Acetanylide (C8H9NO)

Co to jest acetanylid?

acetanylide (C₈H₉Nie) jest to aromatyczny amid, który otrzymuje kilka dodatkowych nazw: n-acetilarilamina, n-feenilacetamid i atetanil. Jest przedstawiony jako solidna toaleta w postaci płatków, jego chemiczny charakter to amida i jako taki może tworzyć łatwopalne gazy podczas reakcji z silnymi środkami redukującymi.

Ponadto jest to słaba baza, zdolność reakcji z czynnikami odwodniowymi, takimi jak P₂ALBO₅ Począć nitryl. Stwierdzono, że acetanyd miał działanie przeciwbólowe i antypirytyczne i został użyty w 1886. Cahn i str. Hepp.

W 1899 r. Na rynek wprowadzono kwas acetylosalicylowy (aspiryna), który miał takie same działania terapeutyczne jak acetanilid. Gdy stosowanie acetanylidu jest związane z pojawieniem się sinicy u pacjentów - konsekwencja metemoglobinemii indukowanej przez acetanylidu - jego zastosowanie zostało odrzucone.

Następnie ustalono, że działanie przeciwbólowe i antypieretyczne acetanylidu pochodziło z metabolitu tego tak zwanego paracetamolu (acetoaminofenu), który nie miał jego toksycznego efektu, jak sugerują Axelrod i Brodie.

Struktura chemiczna

Na górnym obrazie reprezentowana jest struktura chemiczna acetanylidu. Po prawej znajduje się sześciokątny aromatyczny pierścień benzenu (z liniami kropkowanymi), a lewica jest powodem, dla którego związek składa się z aromatycznej amidy: grupy acetamidowej (HNCOCH₃).

Grupa acetamidu nadaje pierścieniu benzenu większy charakter polarny; To znaczy, stwórz moment dipolowy w cząsteczce atytanylidu.

Ponieważ? Ponieważ azot jest bardziej elektroonywalny niż którykolwiek z atomów węgla pierścienia i jest również powiązany z grupą acylową, której atom lub również przyciąga gęstość elektroniczną.

Może ci służyć: uretan: struktura, właściwości, uzyskiwanie, użycia

Z drugiej strony prawie cała struktura molekularna acetanylidu spoczywa na tej samej płaszczyźnie z powodu hybrydyzacji SP² z atomów, które to komponują.

Istnieje wyjątek powiązany z tymi z grupy -ch₃, którego atomy wodoru stanowią wierzchołki czworościanu (białe kule lewego końca opuszczają płaszczyznę).

Struktury rezonansowe i interakcje międzycząsteczkowe

Samotny moment obrotowy bez dzielenia się atomem n krąży przez układ π pierścienia aromatycznego, pochodząc z kilku struktur rezonansowych. Jednak jedna z tych struktur kończy się obciążeniem ujemnym w atomie O (więcej elektroungatywnych) i dodatnim obciążeniem w atomie n.

Zatem istnieją struktury rezonansowe, w których obciążenie ujemne porusza się w pierścieniu, a drugi tam, gdzie znajduje się w atomie lub. W wyniku tej „asymetrii elektronicznej”-która wynika z ręki asymetrii molekularnej-acetanyd oddziałuje międzycząsteczko przez siły dipol-dipolo.

Jednak interakcje mostów wodorowych (N-H-O-…) między dwiema cząsteczkami acetanylidu są w rzeczywistości dominującą siłą w jej strukturze krystalicznej. 

W ten sposób kryształy acetanylidu składają się z ortorrbielicznych komórek jednostkowych ośmiu cząsteczek zorientowanych na formy „płaskich taśm” przez ich mosty wodorowe.

Powyższe można wizualizować, czy cząsteczka acetanylidu jest umieszczona na drugiej, równolegle. Tak jak grupy HNCOCH₃ Nakładają się przestrzennie, tworzą mosty wodorowe.

Ponadto między tymi dwiema cząsteczkami można również „skradać” trzeci, ale z jego aromatycznym pierścieniem wskazującym na przeciwną stronę.

