Struktura cyklu (C5H10), właściwości i zastosowań

On Cyclopentano To jest cykliczny węglowodór, w szczególności cykloalcano. Z kolei jest to związek organiczny, którego wzór molekularny wynosi C₅H_10. Można wizualizować jako zamkniętą wersję N-Pentano, łańcuch otwarty, w którym jego końce połączyły się, utraty dwóch atomów wodoru.

Na dolnym obrazie pokazano szkielet cyklopentano. Zwróć uwagę, jak nosi geometryczny szkielet, tworząc pierścień pięciokątny. Jednak jego struktura molekularna nie jest płaska, ale przedstawia fałdy, które starają się ustabilizować i zmniejszyć napięcie wewnątrz pierścienia. Cylling jest bardzo niestabilną i łatwopalną cieczą, ale nie tak bardzo jak N-Pentano.

Szkielet węglowy cyklopentano. Źródło: ccroberts [domena publiczna]

Ze względu na swoją zdolność rozpuszczalnika Cyclopentano jest jednym z najczęściej używanych rozpuszczalników w przemyśle chemicznym. Nic dziwnego, że wiele produktów silnych zapachów zawiera je wśród ich składu, dlatego są łatwopalne. Jest również stosowany jako środek rozszerzający pianki poliuretanowe stosowane w lodówce.

[TOC]

Struktura Ciclipentano

Interakcje międzycząsteczkowe

Struktura molekularna cyklopentano reprezentowana przez model sfery i słupków. Źródło: Jynto [CC0]

Na pierwszym obrazie pokazano szkielet cyklopentano. Teraz widzimy, że jest to coś więcej niż prosty pięciokąt: na jego krawędziach wyróżniają się atomy wodoru (białe kule), podczas gdy atomy węgla tworzą pierścień pięciokątny (czarne kule).

Mając tylko wiązania C-C i C, jego moment dipolowy jest nieznaczny, więc cząsteczki cyklopentano nie mogą oddziaływać ze sobą przez siły dipol-dipolo. Zamiast tego pozostają spójne dzięki siłom dyspersyjnym w Londynie, a pierścienie próbują układać jeden na drugim.

Ten stos oferuje określony obszar kontaktu niż dostępny między cząsteczkami liniowymi N-Pentano. W wyniku tego cyklopentano ma większą temperaturę wrzenia niż N-Pentano, a także niższe ciśnienie pary.

Może ci służyć: 7 praktyk laboratoryjnych chemii (proste)

Siły dyspersyjne są odpowiedzialne za cyklopentano tworzy kryształ molekularny podczas zamrażania w temperaturze -94 ºC. Chociaż nie ma wielu informacji na temat jego struktury krystalicznej, jest to polimorficzne i ma trzy fazy: I, II i III, ponieważ faza II jest nieuporządkowaną mieszanką I i III.

Konformacja i napięcie anularyczne

Pierścień cyklopentano nie jest całkowicie płaski. Źródło: Edgar181 [domena publiczna]

Poprzedni obraz daje fałszywe wrażenie, że cykl jest płaski; Ale to nie tak. Wszystkie ich atomy węgla mają hybrydyzację SP³, Więc ich orbitale nie znajdują się w tej samej płaszczyźnie. Podobnie, jakby to było niewystarczające, atomy wodoru są bardzo blisko siebie, silnie odpierając, gdy są zaćmienia.

Tak więc mówi się o konformacjach, jednym z nich to pół krzesła (obraz doskonały). Z tej perspektywy jasne jest, że pierścień cyklopentano przedstawia fałdy, które pomagają zmniejszyć jego anulowanie anulowane z powodu ich atomów węgla.

Napięcie to wynika z faktu, że wiązania C-C mają kąty mniejsze niż 109'5º, idealną wartość dla środowiska czworościennego produktu ich hybrydyzacji SP³.

Jednak pomimo tego napięcia cykl jest bardziej stabilnym i mniej łatwopalnym związkiem niż pentan. Można to sprawdzić, porównując jego rombę bezpieczeństwa, w których łatwość cyklu ma 3, podczas gdy Pentan, 4.

Właściwości Ciclipentano

Wygląd fizyczny

Bezbarwny płyn z miękkim zapachem podobnym do oleju.

