Synteza kwasu benzylowego, transpozycja i zastosowania

On kwas benzylowy, Znany również jako kwas difenyloglinowy lub kwas 2-hydroksy-2,2-difenilocetowy, jest to aromatyczny związek organiczny, który jest stosowany w syntezy związków o różnych narzędzia. Jest to monokarboksylowy kwas 2-hydroksy, którego wzór chemiczny to C14H12O3 (w swojej strukturze ma dwa pierścienie fenolowe) i ma masę cząsteczkową 228.25 g/mol.

Jest zwykle stosowany w przemyśle chemicznym, gdzie jest nabywany jako żółtawy krystaliczny proszek z dobrą rozpuszczalnością w pierwotnych alkoholich i z temperaturą wrzenia blisko 180 ° C.

Struktura kwasu benzynowego (źródło: Dschanz [domena publiczna] przez Wikimedia Commons)

Został sklasyfikowany jako kwas „Brønsted”. Co oznacza, że ​​jest to związek zdolny do przekazania jonów wodoru na cząsteczkę akceptora, która działa jako podstawa Brønsteda.

Jego synteza została po raz pierwszy osiągnięta w 1838 r. I od tego czasu jest rozpoznawana jako „prototyp” dla ogólnej klasy molekularnych „zrzutów” z różnymi celami syntetycznymi lub badaniami eksperymentalnymi, w tym niektórymi „śledzeniem” lub „śledzonymi technikami” z izotopami z izotopami.

Kwas benzeliczny stosuje się w przemyśle farmaceutycznym do syntezy glikatu farmaceutycznego.

Ponadto z powodzeniem zastosowano go jako farmakologiczny produkt kosmetyczny w leczeniu trądziku, łuszczycy, plam starzenia, zmarszczek i innych typowych warunków dermatologicznych.

[TOC]

Synteza kwasu benzynowego

Syntezę kwasu benzylowego po raz pierwszy zgłoszono w 1838 r., Kiedy von Liebig opisał transformację przez tyłek powszechnego aromatycznego α-diftowego (łazienka) w soli α-hydroksyascydu (kwas benzylowy), indukowanego przez hydroksyd jonowy jonowy hydroksyd.

Może ci służyć: szkło Pyrex

Ta reakcja benchilo molekularnego „tylnejglo” w celu wytworzenia kwasu benzylowego ma związek z migracją grupy arylowej (podstawnik pochodzący z grupy aromatycznej, często aromatycznej węglowodorów), która jest popularna przez obecność podstawowego złożonego złożonego.

Synteza kwasu bencylicznego (źródło: megabajt07 [cc by-sa (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)] przez Wikimedia Commons)

Biorąc pod uwagę fakt, że proces ten był prawdopodobnie jedną z pierwszych znanych molekularnych reakcji z tyłu, mechanizm benchelo-kwasowego benchylu służył jako model wielu innych procesów w syntezie organicznej i w dziedzinie organicznej fizykochemii fizycznej.

Obecnie kwas benzylowy jest obecnie przygotowywany z benzil lub benzoíny, poprzez zastosowanie wodorotlenku potasu jako środka „indukcyjnego”. W trakcie reakcji powstaje związek pośredni znany jako „benchilat potasowy”, który jest stabilnym solą karboksylanową.

Zakwaszenie kwasem chlorowodorowym pożywki, w której występuje ta reakcja, jest tym, który następnie promuje tworzenie kwasu benzylowego z bencenlanu potasu. Ponadto wiele doniesień eksperymentalnych wskazuje również, że reakcja jest przeprowadzana w warunkach wysokiej temperatury.

Transpozycja

Transpozycja (lub benzylo-kwasowy tyłek) jest reakcją modelową dla różnych transformacji α-dyktonów w kwasach α-hydroksy indukowanych przez sole bazowe. Można to przeprowadzić z różnymi rodzajami dicetonów, takich jak α-aromatyczne, półomatyczne, alicylowe, alifatyczne lub heterocykliczne, w celu wytworzenia kwasu benzylowego.

Mechanizm transpozycji kwasu brzucha (źródło: chemboyz [cc by-s (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)] przez Wikimedia Commons)

Mechanizm reakcji jest zasadniczo taki sam we wszystkich przypadkach. Składa się z trzech kroków:

1- Odwracalne dodanie jonu wodorotlenku do grupy karbonylowej związku α-diktonu, to znaczy jednej z jego grup ketonowych, która powoduje negatywnie załadowany pośredniek, który w wielu tekstach jest znany jako „wodorotlenowo-bieg”.

Może ci służyć: azotyn sodu (nano2): struktura, właściwości, zastosowania, ryzyko

2- Wewnątrzcząsteczkowe z tyłu pośrednika, które wytwarza drugi pośrednik, który ma bardziej odpowiedni konformację do ataku nukleofilowego, który odbędzie się w grupie karbonylowej.

