałami do pisania dokumentów, rysowania planów i przygotowywania materiałów pisemnych.

Blue Ink Pen. Motyl [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons

- W zastosowaniach medycznych

Jest stosowany jako ściągający jelit i środek do zatrzymywania krwotok (postpp). Kwas galiasowy to surowiec w uzyskiwaniu ruffalolu, który jest środkiem antymalarycznym.

Ze względu na redukującą chemiczną kwas galiczny stosuje się w produkcji produktów farmaceutycznych.

- W potencjalnych zastosowaniach medycznych

Przeciwko rakowi

Kwas galiasowy został zidentyfikowany jako główny odpowiedzialny za właściwości przeciwnowotworowe kilku ekstraktów roślinnych.

W przeciwieństwie do jego szczególnego działania przeciwutleniającego, stwierdzono, że może przedstawiać cechy prooksydacyjne w indukcji apoptozy komórek rakowych. Apoptoza jest uporządkowanym zniszczeniem uszkodzonych komórek spowodowanych przez ten sam organizm.

Apoptoza komórkowa. Ltunovskaya v. Nagibina [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons

Istnieją dowody na to, że kwas galusowy i gale indukują selektywną apoptozę w komórkach szybkiego wzrostu, pozostawiając nienaruszone zdrowe komórki. Doniesiono również, że angiogeneza hamuje, a zatem inwazja na raka i przerzuty.

Aktywność przeciwnowotworową kwasu galusowego stwierdzono w białaczce, raku prostaty, płucach, żołądku, trzustce i okrężnicy, raka piersi, szyjki macicy i przełyku.

Przeciwko różnym patologii

W kilku badaniach wykazano, że ma on przeciwgrzybicę, przeciwbakteryjną, przeciwwirusową, antyallergiczną, przeciwzapalną, antymoutogenną, przeciwdziałającą działaniem, przeciwbesowością i aktywnością immunomodulującą.

Kwas galiasowy jest dobrym kandydatem do kontroli choroby przyzębia (choroba dziąseł).

Wykazuje również potencjał neuroprotekcyjny, kardioprotektor, hepatoprotektor i nefroprotektor. Na przykład w różnych badaniach tkanek serca u szczurów potwierdzono, że kwas galusowy wywiera ochronne działanie mięśnia sercowego przed stresem oksydacyjnym.

Jako środek przeciwstawiający komórki

Kwas galiasowy zapewnia skuteczną ochronę przed uszkodzeniami oksydacyjnymi spowodowanymi przez gatunki reaktywne występujące w układach biologicznych, takich jak rodniki hydroksylowe (OH^.), nadtlenek (lub₂^.) i peroksyl (Roo^.).

Ustalono, że w przewodzie pokarmowym jest on wchłaniany szybciej niż większość polifenoli. I jest jednym z tych, którzy mają największą zdolność przeciwutleniającą.

Może ci służyć: entalpia

Ponadto niektórzy badacze twierdzą, że kwas galusowy może być transportowany przez dzieci w celu zwiększenia jego aktywności przeciwdziałania. Niosoma jest molekularnym układem kontrolowanych uwalnianych leków w miejscu organizmu, który tego wymaga.

Te cechy nadają mu duży potencjał przeciwko starzeniu się komórek.

- W zastosowaniach weterynaryjnych

Był używany jako zwierzęta u zwierząt.

- W różnych aplikacjach

Kwas galiasowy stosuje się w produkcji jego estrów, takich jak galat metylowy, galan propylowy, galusilo i galus.

Te pochodne są szeroko stosowane jako przeciwutleniacze i konserwanty przetworzonej żywności, w materiałach spożywczych, aby zapobiec zjechaniu oksydacyjnym i pogorszeniu. Wspomniane pochodne są również stosowane w kosmetykach.

Kwas galiasowy jest używany jako deweloper fotograficzny i w produkcji papierowej. Ponadto jest szeroko stosowany w stabilizacji kolagenu w procesie opalania skóry.

Jako odczynnik analityczny kwas galusowy jest idealny jako standard do określenia zawartości fenolowej ekstraktów roślin.

Jest również stosowany w testach do określania wolnych kwasów mineralnych, dihydroksyacetonu i alkaloidów.

- Użyteczność w naturalnych środowiskach wodnych

Kwas galiasowy, naturalnie obecny w warstwie wodonośnej w materiach roślinnych, jest jednym z osób odpowiedzialnych za dostępność odżywcze wiary (ii) niezbędna dla wzrostu gatunków wodnych.

Wynika to z faktu, że jest w stanie utrzymać wysoki poziom stężenia żelaza (ii) rozpuszczony w warunkach tlenowych. Jest tak, ponieważ tworzy kompleks z wiarą (ii) opornym na utlenianie.

Gatunki wodne: pstrąg. John French Image. Źródło: Pixabay

Bibliografia

1. Saxid, m. i in. (2019). Dostawa fitomedykin oparta na nanocząstkach: wyzwania i możliwości. W nowym spojrzeniu na fitomedycynę. Rozdział 23. Odzyskane z naukowym.com.
2. Windholz, m.; Budavari, s.; Blumetti, r. F. i Otterbein i. (redaktorzy) (1983). Indeks Merck. Wydanie dziesiąte. Merck & Co., Inc.
3. Podręcznik chemii i fizyki CRC. 75^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna. (1990). PIĄTA EDYCJA. Tom A13. VCH Verlagsgellschaft MBH.
5. Badhani, b; Sharma, n. i Kakkar, r. (2015). Kwas galusowy: wszechstronny przeciwutleniacz z obiecującymi zastosowaniami terapeutycznymi i przemysłowymi. Postęp RSC. RSC odzyskał.org.
6. Zanwar, Anand A., i in. (2014). Rola kwasu galusowego w zaburzeniach sercowo -naczyniowych. W polifenole w zdrowiu ludzkim i chorobom. Rozdział 80. Odzyskane z naukowym.com.
7. Nowak, r. i in. (2014). Polifenole sadzą jako środki chemoprewencyjne. W polifenole w zdrowiu ludzkim i chorobom. Rozdział 97. Odzyskane z naukowym.com.