Amidas

Wyjaśniamy, jakie są ich cechy, struktura, typy, nomenklatura i podajemy kilka przykładów

Formamid, najprostsza Amida

Co to są Amidas?

Amidas są rodzajem związków organicznych, które powstają przez zjednoczenie między kwasem karboksylowym a aminą. Nazywane są również kwasowymi aminami i stamtąd właśnie tam pochodzi słowo amid.

Te związki są bardzo ważne dla życia, ponieważ są istotną częścią białek, peptydów i niektórych hormonów. Są również częścią azotowych zasad DNA i RNA, które zawierają nasze informacje genetyczne.

Amidas są również bardzo ważne w branży. Na przykład, Nylon Jest to jeden z najczęściej używanych włókien syntetycznych na całym świecie i jest tworzony przez długi łańcuch zjednoczonych amidów jeden po drugim.

Ponadto amidy są często używane w branży farmaceutycznej, ponieważ są częścią leków, takich jak lidokaina.

Charakterystyka amidów

• Prawie wszystkie są solidne: Wszystkie amidy są solidne w temperaturze pokojowej, z wyjątkiem najmniejszego i najprostszego, jakim jest formamid. Ten ostatni jest płynny.
• Mają wysoką temperaturę wrzenia: W porównaniu z kwasami karboksylowymi i aminami, z których są wytwarzane, amidy mają wysoką temperaturę wrzenia. Na przykład acetamid (wybierz₃Conh₂) Powstaje przez połączenie kwasu octowego (octu) z amoniakiem. Temperatura wrzenia acetamidu wynosi 221,2 ° C, podczas gdy kwas octowy wynosi 118 °.
• Niektóre są rozpuszczalne w wodzie: Najmniejsze amidas dobrze wymieszaj z wodą, więc łatwo je rozpuścić. Jednak gdy stają się większe, stają się mniej rozpuszczalne.
• Są mniej podstawowe niż aminy: Amida jest zawsze mniej podstawowa (lub bardziej kwaśna) niż amina, z której pochodzi. W rzeczywistości nazwa Amida pochodzi z połączenia JaNa+ACIdaje.
• Twój link można łatwo złamać: Jeśli dodana jest silna baza jako katalizator, amidy szybko reagują z wodą. Ta reakcja nazywa się hydrolizą i w tym samym, amida jest zepsuta, tworząc oryginalny kwas i aminę.
• Są to bezbarwne i toalety: Ogólnie rzecz biorąc, amidy są substancjami, które nie mają koloru ani charakterystycznego zapachu.

Może ci służyć: octan etylu

Funkcjonalna struktura grupy

Chemicznie Amida jest grupą funkcjonalną, która zawiera grupę karbonylową (C = O) z kwasu karboksylowego, powiązana z azotem z amoniaku lub aminy. Ogólna struktura amidów to:

Czerwona część cząsteczki na poprzednim obrazie pochodzi z kwasu karboksylowego i nazywa się Acyl. Niebieska część pochodzi z Amidy.

Charakterystyką dla struktury Amids, która odróżnia ich od amin, polega na tym, że para wolnych elektronów, które azot jest właścicielem z grupą karbonylową poprzez proces zwany rezonansem. To sprawia, że ​​pośród mniej podstawowych niż aminy.

Rodzaje amidów

W zależności od tego, czy kwas jest łączony z amoniakiem, z pierwotną aminą lub wtórną aminą, można uzyskać trzy typy amidów o różnych strukturach:

Proste amidy

Są one tworzone przez związek między kwasem karboksylowym a amoniakiem. Ten rodzaj amida ma grupę -NH₂ Powiązane z grupą karbonylową. Proste amidy mogą tworzyć kilka wiązań wodorowych ze sobą i z wodą, więc zwykle są bardziej rozpuszczalne niż te zastąpione.

• Proste przykłady amidy: formamid, acetamid i butyramid.

Zastąpione amidy

Są one uzyskiwane przez połączenie kwasu i pierwotnej aminy. W tym przypadku jeden z hydrogenów -NH₂ Prostych amidów jest zastępowane przez alkil i dlatego powiedziano im, że wymieniono.

