Benzoan benzylowy

Bencilo benzoesan to związek organiczny, ester benzylowy kwasu benzoesowego

Co to jest Benzilo Benzoate?

On Benzoan benzylowy Jest to organiczny związek o wzorze C₁₄H₁₂ALBO₂. Jest przedstawiony jako bezbarwny ciecz lub biała substancja stała w postaci płatków, z charakterystycznym słabym zapachem balsamicznym. Umożliwia to stosowanie benzylu benzylu w przemyśle perfumowym jako środek mocujący aromat.

Został badany jako lek po raz pierwszy w 1918 roku i od tego czasu na liście niezbędnych leków Światowej Organizacji Zdrowia.

Jest to jeden z najczęściej stosowanych związków w leczeniu scabiozy, zakażenie skóry spowodowane roztoczami SARCOPTES SCABEI, charakteryzujący się ciężkim swędzeniem, który nasila się w nocy i może powodować wtórne infekcje.

Jest to śmiertelne dla modlitwy świeckich i jest również używane w pediculozy, infestacji wszy głowy i ciała. W niektórych krajach nie jest stosowany jako leczenie wyboru szabletów, ponieważ związek ma irytujące działanie.

Uzyskuje się go przez skondensowanie kwasu benzoesowego alkoholem benzylowym. Istnieją inne podobne formy syntezy złożonych. Został również wyizolowany u niektórych gatunków roślin z rodzaju Polialthia.

Struktura benzoesanu benchilo

Struktura chemiczna benzoesanu benzilo. Źródło: Wikimedia Commons

Na górnym obrazie struktura benzoesanu benzilo jest reprezentowana w modelu pręta i sfery. Linie kropkowane wskazują aromatyczność pierścieni benzenowych: jeden z kwasu benzoesowego (lewy), a drugi alkohol benzylowy (prawy).

Linki AR-COO i H₂C-lub stanik. Oprócz tych obrotów nie ma wielu, które mogą przyczynić się (na pierwszy rzut oka) z ich charakterystyką dynamiczną.

Dlatego jego cząsteczki znajdują mniej sposobów ustanowienia sił międzycząsteczkowych.

Interakcje

Można zatem oczekiwać, że pierścienie aromatyczne sąsiednich cząsteczek nie będą oddziaływać w znaczący sposób, ani nie z grupy estrowej, ze względu na ich różnicę w polaryzacji (różnica czerwonych kulek, R-O-O-R).

Podobnie, nie ma prawdopodobieństwa, że ​​mosty wodorowe powstają w dowolnym miejscu w jego strukturze. Grupa estrowa może je zaakceptować, ale w cząsteczce brakuje grup dawców wodoru (OH, COOH lub NH₂) Tak, aby pojawiły się takie interakcje.

Może ci służyć: nukleofil: atak nukleofilowy, typy, przykłady, nukleofilność

Z drugiej strony cząsteczka jest nieco symetryczna, co przekłada się na bardzo niski czas stały. Oznacza to, że ich interakcje dipol-dipolowe są słabe.

Region o najwyższej gęstości elektronicznej byłby zlokalizowany w grupie estrowej, choć niewiele wyraźny, po symetrii w swojej strukturze.

Siły międzycząsteczkowe, które dominują dla benzoesanu Benzilo, to dyspersja lub Londyn. Są one wprost proporcjonalne do masy cząsteczkowej, a gdy kilka z tych cząsteczek jest pogrupowane, tworzenie natychmiastowych i indukowanych dipoli może wystąpić bardziej prawdopodobne.

Wszystkie powyższe wykazano z fizycznymi właściwościami benzoesanu benzilo: jest to tylko 21 ° C, ale w stanie ciekłym gotuje się w 323 ° C.

Właściwości fizyczne i chemiczne benzoesanu benzilo

Nazwa chemiczna

Benzoesan benzylu lub estr kwasu benzoesowego. Ponadto przypisane są liczne nazwy wynikające z producentów produktu medycznego, otrzymując wśród nich:.

Waga molekularna

212.248 g/mol.

Formuła molekularna

C₁₄H₁₂ALBO₂.

Wygląd fizyczny

Bezbarwny płyn lub płatki w postaci płatków.

Zapach

Przedstawia miękki zapach balsamiczny.

Smak

Ostry, płonący do smaku.

Punkt wrzenia

323,5 ° C.

Temperatura topnienia

21 ° C.

Punkt spalania

148 ° C (298 ° F).

Rozpuszczalność wody

Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (15.4 mg/l).

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Nierozpuszczalne w glicerolu, mieszane z alkoholem, chloroformem, eterem i olejem. Rozpuszczalne w acetonie i benzenie.

Gęstość

1.118 g/cm³ w 25 ° C.

Gęstość względna z wodą

1.1 (z gęstością wody 1 g/cm³).

Gęstość pary w stosunku do powietrza

7.31 (powietrze = 1).

Ciśnienie pary

0,000224 mmHg w 25 ° C.

Stabilność

20% benzoesan benzoesan 20% w emulgatorze OS i alkohol wosku wełniowy jest stabilny. Utrzymuje swoją skuteczność przez około 2 lata.

Immon

480 ° C.

Breja

8.292 CPOise w 25 ° C.

Ciepło spalania

-6,69 × 10⁹ J/kmol.

Ph

Praktycznie neutralny, gdy szacuje się, że pH zwilisz rolę lakmusa w związku.

Napięcie powierzchniowe

26.6 dynas/cm przy 210.5 ° C.

Współczynnik załamania światła

1.5681 do 21 ° C.

Mechanizm akcji

Bencilo Benzoesan ma toksyczny wpływ na nerwowy układ roztoczy SARCOPTES SCABIEI, powodując jego śmierć. Jest również toksyczny dla jajników roztoczy, chociaż dokładnie mechanizm działania jest nieznany.

