Otrzymanie kwasu ferulowego, funkcje, zastosowania

On Kwas ferulowy Jest to kwas fenolowy, który wszechobecnie występuje na ścianie komórek roślinnych, a zatem jest obecny w wielu pokarmach spożywanych przez człowieka.

Jego obfitość w tkankach roślinnych może wahać się od 5 gramów na kilogram tkanki w ziarnach pszenicy, do 9 gramów na kilogram w miąższu buraków lub 50 gramów na kilogram w ziarnach kukurydzianych.

Struktura chemiczna kwas ferulowy (Źródło: Calvero [domena publiczna], przez Wikimedia Commons)

Można go uzyskać z syntezy chemicznej lub naturalnych źródeł pochodzenia roślin i ma silne właściwości przeciwutleniające. Pozwala to na wiele klinicznych zastosowań farmakologicznych, a także w przemyśle żywności i kosmetologicznej. 

Jest używany od 1975 r. Jako środek konserwujący i przeciwdrobnoustrojowy dla żywności warzywnej lub olejków z różnymi celami.

[TOC]

Charakterystyka

Kwas ferulowy, zwany również kwasem 4-hydroksy-3-metksynamowym, składa się z cząsteczki kwasu trans-kinamowego, która ma odpowiednio podstawki metaxi i hydroksy w pozycjach 3 i 4. Ten związek jest sprzężony ferulowany kwas.

Jego wzór cząsteczkowy to C10H10O4 i ma masę cząsteczkową 194.18 g/mol. Rzadko występuje w swobodnej postaci, ponieważ jest częściej obserwowany estry z polisacharydami ściany komórkowej, takimi jak na przykład arabinoksyany, pektyna i ksyloglukany.

Może także tworzyć kompleksy białkowe, co sugeruje, że można go zastosować w przygotowaniu złożonych żeli i innych biomolekuł.

Uzyskanie

Kwas ferulowy można uzyskać za pomocą syntezy chemicznej lub z naturalnych związków. Poprzez syntezę chemiczną można to uzyskać z reakcji kondensacji między cząsteczkami kwasu wanlinowego i maornowego i stosowania piperydyny jako środka katalizatora.

Za pomocą tej metody uzyskuje się mieszanki cis i izomerów trans kwasu ferulowego (z wysoką wydajnością), ale ma niedogodności, że reakcje potrzebują nawet do trzech tygodni, aby ukończyć.

Może ci służyć: octan sodu: struktura, właściwości, synteza, zastosowania

Niektórzy badacze poprawili tę metodę uzyskiwania benchilaminy jako środka katalitycznego i zwiększania temperatury reakcji, zwiększając wydajność i skracanie całkowitego czasu syntezy do mniej niż 3 godziny.

Pozyskiwanie z naturalnych źródeł

Głównymi naturalnymi źródłami uzyskania kwasu ferulowego są:

- Koniugaty o niskiej masie cząsteczkowej.

- Kwas ferulowy na ścianach komórek roślinnych.

- Uprawa tkanin (buraki, kukurydza itp.) lub fermentacja drobnoustrojów.

Olej ekstrahowany z otrębów ziaren ryżu zawiera wysoki odsetek estrów feruloile, więc stanowi ważne naturalne źródło kwasu ferulowego.

Istnieją doniesienia naukowe na temat uzyskiwania kwasu ferulowego ze ściany komórkowej roślin, którego uwalnianie osiąga się przy użyciu enzymów estero feruloil, wytwarzanych przez niektóre mikroorganizmy (grzyby, bakterie i drożdże).

Esterosa feruloil to enzymy należące do karboksyli i są zdolne do uwalniania cząsteczek kwasu peruulicznego esteryfikowanego do różnych rodzajów substancji, takich jak na przykład ferulowanie metylu i niektóre oligo i ferulalowane polisacharydy.

Chociaż nie są one dostępne w handlu, enzymy te zostały szeroko badane, ponieważ stanowią potencjalny skok pod względem optymalizacji produkcji kwasu ferulowego, z wykorzystaniem technologii fermentacji i inżynierii genetycznej.

Funkcje i aplikacje

Kwas ferulowy ma wiele funkcji w różnych kontekstach biologicznych i przemysłowych. Jest to silny przeciwutleniacz, metabolit w niektórych typach roślin, środek przeciwzapalny i kardioprotektor.

Jest to jeden z najliczniejszych kwasów fenolowych w tkankach roślinnych, głównie w nasionach i liściach, wolnych lub sprzężonych z innymi biopolimerami.