Może ci służyć: etapy chemii

Masa cząsteczkowa

70,1 g/mol

Temperatura topnienia

-93,9 ºC

Punkt wrzenia

49,2 ° C

Punkt flash

-37,2 ºC

Temperatura samo -kierunkowego

361 ° C

Ciepło parowe

28,52 kJ/mol w 25 ° C

Breja

0,413 MPa · s

Współczynnik załamania światła

1 4065

Ciśnienie pary

45 kPa w 20 ° C. Jednak ciśnienie to odpowiada jednak około 440 atm N-Pentano: 57,90 kPa.

Tutaj objawia się efekt struktury: pierścień cyklopentano umożliwia bardziej skuteczne interakcje międzycząsteczkowe, które koheze i zachowują swoje cząsteczki bardziej w cieczy w porównaniu z cząsteczkami liniowymi cząsteczek liniowych cząsteczek liniowych N-Pentano. Dlatego ten ostatni ma większe ciśnienie pary.

Gęstość

0,751 g/cm³ w 20 ° C. Z drugiej strony jego opary są 2,42 razy gęstsze niż powietrze.

Rozpuszczalność

W litr wody w temperaturze 25 °. Jest jednak mieszalny w rozpuszczalnikach apolarnych, takich jak inne parafiny, etery, benzen, tetrachlorek węglowy, aceton i etanol.

Współczynnik podziału oktanol/wodę

3

Reaktywność

Jazda na rowerze jest stabilna, jeśli jest odpowiednio przechowywana. Nie jest to substancja reaktywna, ponieważ jej łącza C-H lub C-C nie są łatwe do złamania, nawet jeśli doprowadziłyby do uwolnienia energii spowodowanej napięciem pierścienia.

W obecności tlenu spali się w reakcji spalania, czy to kompletny, czy niekompletny. Ponieważ cykl jest bardzo lotnym związkiem, musi być przechowywany w miejscach, w których nie można go wystawić na żadne źródło ciepła.

Tymczasem przy braku tlenu Cyklopentano odrodzi reakcję pirolizy, rozkładając się w mniejszych i nienasyconych cząsteczkach. Jednym z nich jest 1-penen, który pokazuje, że ciepło łamie pierścień cyklopentano, aby powstać alken.

Może ci serwować: salicylan metylu

Z drugiej strony cyklopentano może reagować z bromem pod promieniowaniem ultrafioletowym. W ten sposób jedno z jego wiązań C-H jest zastępowane przez C-BR, co z kolei można zastąpić innymi grupami; I dlatego pojawiają się pochodne cyklopentano.

Aplikacje

Rozpuszczalnik przemysłowy

Hydrofobowy i apolowy charakter cyklopentano jest wytwarzany przez rozpuszczalnik stopnia, obok innych rozpuszczalników parafinowych. Z tego powodu zwykle jest to część preparatów wielu produktów, takich jak klej, żywice syntetyczne, obrazy, kleje, tytoń i benzyna.

Źródło etylenu

Gdy cyklopentano jest poddawane pirolizy, jedną z najważniejszych wytwarzanych przez niego substancji jest etylen, który ma niezliczone zastosowania w świecie polimerów.

Piany izolacyjne poliuretanu

Jednym z najwybitniejszych zastosowań Cykopentano jest czynnik ekspansji do produkcji pianek izolacyjnych poliuretanowych; Oznacza to, że opary cyklopentano, po ich wielkim nacisku, rozszerzają materiał polimerowy, dopóki nie nadają mu pianki o korzystnych właściwościach, które należy zastosować w ramce lodówek lub zamrażarek.

Niektóre firmy zdecydowały się zastąpić HFC Cyclopentano w produkcji materiałów izolacyjnych, ponieważ nie przyczynia się do pogorszenia warstwy ozonowej, a także zmniejsza uwalnianie gazów cieplarnianych do środowiska.

Bibliografia

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10^th Wydanie.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyklopentan. Źródło: w:.Wikipedia.org
4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Cyklopentan. Baza danych Pubchem, CID = 9253. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
5. Elsevier b.V. (2020). Cyklopentan. Scientedirect. Pobrano z: Scientedirect.com
6. Urządzenia GE. (11 stycznia 2011 r.). Redukcja emisji gazów cieplarnianych w obiektach produkcyjnych lodówki GE. Odzyskane z: Pressroom.GeApplyances.com