• Przykład zastąpionego amidu: Związek między aminokwasami w białkach.

Może ci służyć: bez metali: historia, właściwości, grupy, użycia

Niedarbowane amidy

Pochodzą z reakcji między kwasem a wtórną aminą. W tym przypadku oba hydrogeny grupy -NH₂ Są one zastępowane grupami alkilowymi. Nieprawdzone amidy nie mają przyłączonego wodoru do nitrogenów, więc nie mogą tworzyć ze sobą mostów wodoru i tylko jeden słaby z wodą. To sprawia, że ​​są mniej rozpuszczalne w wodzie niż inne rodzaje amidów.

Lactamas, pierwotne, wtórne i trzeciorzędowe

Oprócz trzech rodzajów nowo wymienionych amidów, istnieją również Amidy pierwotne, wtórne i trzeciorzędowe, różnią się tym, mając jedną, dwie lub trzy kwaśne grupy zjednoczone z atomem azotu.

Wreszcie, niektóre amidy tworzą zamknięte cykle. W takim przypadku związek jest nazywany Lactam. Laktamie są bardzo ważne z natury. Na przykład uracyl, który jest częścią RNA, jest laktamem.

Nomenklatura Amidas

Proste amidy

Proste amidy są nazwane od nazwy łańcucha węglowego kwasu, z którego pochodzą (główny łańcuch). Nazwa jest zbudowana przez umieszczenie prefiksu wskazującego liczbę węgli (metan-, butan-, heksan itp.) lub wspólna nazwa kwasu poprzez usunięcie zakończenia -oico lub -ico (jak w Acéti co) I dodanie zakończenia -amida.

• Przykład: amid pochodzący z kwasu octowego, nazywa się acetamid.

Zastąpione i niepożądane amidy

W tym przypadku zaczyna się od powołania grup alkilowych zjednoczonych z azotem, poprzedzonym literą n-. Następnie reszta Amida jest nazwana głównym łańcuchem.

Może ci służyć: siarka: historia, właściwości, struktura, uzyskiwanie, użycia

Przykład:

Jak widać, podstawnik przymocowany do azotu jest grupa izopropylowa, więc jest on zawarty w nazwie n-omopropylu (ostatni „O” jest zawsze usuwany do nazwy rodnika).

Reszta głównego łańcucha, która ma grupę funkcjonalną amida, ma 10 atomów węgla. To znaczy, twoje imię musi mieć dekan przedrostek- a następnie zakończenie amida lub dekanamid. Więc on Pełna nazwa to N-Osopropildecanamid.

Przykłady amidów

• Benzamid c₆H₅Conh₂

• N, n-dimetyloacetamid ch₃Z (ch₃)₂

• Acetamid ch₃Conh₂

• Fenyloacetamid (c₆H₅) Ch₂Conh₂

• N-butil-n-propilformamide HCON (c₃H₇) (C₄H₉)

• 4-hydroksybanamid ch₂(Oh) Cho₂Ch₂Conh₂

• Mocznik (NH₂)₂

• Propanamid ch₃Ch₂Conh₃

• N-butil-2-echopilpetanamida ch₃Ch₂Ch₂CH (c₃H₇) Conh (c₄H₉)

• N- (bromometylo) undekanamid cho₃(Ch₂)₉Conhch₂Br

Bibliografia

1. Britannica, t. Redaktorzy Encyclopaedia (2019, 15 maja). Amid. Britannica Encyclopedia. Zaczerpnięte z Britannica.com
2. Azis- struktury i nazwy. (2020, 17 sierpnia). Pobrane z chemii.Librettexts.org
3. Carey, f. DO. (2008). Chemia organiczna. Boston: szkolnictwo wyższe McGraw-Hill.
4. Smith, m., Marzec, J., & March, J. (2001). Zaawansowana chemia organiczna marcowego: reakcje, mechanizmy i pasek. Nowy Jork: Wiley.
5. Zabicky, J. (1970). Chemia AMI, część 1. Nowy Jork: Wiley