Struktura, właściwości, zastosowania i ryzyko benzoína

benzoes lub Benzoe Jest to krystaliczna biała stała z zapachem kamfory składającej się z organicznego związku. Jest to aceton, a acetofenon z węgle hydroksi i fenylu. Występuje poprzez katalityczną kondensację benzaldehydu, z cyjankiem potasu jako katalizatorem.

Po raz pierwszy został zgłoszony w 1828 r. Julius von Liebig i Friedrich Woehler, podczas jego badań nad gorzkim olejem migdałowym, który składał się z benzaldehydu i kwasu cyjanhydowego. Katalityczna synteza benzoiny została później ulepszona przez Nikolai Zinin.

Cząsteczka benzoiny. Źródło: Brak, który można odczytać, nie dostarczył autora. Zakładany pion (na podstawie roszczeń dotyczących praw autorskich). [Domena publiczna]

Benzoina jest praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, ale jest rozpuszczalna w gorącym alkoholu i innych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak disiarczan węglowy i aceton.

Ta nazwa jest również używana w odniesieniu do żywicy benzoiny, uzyskanej z drzewa Styrax Benzoin. Żywica zawiera kwas benzoesowy, kwas fenylopropionowy, benzaldehyd, kwas kinowy, benzoesan benzylowy i wanilina, co nadaje mu zapach waniliowy.

Ten olej eteryczny nie należy mylić ze związkiem benzoinowym, który ma inny skład i pochodzenie.

[TOC]

Struktura benzoiny

Na powyższym obrazie była struktura molekularna benzoiny z modelem sfer i słupków. Można zauważyć, że ma dwa pierścienie aromatyczne oddzielone dwa węgle tlenu; Od lewej do prawej, choh i co. Zauważ też, że pierścienie mają różne orientacje w przestrzeni.

Część hydrofobowa dominuje w swojej strukturze, podczas gdy tlen nieco przyczynia się do ich momentu dipolowego; Ponieważ oba pierścienie aromatyczne przyciągają do nich gęstość elektroniczną, rozpraszając obciążenie bardziej jednorodnie.

W rezultacie cząsteczka benzoiny nie jest zbyt polarna; co uzasadnia, że ​​jest mało rozpuszczalny w wodzie.

Koncentrując się na obu atomach tlenu, okaże się, że grupa OH może utworzyć wewnątrzcząsteczkowy mostek wodoru z sąsiednią grupą karbonylową; Oznacza to, że nie połączyliby dwóch cząsteczek benzoiny, ale raczej specyficzna konformacja przestrzenna zostałaby wzmocniona, zapobiegając zbytnim obracaniu H (OH) C-CO.

Może ci służyć: cykopropan (C3H6)

Chociaż benzoina nie jest uważana za cząsteczkę wysokiej polarności, jej masa cząsteczkowa nadaje mu wystarczającą siłę kohezji, aby zdefiniować biały kryształ monoklinowy, który topi około 138ºC; W zależności od poziomu zanieczyszczeń może być w niższej lub większej temperaturze.

Nieruchomości

Nazwy

Niektóre z wielu dodatkowych nazw to:

- 2-hydroksy-1,2-difenyletanon.

- Benzoilfenilcarbanol.

- 2-hydroksy -2-feenytofenon.

- 2-hydroksy-1,2-difenil-ethano-1 -one.

Formuła molekularna

C₁₄H₁₂ALBO₂ lub c₆H₅Coch (OH) C₆H_5.

Masa cząsteczkowa

212 248 g/mol.

Opis fizyczny

Benzoina to biały krystaliczny stał na biało -żółty z zapachem kamfory. Kiedy pęknie, świeże powierzchnie mają mleczny biały kolor. Może również występować jako suche lub żółte kryształy lub kryształy.

Smak

Nie opisano. Lekko akr.

Punkt wrzenia

344 ºC.

Temperatura topnienia

137 ° C.

Punkt zapłonu

181 ° C.

Rozpuszczalność wody

Praktycznie nierozpuszczalne.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Gorący alkohol rozpuszczalny i disiarczkowy węglowy.

Ph

W roztworze alkoholowym jest kwaśny, determinujący papierowy lakmus.

Stabilność

W stabilnym. Jest to paliwo i niezgodny związek z silnymi środkami utleniającymi.

Kolejna właściwość eksperymentalna

Zmniejsza roztwór fehling.

Synteza

Na niższym obrazie masz reakcję kondensacyjną benzaldehydu, aby powstać benzoína. Ta reakcja jest faworyzowana w obecności cyjanku potasu w rozpuszczaniu alkoholu etylowego.

Kondensacja benzoiny. Źródło: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]

Dwie cząsteczki benzaldehydu wiążą się kowalencyjnie przez uwalnianie cząsteczki wody.

Mechanizm kondensacji benzoiny. Źródło: Brianlee89 [CC0]

Jak to się stało? Poprzez ilustrowany mechanizm. CN Anion^- Działa jak nukleofil atakujący węgiel z grupy karbonylowej benzaldehydu. Czyniąc to, a wraz z udziałem wody C = O jest przekształcane w c = n; Ale teraz H zastępuje OH, a benzaldehyd staje się nitrylowym inolowym (drugi rząd obrazu).

