Struktura uretano, właściwości, uzyskiwanie, użycia

On Uretano Jest to termin chemii organicznej, który jest zwykle używany w odniesieniu do Carbamate etylu, lub do grupy funkcjonalnej karbamatu. Dlatego karbaminian etylu jest zwykle uważany za domyślny uretan, który jest bardzo rozpuszczalnym związkiem w wodzie, stosowanym jako rozpuszczalnik w reakcjach organicznych syntezy.

Carbaminian etylu jest również wykorzystywany jako pestycyd i grzybobójcy. Do 1943 r. Ale podczas odkrywania działań rakotwórczych u zwierząt eksperymentów, zastosowanie to zostało odrzucone.

Reprezentacja za pomocą kulek i prętów cząsteczki karbaminianowej etylu lub uretanowej. Źródło: Kemikungen / Public Domena

Uretan jest wytwarzany przemysłowo przez gorącą reakcję mocznika z etanolem. Jest to lotny i łatwopalny związek, który przedstawia gęstość pary trzy razy wyższą niż powietrze. Ponadto uretan doświadcza sublimacji.

Z drugiej strony poliuretan jest polimerem, którego produkcja przemysłowa ma na celu uzyskanie pianki, używanych w meblach i jako izolatorach w lodówce. Pomimo swojej nazwy poliuretan nie jest polimerem od uretanu samym w sobie, ale jest tworzony przez różne jednostki organiczne.

Uretano, w postaci karbamatu (h₂NCOO^-), służy jedynie jako pomost związkowy między jednostkami chemicznymi, które stanowią poliuretan.

[TOC]

Struktura uretan

Na pierwszym obrazie mamy strukturę molekularną uretanu. Po lewej stronie mamy grupę Carbamato: r₂NCOO-, z grupami alkilowymi R zastąpionymi H, a segment gotowany na podstawie etylowy. Jak widać, jest to prosta cząsteczka, która nie oferuje samej wielu opcji polimeryzacji.

Właściwości uretanowe

Nazwy

-Uretano

-Carbamate etylowe (nazwa IUPAC)

Może ci służyć: deuterum

-Etyl stery kwasu karbamowego

-Etylouretan

Wzór chemiczny

C₃H₇NIE₂ lub NH₂COOC₂H₅

Masa cząsteczkowa

89.094 g/mol

Wygląd fizyczny

Białe lub bezbarwne kryształy. Biały ziarnisty proszek natury.

Smak

Orzeźwiający sól fizjologiczna

Zapach

Toaleta

Gęstość

1.056 g/cm³

Temperatura topnienia

46 do 50 ° C

Punkt wrzenia

182 do 185 ° C

Rozpuszczalność wody

4.8 · 10⁵ Mg/L A 15º C. Jest bardzo rozpuszczalny, ponieważ jest raczej polarny molekularny.

Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach

1 gram uretano jest rozpuszczany osobno w: 0.8 ml alkoholu, 1.5 ml eteru, 0.9 ml chloroformu, 2.5 ml glicerolu i 32 ml oliwy z oliwek.

Gęstość pary

3.07 w relacji powietrznej jako jednostka.

Ciśnienie pary

3 pa a 20 ° C.

Współczynnik podziału oktanol/wodę

Log P = - 0,15

punkt zapłonu

92 ° C

Współczynnik załamania światła

1.4144 do 51 ° C

Sublimacja

Szybko sublimuje w temperaturze 103 ° C i przy ciśnieniu 54 mm Hg.

Profil reaktywności

Uretan jest niezgodny z alkaliami, kwasami, hydratami koralowców, kamfory, mentol i timol. Jest również niezgodny z antypiryną i salolem. Reaguje z pentachlorkiem fosforu, aby wytworzyć wybuchowy.

Uzyskanie

Synteza

Uretan jest wytwarzany przez reakcję, gorącą, mocznika z alkoholem etylowym:

Równanie reakcji między etanolem a mocznikiem. Źródło: Brak, który można odczytać, nie dostarczył autora. Oldsci założył (na podstawie roszczeń dotyczących praw autorskich). / Domena publiczna

Uretano jest również wytwarzane przez reakcję chloroformatu etylu z amoniakiem.

