Benzimidazol (C7H6N2) Historia, struktura, zalety, wady

On Benzimidazol Jest to aromatyczny węglowodór, którego nazwa chemiczna to 1- H-benzimidazol i jego wzór chemiczny C₇H₆N₂. Jego struktura obejmuje połączenie pierścienia benternika oraz azotowy pierścień pięciokątny o nazwie imidazol.

Mówi się, że benzimidazol jest związkiem heterocyklicznym, ponieważ dwa atomy należą do różnych grup obecnych w ich pierścieniach. Z benzimidazolu wiele leków pochodzi z leczenia pasożytniczego (przeciwgąciowego), bakterii (bakterydu) i grzybów (grzybobójczych), które można stosować u zwierząt, roślin i ludzi.

Struktura chemiczna benzimidazolu. Źródło: Oryginalnym przesyłaniem był Cacycle na angielskiej Wikipedii. [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0/]]

Benzimidazol został również odkryty inne właściwości, takie jak jego pojemność fotodetektorowa i przewodniki protonów w ogniwach słonecznych, porównywane z 2,2'-bipirydyny ze względu na jej właściwości optolektroniczne.

Pochodne benzimidazolu są klasyfikowane jako karbamaty metylowe, triadolikos, halogenezowane i probenzimidazoles.

W rolnictwie niektóre substancje pochodzące z benzimimidazolu są szeroko stosowane w celu uniknięcia pogorszenia owoców podczas ich transportu. Wśród nich można wymienić karbendazol, bawistynę i tiabendazol.

Z drugiej strony, oprócz przeciwdziałania antyhelmintyki, przeciwdrobnoustrojów, przeciwgrzybiczych i herbicydów, obecnie istnieją niekończące się leki zawierające w ich strukturze jądro benzimidazolu.

Wśród leków są: przeciwnowotworowe inhibitory pompowe protony, przeciwutleniacze, przeciwwirusowe, przeciwzapalne, przeciwzakrzepowe, immunomodulatory, przeciwnadciśnieniowe, przeciwcukołowe, modulatory hormonalne, stymulatory CNS, depresyjne lub modułowe lipidowe.

[TOC]

Historia benzimidazolu

Benzimidazol został najpierw zsyntetyzowany między 1872 do 1878 roku, najpierw przez Hoebreckera, a następnie przez Ladenberga i Wundt. Osiemdziesiąt lat później jego potencjalna wartość jako antyhelmincio została odkryta.

Tiabendazol był pierwszym antyparasickim pochodzącym z benzimidazolu, który został zsyntetyzowany i sprzedawany w 1961 r. Przez Laboratoria Merck Sharp i Dohme.

Szybko zdali sobie sprawę, że ten związek ma bardzo krótki okres półtrwania, a zatem jego struktura została zmodyfikowana, tworząc 5-amino tiabendazol i cambandazol, które wykazały nieco dłuższy okres półtrwania.

Następnie laboratoria Smith Kline i francuskie promowały rozwój nowych pochodnych Benzimidoólicos, poprawiając właściwości przeciwgą na rzecz swoich poprzedników. Aby to zrobić, wyeliminowali pierścień tiazolu znajdujący się w pozycji 2 i włączony do grupy tiokarbaminianu lub karbamatu.

Stamtąd rodzą się albendazol, mebendazol, fubenndazol i wielu innych.

Może ci służyć: sublimacja: koncepcja, proces i przykłady

Struktura

Jest tworzony przez pierścień benzenowy plus pierścień imidazolu. Ten ostatni to pierścień pięciokątny azotowy.

Atomy struktury benzimidazolu są wymienione wbrew kierunku dłoni zegara, zaczynając od azotu cząsteczki imidazolu i kulminacją w ostatnim węglku pierścienia benzenu. (Patrz obraz na początku artykułu).

Benzimidazol charakteryzuje się byciem krystalicznym lub białawym proszkiem, który jest nieco rozpuszczalny w wodzie.

Klasyfikacja pochodnych benzimidazolu

Carbamaty metylowe

Zrozum następujące związki: albendazol, mebendazol, oksfendazol, flubendezol, ricobendazol, oksybendazol, febendazol, parbendazol, cyklobendazol i lobendazol.