Może ci służyć: cząsteczki apolarne

Bencilo benzoesan działałby przez przerywanie funkcji kanałów sodowych zależnych od napięcia, powodując przedłużoną depolaryzację potencjałów błon komórkowych nerwowych, a także przerwanie funkcjonowania neuroprzekaźników.

Wskazuje się, że selektywne neurotoksyczne działanie permetryny (leku stosowane w scabiozie) dla bezkręgowców, wynika z różnic strukturalnych między kanałami sodu kręgowraty i bezkręgowców.

Synteza

Jest wytwarzany przez koniugację alkoholu benzylowego i benzoesanu sodu w obecności trietyloaminy.

Jest również wytwarzany przez transcensyifikację metylobenzoesan, w obecności tlenku łazienki. Jest to produkt uboczny syntezy kwasu benzoesowego przez utlenianie toluen.

Ponadto może być zsyntetyzowany przez reakcję Tischenko, przy użyciu benzaldehydu z benzelanem sodu (wytwarzanym z alkoholu sodu i benzylowego) jako katalizatora.

Aplikacje

W leczeniu świec

Związek był stosowany od dłuższego czasu w leczeniu świeccy, a także w pediculozie, stosowany jako 25% benzinian benzinianowy.

Podczas leczenia świeccy balsam jest stosowany w całym ciele, z szyi w dół, po wcześniejszym czyszczeniu.

Gdy pierwsza aplikacja jest sucha, zastosowano drugą warstwę balsamu benzoanowego Benzilo. Jego niskie ryzyko dla dorosłych pacjentów z szabami i śmiertelne w przypadku roztoczy produkujących choroby, które są zwykle eliminowane w ciągu pięciu minut. Benzoesan Benchilo Używanie u dzieci nie jest zalecane.

Zwykle wymagane są dwa do trzech zastosowań złożonych, aby spowodować podrażnienie skóry. Przedawkowanie związku może powodować pęcherze, pokrzywkę lub erupcję.

Nie ma użytecznych danych na temat przezskórnej wchłaniania benzoesanu benzilo, mając badania, które sugerują ten fakt, ale bez kwantyfikacji jego wielkości.

Absorbowany benzoesan benchy jest szybko hydrolizowany kwasem benzoesowym i alkoholem benzylowym. Jest to następnie utleniane do kwasu benzoesowego.

Następnie kwas benzoesowy jest sprzężony z glicyną do wytwarzania benzoilcholiny (kwas hipurowy) lub z kwasem glukuronowym w celu wytworzenia kwasu benzoilguronowego.

W leczeniu skurczów

Benzoesan Bencilo ma działanie rozszerzające naczynia krwionośne i skurczowe, występujące w wielu lekach w leczeniu astmy i kaszlu.

Może ci służyć: czynniki wpływające na rozpuszczalność

Początkowo benzoesan benzilo zastosowano w leczeniu wielu stanów, które wpłynęły na zdrowie ludzi, w tym nadmierne perystalne jelit, biegunkę i czerwonkę, kolkę kolki jelitowej, pilorospazm, zaparcia spastyczne, kolkę żółci, nerek lub moczowe i moczowy skrzęś z pęcherzyka moczowego i moczu.

Podobnie skurcze związane z skurczem nasiennego pęcherzyka żółciowego, klocka macicy w spastycznym zaburzeniu miesiączkowym, skurczu tętnicze związane z nadciśnieniem tętniczym i skurczem oskrzeli, jak w astmie.

Obecnie został zastąpiony w wielu swoich zastosowaniach w bardziej skutecznych lekach

Jako substancja substancji

Benzoesan Bencilo jest stosowany jako substancja substancji w niektórych lekach zastępczych testosteronu (takich jak nebido) w leczeniu hipogonadyzmu.

W Australii przypadek anafilaksji przedstawiono u pacjenta leczonego lekiem zastępczym testosteronu, związanym z zastosowaniem benzoesanu benzylu.

Związek stosuje się w leczeniu niektórych chorób skóry, takich jak barwnik, łagodny lub umiarkowany trądzik i łojotokowy.

W szpitalach weterynaryjnych

Benzoesan Bencilo był używany w szpitalach weterynaryjnych, takich jak miejscowe, giermki i pedicucide. W dużych dawkach związek może wytwarzać u zwierząt laboratoryjnych hiperextation, utrata koordynacji, ataksji, napadów i porażenia oddechowego.

Inne zastosowania

- Jest używany jako środek odstraszający dla Niguas, kleszczy i komarów.

- Jest rozpuszczalnikiem octanu celulozy, nitrocelulozy i sztucznego piżma.

- Jest używany jako środek aromatyzujący cukierki, cukierni i dziąsła do żucia. Ponadto uważa, że ​​zastosowanie jako środka przeciwdrobnoustrojowego.

- Benzoesan Bencilo jest stosowany w kosmetologii w leczeniu suchych ust, za pomocą kremu, który go zawiera, w zjednoczeniu z galaretką naftową i perfumami.

- Jest stosowany jako zastępca kamfory w związkach celuloidowych, tworzywach sztucznych i piroksylinie.

- Jest używany jako nosiciel barwnika i plastyfikatora. Służy jako agent zapachowy naprawy. Chociaż nie jest to aktywny składnik zapachowy, pomaga poprawić stabilność i charakterystyczny zapach głównych składników.

Bibliografia

1. University of Hertfordshire. Benzoan benzylowy. Odzyskany z: witryna.Herts.AC.Wielka Brytania
2. Benzoan benzylowy. Odzyskane z Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
3. Scabioza: przegląd. DCMQ odzyskał.com.MX