Obecność w sfermentowanych napojach i potrawach

Uetano obecne w niektórych sfermentowanych napojach pochodzi z reakcji mocznika, pochodzącego z metabolizmu aminokwasu argininowego i uwalniania przez drożdże, z alkoholem etylowym. Następnie Uretano jest bocznym produktem fermentacji drożdży glukozy obecnych w owocach.

Może ci służyć: hybrydyzacja węgla: koncepcja, typy i ich cechy

Reakcja produkcji uretanowej w napojach alkoholowych jest spontaniczna, chociaż jego powstawanie jest faworyzowane przez obecność światła o długości fali między 375 a 475 nm.

Producenci napojów alkoholowych określają obecność uretanu.

Toksyczność

Oprócz wykazania działań rakotwórczych uretanu u zwierząt eksperymentów, możliwe było podkreślenie licznych toksycznych wpływu na ludzi. Jest szkodliwy z powodu wdychania, wchłaniania skórnego lub spożycia.

Uretan wytwarza zapał gardła, wodę wodną lub krwi, ból brzucha, zmniejszone tworzenie i wydalanie moczu, ciśnienie krwi, zapadnięcie się sercowo -naczyniowe, majaczenie, napady, osłabienie mięśni z niewydolnością układu oddechowego oraz wreszcie depresję układu nerwowego i szpiku kostnego.

Aplikacje

Medycyna

Wcześniej uretan zastosowano w leczeniu niektórych rodzajów nowotworów, zwłaszcza w przewlekłej białaczce i szpiczaka mnogim. W 1943 r. Uzyskano dowody, że Uretano miał przeciwnie, działanie rakotwórcze, więc to zastosowanie zostało odrzucone.

Był również używany jako przeciwbólowy, aplikacja, która została również porzucona. Jednak w Japonii jego stosowanie było nadal łagodzące ból pooperacyjny do 1975 roku.

Uretano jest obecnie stosowany jako znieczulenie u zwierząt stosowanych w działaniach eksperymentalnych, w niektórych przypadkach działanie znieczulające, które rozciąga się na ponad 24 godziny.

Uretan był częściowo, wraz z sulfonamidem, ustalonego roztworu stosowanego w leczeniu żylaków.

Może ci służyć: wiązanie chemiczne

Poliuretany

Jednym z zastosowań poliuretanów jest służenie jako materiał na koła skate. Źródło: Aqazi111/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)

Poliuretany są polimerami, które mają jak zwykle monomery Diol i Diisocianate. Oznacza to, że poliuretan nie jest polimerem uretanu (karbaminianu etylu), ale innego związku chemicznego określanego jako uretan: karbaminian (harbaminian (H₂NCOO^-), który służy jako związek między jednostkami chemicznymi, które stanowią poliuretan.

Są one stosowane jako piana w produkcji siedzeń dostosowujących do ciśnienia, w panelach izolacyjnych sprzętu chłodzącego w sztywnej pianku, takich jak uszczelki i połączenia piankowe mikrokomórkowe.

Są one również używane do produkcji dużych kół i opon, używanych na schodach mechanicznych, wózkach w supermarketach, koła skate. Ponadto w produkcji tulei zawieszenia stosuje się poliuretany.

Są one stosowane w związkach do pokrycia materiałów elektrycznych, w powłokach powierzchniowych i uszczelniaczach, jako podstawa do umieszczania dywanu i jako twarde plastikowe kawałki. Są również używane w opracowaniu części strojów, takich jak powłoka staników.

Inni

Uretano stosuje. Są one stosowane jako substancje klejowe w produkcji aglomeratów drewna i kontrataków, stosowanych w budownictwie mieszkaniowym i produkcji mebli.

Uretano jest stosowany jako rozpuszczalnik w reakcjach organicznych syntezy. Jest również wykorzystywany jako grzybobójczy i pestycyd, a także w branży tekstylnej do rozwoju produktów zaangażowanych w stałe naciskanie.

Bibliografia

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10^th Wydanie.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Chemia organiczna. (Piąta edycja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Lista zastosowań poliuretanowych. Źródło: w:.Wikipedia.org
5. Meg Michelle. (24 kwietnia 2017). Co to jest uretan? Odzyskane z: naukowe.com
6. Polimer Science Center. (2020). Wykonanie poliurehanu. Odzyskane z: PSLC.WS