Triazolicos

Wśród tiadolicos są: tiabendazol i changendazol.

H z halogenizowany triadov

Jako przedstawiciel tego przedmiotu możesz wspomnieć o triclabendazolu.

Probenzimidazolele

W tej grupie masz: Netobimin, Tiofanato, Febantel.

Wspomnienia

Związek benzimidazolu z innymi substancjami może poprawić spektrum działania. Przykład:

Dietylokarbamacina plus benzimidazol: poprawia swoją funkcję przeciwko larwom Filarii.

Praziquantel plus pamoate Pyrantel Plus benzimidazol: rozszerza spektrum przeciwko Cestodos.

Niklozamid Więcej benzimidazolu: (benzimidazol bardziej Closantl) poprawia efekt przeciwko trematodom.

Triclabendazol More Levamisol: poprawia wpływ na trematody i nicienie.

Istnieją inne kombinacje, takie jak związek jądra benzimidazol. Przykład 1,3,5-triazino [1,2-A] bencimidazol-2-amina.

Różne leki zawierające strukturę benzimidazolu. Źródło: Ibrahim Alaqeel S. Syntetyczne podejścia do benzimidazoli z O-fenylenodiaminy: przegląd literatury, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Dostępne w: czytelniku.Elsevier.com/

Właściwości pochodnych benzimidazolu

Właściwość przeciwbakteryjna

Nie jest to jedna z najwybitniejszych funkcji tego związku, mówi się, że niektóre z jego pochodnych mogą wpływać na niewielką grupę bakterii, w tym Prątek gruźlicy.

W tym szczególnym zsyntetyzowano ponad 139 związków z tą bazą, w których 8 wykazało silną aktywność przeciwko środkowi przyczynowym gruźlicy, takich jak n-tlenki benzimidazoles (2,5,7-benzimidazol).

Własność przeciwgąciowa

W tym sensie jedną z najczęstszych pasożytków jest ta wytwarzana przez Ascaris lumbricoides. Ten pasożyt jelit można leczyć albendazolem, pochodną benzimidazolu, który działa minimalizując ATP Helminto, powodując nieruchomość i śmierć pasożyta.

Może ci służyć: Boyle Law

Możesz także wspomnieć o mebendazolu, kolejnym pochodzącym z tego związku, który znacząco paraliżuje wchłanianie glukozy i innych składników odżywczych na poziomie jelita pasożyta, tworząc biochemiczną nierównowagę.

Ten lek nie reagerialnie wiąże się z podjednostką ß tubuliny, wpływającą na mikrotubule i mikrofilamenty, które generują unieruchomienie pasożyta i śmierci.

Większość przeciwgalępików pochodzących z benzimimidazolu jest aktywna przeciwko robakom, cestodom i trematodom.

Fungicide majątek na roślinach (herbicyd)

1- H-benzimidazol, 4,5 Dicloro 2- (trifluorometylo) jest herbicydem powszechnie stosowanym w leczeniu chorób na poziomie roślin.

Choroba na poziomie roślin jest prawie zawsze wytwarzana przez grzyby, dlatego właściwość przeciwgrzybicza jest bardzo ważna, gdy mówił o herbicydach. Przykładem jest Benomilo lub Benlate, który oprócz działań przeciwgrzybiczych na grzybach, które atakują niektóre rośliny, ma również pieszczoty i nematydowe działanie.

Herbicydy są wchłaniane przez liście i korzenie roślin i zmniejszają infekcje grzybicze, które często atakują duże produkcje uprawy zbóż, owoce warzyw i rośliny ozdobne.

Produkty te mogą działać w sposób zapobiegawczy (zapobiegaj pielęgniarstwom roślin) lub gojeniu (eliminowanie już zainstalowanego grzyba).

Wśród herbicydów pochodzących z benzimidazolu, które można wspomnieć: tiabendazol, parbendazol, helmtiofan i karbendazim.

Właściwości optoelektroniczne

W tym sensie niektórzy badacze opisali, że benzimidazol ma właściwości optoelektroniczne bardzo podobne do właściwości zwanej 2.2'-bipirydyny.