3- Szybka konwersja drugiego pośrednika w soli odpowiedniego kwasu α-hydroksy przez reakcję protonu transferu.

Α-DICS można również przekształcić w estry kwasu benzylowego poprzez ich reakcję z alkoholem w obecności jonu alkohoteksu.

Transpozycja jest zatem niczym więcej niż reakcją organiczną α-diktonu w obecności podstawy (zwykle wodorotlenku potasu) w celu wytworzenia odpowiednich kwasów α-hydoksylboksylowych α-hydroksyloksylowych, podobnie jak w przypadku syntezy kwasu benzylowego kwasu benzylowego kwasu benzylowego A z Benchilo (1,2-Dipenyletanodiona).

Jak można zrozumieć z tego procesu, transpozycja implikuje wewnątrzcząsteczkową migrację karbanionu, która jest anionowym związkiem organicznym, w którym obciążenie ujemne znajduje się na atomie węgla.

Aplikacje

Kwas benzynowy, jak wspomniano powyżej, jest związkiem organicznym, który służy jako „zasada” do syntezy chemicznej różnych rodzajów związków.

Farmakologia

Glikoluty farmaceutyczne są dobrym przykładem praktycznych zysków kwasu benzylowego. Glikolany są stosowane jako substancje zarobisk, które są niczym więcej niż substancją, które mieszają się z lekami, aby nadać im smak, kształt, konsystencję lub inne właściwości (na przykład stabilność), ale które są obojętne od farmakologicznego punktu widzenia.

Wśród głównych leków wytwarzanych z substancji zaróbek pochodzących z kwasu benzylowego są niektóre związki pochodzące z:

- Clidinio: Lek stosowany w leczeniu niektórych zaburzeń żołądka, takich jak wrzody, zespół jelita drażliwego, infekcje jelitowe, skurcze brzucha, skurcze brzucha,. Działa w zmniejszaniu niektórych wydzielin cielesnych i zwykle osiąga się w postaci bromku klidyniowego.

Może ci służyć: alkohol wtórny: co to jest, struktura, właściwości, użycia

- Dilantine: również ogólnie znany jako fenytoina, która jest lekiem przeciwpadaczkowym lub przeciwconwulsywnym, przydatnym dla niektórych rodzajów napadów.

- Mepenzolan: stosowany do zmniejszenia kwasowości żołądka i skurczów mięśni jelitowych, a także do leczenia owrzodzeń żołądka.

- Flutropio: środek antycholinergiczny, który działa jako konkurencyjny antagonista acetylocholiny i jest stosowany głównie w leczeniu przewlekłych obturacyjnych chorób płuc.

W tych lekach funkcją kwasu benzylowego jako substancji substancji jest prawdopodobnie transport związków czynnych, a po organizmie łącznik między nimi może zostać zhydrolizowany, a ten ostatni zostanie uwolniony, aby wykonywać ich funkcje farmakologiczne.

Inne zastosowania

Oprócz już wymienionych, kwas benzylowy jest również stosowany w preparatach kosmetyków farmakologicznych, w których był on sprawdzony w leczeniu trądziku, łuszczycy, plam wieku, suchej skóry, pigmentowanych zmian skóry, zmarszczek itp.

Bibliografia

1. Narkotyki.com. (2018). Narkotyki.com: wiedz więcej. Być pewnym. Pobrano 8 stycznia 2020 r. Z www.Narkotyki.com
2. Narkotyki.com. (2019). Narkotyki.com: wiedz więcej. Być pewnym. Pobrano 8 stycznia 2020 r. Z www.Narkotyki.com
3. Narkotyki.Ncats.Io. National Center for Advancing Translational Sciences. Pobrano 8 stycznia 2020 r. Z www.Narkotyki.Ncats.Io
4. Codzienne zdrowie. Pobrano 8 stycznia 2020 r. Z www.Codziennie zdrowie.com
5. Gill, g. B. (1991). Zatrudniania kwasu benzil-benzilowego.
6. National Center for Biotechnology Information. Baza danych Pubchem. Kwas benzilowy, CID = 6463, Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
7. Robertson, zm. (2012). Miracosta College. Pobrano 8 stycznia 2020 r. Z www.Miracosta.Edu
8. Ruey, J. I., & Van Scott, E. J. (1997). LUB.S. Patent nr. 5 621,006. Waszyngton, DC: U.S. Biuro patentowe i znaków towarowych.
9. Selman, s., & Eastham, j. F. (1960). Kwas benzilowy i powiązane rearanżacje. Kwartalne recenzje, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, s. 1. (2019). Narkotyki.com: wiedz więcej. Być pewnym. Pobrano 8 stycznia 2020 r. Z www.Narkotyki.com