Ujemne obciążenie azotu jest przenoszone między nim a węglem ^-C-CN; Ten węgiel mówi się, że to nukleofil (szuka pozytywnych ładunków). W ten sposób atakuje grupę karbonylową z innej cząsteczki benzaldehydu.

Może ci służyć: molekularna teoria kinetyczna: historia, postulaty i przykłady

Ponownie, cząsteczka wody interweniuje w celu wytworzenia OH^- i niezabezpieczona grupa OH; który następnie tworzy podwójne wiązanie z węglem, aby spowodować grupę C = O, jednocześnie, że grupa CN emigra jako anion cyjanku. Zatem CN^- katalizuje reakcję bez konsumpcji.

Aplikacje

Agent pośredni

Benzoina interweniuje w syntezie związków organicznych poprzez polimeryzację katalityczną. Jest to pośrednie dla syntezy oksime α-benzoiny, odczynnika analitycznego dla metali. Jest agentem prekursorem Benzilo, który działa jako fotoinicator.

Synteza Benzilo przebiega przez utlenianie organiczne poprzez zastosowanie miedzi (III), kwasu azotowego lub ozonu. Benzoina stosuje się w przygotowaniu leków farmaceutycznych, takich jak oksaprozyn, ditazol i fenytyna.

W jedzeniu

Benzoina jest stosowana jako środek aromatyzujący żywność.

Medycyna ludzka i weterynaryjna

W weterynarze jest stosowany jako antyseptyczny miejscowy zastosowanie, stosowany w leczeniu owrzodzeń skóry w celu wytworzenia jego gojenia.

Stosuje się również w medycynie w preparatach do opracowania inhalacji w leczeniu zapalenia oskrzeli i wykrztuśni do użytku doustnego.

Higieny osobistej

Benzoina jest używana w opracowaniu dezodorantów.

Olejek eteryczny benzoinowy używa

Wskazano, że ten olej eteryczny jest stymulantem krążenia. Zgłaszano również korzystne działanie w układzie nerwowym, objawiając się złagodzeniem lęku i stresu. Podobnie wskazano, że ma działanie antyseptyczne w otwartych ranach.

Niektóre związki obecne w olejku benzoinowym, takie jak benzaldehyd, kwas benzoesowy i benzoan benzylowy.

Zwrócono uwagę, że ma działanie przeciwprzeprawodowe i wiatryczne, efekt przypisywany jego relaksującym działaniu mięśni brzucha. Podobnie przypisuje się działanie moczopędne, które przyczynia się do eliminacji toksycznych substancji dla organizmu.

Może ci służyć: wodorotlenek miedzi (ii): struktura, właściwości, nomenklatura, zastosowania

Ten olej eteryczny jest stosowany jako wykrztuśanie, które łagodzi zatkrzenie dróg oddechowych. Podobnie, były one stosowane w łagodzeniu zapalenia stawów, poprzez miejscowe zastosowanie, które pozwala na wchłanianie składników leczniczych przez skórę.

Toksyczność

Benzoina przez kontakt powoduje zaczerwienienie i podrażnienie skóry i oczu. Przez wdychanie złożonego pyłu powstaje podrażnienie dróg oddechowych, objawiane kaszlem. Jednak ogólnie nie jest to bardzo toksyczny związek.

Do nalewki benzoiny, wyciągu alkoholowego żywicy drzewnej Stixox Benzoina, Wskazano zestaw toksycznych działań. Być może dlatego, że nalewka jest mieszaniną związków; Wśród nich kwas benzoesowy, benzaldehyd itp.

Kontakt skóry nie powoduje znaczących podrażnienia. Ale kontakt wzrokowy może wywołać podrażnienie, objawiane zaczerwienieniem, bólem, łzawieniem i mglistym widokiem.

Wdychanie oparów nalewki benzoiny może powodować podrażnienie dróg oddechowych, kaszel, kichania, moqueo, plotek i bólu gardła.

Wreszcie, spożycie nalewki może powodować podrażnienie przewodu pokarmowego, objawiane bólem brzucha, nudnościami, wymiotami i biegunką.

Bibliografia

1. Wikipedia. (2019). Benzoina (związek organiczny). Źródło: w:.Wikipedia.org
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Benzoes. Baza danych Pubchem. CID = 8400. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Synteza koenzymu wielokrotnie katalizowana syntezą benzoiny i pochodnych. Odzyskane z: dom.Miracosta.Edu
4. Tim Soderberg. (29 sierpnia 2014). Tiamina. Chemia librettexts. Odzyskane z: chem.Librettexts.org
5. Haisa, s. Kashino i m. Morimoto. (1980). Struktura benzoiny. Crysta Act. B36, 2832-2834. doi.Org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 maja 2019 r.). 11 wspaniałych korzyści z olejku eterycznego benzoinowego. Fakty organiczne. Odzyskane z: Organicfacts.internet
7. Bre. (2019). Oleje z benzoinowego ukochane przez starożytne królewskie. Odzyskane z: Monq.com