Może ci służyć: stężenie chemiczne

Jego zdolność do tworzenia linków z polisacharydami jest wykorzystywana w przemysłowo w celu zwiększenia lepkości i kształtu żeli złożonych z cząsteczek, takich jak pektyna i niektóre arabinoksyloany.

Ponieważ to samo dotyczy reakcji, które zachodzą między kwasem ferulowym a wieloma aminokwasami, służy to do poprawy właściwości filmów opartych na białku.

W branży spożywczej i innych

Ponieważ kwas ferulowy ma niski odsetek toksyczności, zostało to zatwierdzone do spożycia przez ludzi jako dodatku w różnych preparatach kulinarnych, gdzie funkcjonuje głównie jako naturalny przeciwutleniacz żywności, napojów, a nawet kosmetyków.

W Ameryce Północnej kwas ferulowy jest bardzo stosowany w przygotowaniu naturalnych esencji i ekstraktów.

W szczególnym przypadku wanilinu (wanilii), która jest związkiem aromatycznym szeroko stosowanym w gastronomii i kosmetologii, wykonano różne eksperymenty biokonwersji z naturalnych źródeł (różnice od strąków orchidei), takich jak lignina, aminokwasy aromatyczne i feruliczne kwas feruliczny aromatyczny.

Struktura chemiczna waniliny (Źródło: Edgar181 [domena publiczna] za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Niektóre gatunki grzybów, drożdży i bakterii mają zdolność wydzielania enzymów, które mogą przekształcić kwas ferulowy w wanilinę, przez dekarboksylację, przez redukcję, albo przez tworzenie alkoholu z jamisty.

W farmakologii i medycynie

Uważa się, że dodanie kwasu ferulowego i kurkuminy do posiłków jest techniką odżywczą w celu zmniejszenia uszkodzeń oksydacyjnych i patologii amyloidu związanych z chorobą Alzheimera.

Ponadto różne badania pokazują, że kwas ferulowy jest doskonałym przeciwutleniaczem, ponieważ neutralizuje wolne rodniki i zwiększa aktywność enzymów odpowiedzialnych za hamowanie enzymów wytwarzających wolne rodniki w ciele w ciele w ciele.

Może ci służyć: siły międzycząsteczkowe

Aktywność kwasu ferulowego została również udowodniona w obniżeniu poziomu poziomu cholesterolu i lipoprotein o niskiej gęstości w osoczu krwi, to u gryzoni karmionych dietami bogatymi w olej kokosowy i cholesterol.

Medycyna chińska wykorzystuje również różne aspekty kwasu ferulowego; Tak jest w przypadku zastosowania bogatych ziół w tym do leczenia wspólnych chorób, takich jak zakrzepica i arterioskleroza.

Kwas ferulowy ma aktywność przeciwdrobnoustrojową i przeciwzapalną, ponieważ zapobiega wzrostowi i rozmnażaniu wirusów, takich jak grypa, wirus AIDS i inne wirusy syncytowe dróg oddechowych, które zostały wykorzystywane w japońskiej medycynie orientalnej.

Bibliografia

1. Ashwini, t., Mash, ur., Jyoti, k., & Uuday, a. (2008). Przygotowanie kwasu ferulowego z odpadów rolniczych: jego lepsza ekstrakcja i oczyszczanie. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644-7648.
2. Bourne, L. C., & Rice-Evans, C. (1998). Biodostępność kwasu ferulowego. Biochemiczna i biofizyczna komunikacja, 253 (2), 222-227.
3. Mancuso, c., & Santangelo, r. (2014). Kwas ferulowy: aspekty farmakologiczne i toksykologiczne. Food and Chemical Toxicology, 65, 185-195.
4. National Center for Biotechnology Information. Baza danych Pubchem. Kwas ferulowy, CID = 445858, www.Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov/compund/ferulic-acyd (dostęp do października. 17, 2019)
5. Ou, s., & Kwok, k. C. (2004). Kwas ferulowy: funkcje farmaceutyczne, przygotowanie i zastosowania w żywności. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261-1269.
6. Rathore, ur., Mahdi, a., Paul, ur., Saxena, s. 1., & Kumar, s. (2007). Indyjskie leki ziołowe: możliwe silne środki terapeutyczne dla reumatoidalnego zapalenia stawów. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12-17.
7. Zhao, Z., & Moghadasian, m. H. (2008). Chemia, źródła naturalne, spożycie diety i właściwości farmakokinetyczne kwasu ferulowego: przegląd. Food Chemistry, 109 (4), 691-702.