Może ci służyć: Bromotimol Blue

Właściwości chemiczne acetanylide

Atrakcyjny wygląd

Waga molekularna

135 166 g/mol.

Opis chemiczny

Białe lub szarawe stałe. Tworzą jasne białe płatki lub krystaliczny biały proszek.

Zapach

Toaleta.

Smak

Lekko pikantne.

Punkt wrzenia

304 ° C do 760 mmHg (579 ° F przy 760 mmHg).

Temperatura topnienia

114,3 ° C (237,7 ºF).

Flash lub łatwopalność

169 ° C (337 ° F). Pomiar wykonany w otwartym szkle.

Gęstość

1 219 mg/ml w 15 ° C (1 219 mg/ml przy 59 ° F)

Gęstość pary

4.65 z relacją powietrzną.

Ciśnienie pary

1 mmHg przy 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg w 25 ° C, 2A w 20 ° C.

Stabilność

Cierpia chemiczne z tyłu, gdy jest wystawione na światło ultrafioletowe. Jak zmienia się struktura? Grupa acetylowa tworzy nowe łącza w pierścieniu w pozycjach orto i dla. Ponadto jest stabilny w powietrzu i niezgodny z silnymi środkami utleniającymi, żądzami i alkaliami.

Zmienność

Znacznie niestabilne przy 95 ° C.

Samo -ukierunkowanie

1004 ° F.

Rozkład

Rozkłada się po podgrzaniu, emitując wysoce toksyczny dym.

Ph

5 - 7 (10 g/l H₂Lub 25 ° C)

Rozpuszczalność

• W wodzie: 6,93 × 103 mg/ml w 25 ° C.
• 1 g Rozpuszczalność acetanylidu w różnych cieczych: w 3,4 ml alkoholu 20 ml wrzącej wody, 3 ml metanolu, 4 ml acetonu, 0,6 ml wrzącego alkoholu, 3,7 ml chloroformu, 5 ml gliecololu, 8 ml DiOxan, 47 ml benzenu i 18 eter. Hydrat chloral zwiększa rozpuszczalność acetanilidu w wodzie.

Synteza

Jest syntetyzowany przez reakcję bezwodnika octowego z acetanylidu. Ta reakcja pojawia się w wielu tekstach chemii organicznej (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (Ch₃WSPÓŁ)₂O => c₆H₅NHCOCH₃ + Ch₃Cooh

Może ci służyć: boraks: historia, struktura, właściwości, zastosowania, synteza, ryzyko

Aplikacje

• Jest to środek inhibitora procesu rozkładu nadtlenku wodoru (nadtlenek wodoru).
• Ustabilizować lakiery estru celulozowego.
• Interweniuje jako pośrednik w przyspieszeniu produkcji gumy. Podobnie jest pośrednikiem w syntezie niektórych barwników i kamfory.
• Działa jako prekursor syntezy penicyliny.
• Jest stosowany w produkcji chlorku 4-acetamidfonilbenzenu. Acetanylid reaguje z kwasem chlorosulfonowym (HSO₃Cl), wytwarzając w ten sposób chlorek 4-aminosulfonilbenzen. Reaguje to z amonem lub pierwotną aminą organiczną z tworzeniem sulfonamidów.
• Został zastosowany eksperymentalnie w dziewiętnastym wieku w rozwoju fotografii.
• Acetanylid jest stosowany jako marker przepływów elektroosmotycznych (EOF) w elektroforezie kapilarnej do badania związku między lekami a białkami.
• Ostatnio 1- (Ω-fenoksyalkiluracylo) połączyło hamowanie w eksperymentach hamowania wirusa zapalenia wątroby typu C. Acetanylide łączy pozycję 3 pierścienia pirymidynowego.
• Wyniki eksperymentalne wskazują na zmniejszenie replikacji genomu wirusowego, niezależnie od genotypu wirusowego.
• Przed zidentyfikowaniem toksyczności acetanylidu zastosowano go jako przeciwbólowy i antypiretyczny od 1886 roku. Następnie (1891) zastosowano go w leczeniu przewlekłego i ostrego zapalenia oskrzeli przez Grün.