Inne właściwości

Oprócz już opisanych właściwości odkryto, że benzimidazol ma właściwość hamowania enzymu topoizomerazy I. Ten enzym jest niezbędny w procesach replikacji, transkrypcji i rekombinacji DNA, ponieważ jest odpowiedzialny za uzwojenie, odwijanie lub nakładanie śmigła DNA.

Dlatego niektóre akty przeciwbakteryjne hamują ten enzym. Niektóre przeciwnowotworowe działają również na tym poziomie, indukując odpowiedź apoptotyczną (śmierć komórki).

Z drugiej strony niektórzy badacze stworzyli nowe szkło przy użyciu substancji organicznych, takich jak benzimidazol, imidazol oraz metal (cynk). To szkło jest bardziej elastyczne niż szkło wykonane z krzemionki.

Zalety i wady pochodnych benzimidazolu

Zalety

Te leki mają jako zaletę, że są ekonomiczne, są szerokie spektrum i większość jest skuteczna w zabijaniu larw, jaj i dorosłych robaków. Oznacza to, że działają we wszystkich fazach życia pasożyta. Nie są mutagenne ani rakotwórcze. Mają niską toksyczność dla gospodarza.

Może ci służyć: hydrazyna: struktura, właściwości, synteza, zastosowania

Niektóre z ich pochodnych są nie tylko stosowane w leczeniu zwierząt, reprodukcji lub zalotnych roślin, ale są również przydatne dla ludzi odcierzy, takich jak: albendazol, triclabendazol, mebendazol i tiabendazol.

Niedogodności

Wśród jego wad jest jego niska hydrosolibilizacja, co czyni dobrą wchłanianie na poziomie przewodu pokarmowego gospodarza.

Jako niekorzystny wpływ na gospodarza wiadomo, że mogą wytworzyć łagodną hepatotoksyczność, zmiany grasicy i śledziony. U psów można obniżyć stężenie czerwonych krwinek i hematokrytu.

Z drugiej strony istnieje zdolność pasożytów do tworzenia oporu.

Większy opór był widoczny przez pasożyty, które wpływają na przeżuwacze i w Strongyloides, które wpływają na konie.

Wydaje się, że mechanizm oporności obejmuje mutację genu tubuliny, w której następuje zmiana jednego aminokwasu przez drugiego (fenyloalanina przez tyrozynę w pozycji 167 0 200 podjednostki ß tubuliny), zmieniającym powinowactwo złożonego tej struktury.

Kolejnym z wad, które są prezentowane w małej grupie pochodnych benzimidoólicos, jest właściwości teratogenne, powodujące wady rozwojowe kości, oka i trzewnego u gospodarza.

Dlatego niektóre z nich są przeciwwskazane u kobiet w ciąży i dzieci poniżej 1 roku.

Na poziomie ekosystemu działa nie tylko przeciwko grzybom i pasożytom, ale także działania na dyplom, organizmom wodnym i.

Bibliografia

1. „Benzimidazol." Wikipedia, bezpłatna encyklopedia. 30 sierpnia 2019, 07:09 UTC. 2 grudnia 2019, 21:31
2. NJ Health New Jersey Department of Health. Arkusz informacyjny o niebezpiecznych substancjach (benzimidazol). Dostępne na: NJ.Gov/Health
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar i Santiago, Julio. (2006). Pochodne bencimidazolu ciekłe kryształy. Journal of the Chemical Society of Peru, 72(4), 178-186. Dostępne na: Scielo.org.
4. Márquez a. Przeciwgątowa aktywność pochodnych benzimidazolu na Hymenolepis Nana I Toxocara canis. Praca stopniowa, aby wybrać stopień doktora nauk chemibiologicznych. National Polytechnic Institute. National School of Biological Sciences. Meksyk. 2008. Dostępne na: teza.Ipn.MX/Bitstream
5. Bansal i Silakari lub.Terapeutyczna podróż benzimidazoles: recenzja. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21): 6208-36. Dostępne na: NCBI.NLM.Nih.Gov/
6. Ibrahim Alaqeel s. Syntetyczne podejścia do benzimidazoli z albo-Fenylenodiamina: przegląd literatury, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Dostępne w: czytelniku.Elsevier.com/