Chemia

Struktura toluenu, właściwości, użycia, uzyskiwanie

Struktura toluenu, właściwości, użycia, uzyskiwanie

On Toluen Jest to aromatyczny węglowodór, którego skondensowana wzór to C6H5Ch3 lub phch3 i składa się z grupy metylowej (CH3) wraz z pierścieniem benzenicznym lub grupą fenylową (pH). Naturalnie występuje w ropie naftowej, w węglu, w wulkanach i w niektórych drzewach, takich jak Tolú de América na południu.

Ten charakterystyczny rozpuszczalnik zapachu jest używany głównie jako surowiec przemysłowy i jako rozcieńczony farba. Jest również stosowany w eliminacji pasożytów obecnych u kotów i psów, takich jak Ascarids i Anylostomy.

Formuła strukturalna toluenowego. Źródło: Neuropoger przez Wikipedia.

Toluen po raz pierwszy izolowano Pierre-Joseph Pelletier i Philippe Walter w 1837 r. Następnie Henri Etienne Sainte-Claire Deville w 1841 r. W 1843 r. Berzelius ochrzcił go jako toluin.

Większość toluenu jest uzyskiwana jako produkt boczny lub wtórny w procesach produkcji gazu i konwersji węgla w koks. Jest to również wytwarzane przez reakcje dokonane w laboratorium, na przykład reakcja benzenu z chlorkiem metylu.

[TOC]

Struktura

Struktura molekularna toluenu. Źródło: Ben Mills przez Wikipedia.

Na lepszym obrazie mamy strukturę molekularną toluenu reprezentowaną przez model kulek i prętów. Zauważ, że wygląda dokładnie tak samo, jak wskazano formuła strukturalna, z różnicą, że nie jest to całkowicie płaska cząsteczka.

Na środku pierścienia benzenowego, który w tym przypadku można postrzegać jako grupa fenylowa, pH, jego aromatyczny charakter jest podkreślany przez kropkowane linie. Wszystkie atomy węgla mają hybrydyzację SP2, Z wyjątkiem grupy Cho3, którego hybrydyzacja jest sp3.

Z tego powodu cząsteczka nie jest całkowicie płaska: hydrogeny cho3 Znajdują się pod różnymi kątami benzenicznej płaszczyzny pierścieniowej.

Może ci służyć: stała jonizacji

Toluen jest cząsteczką apolarną, hydrofobową i aromatyczną. Jego interakcje międzycząsteczkowe oparte są na siłach dyspersyjnych w Londynie i w interakcjach Dipolo-Dipolo, ponieważ środek pierścienia jest „załadowany” gęstości elektronicznej zapewnianej przez CH3; Podczas gdy atomy wodoru mają niską gęstość elektroniczną.

Dlatego toluen ma kilka rodzajów interakcji międzycząsteczkowych, które utrzymują cząsteczki ich ciekłego spójnego. Znajduje to odzwierciedlenie w temperaturze wrzenia, 111 ° C, co jest wysokie, biorąc pod uwagę, że jest to rozpuszczalnik apolowy.

Nieruchomości

Wygląd fizyczny

Bezbarwny i przezroczysty ciecz

Masa cząsteczkowa

92 141 g/mol

Zapach

Słodki, akr i podobny do benzenu

Gęstość

0,87 g/ml w 20 ° C

Temperatura topnienia

-95 ° C

Punkt wrzenia

111 ° C

Rozpuszczalność

Toluen ma nikczemną rozpuszczalność w wodzie: 0,52 g/l w 20 ° C. To ze względu na różnicę polaryzacji między toluenem a wodą.

Z drugiej strony toluen jest rozpuszczalny lub w tym przypadku mieszany z etanolem, benzenem, eterem etylowym, acetonem, chloroformem, lodowatym kwasem octowym i disiarczkiem węgla; Oznacza to, że lepiej jest rozpuszczony w mniej polarnych rozpuszczalnikach.

Wskaźnik refrakcji (nD)

1 497

Breja

0,590 CP (20 ° C)

punkt zapłonu

6 ° C. Toluen musi być manipulowany w obozach wydobywających gaz i jak najdalej od jakiegokolwiek płomienia.

Gęstość pary

3.14 w relacji powietrznej = 1. To znaczy ich opary są trzykrotnie gęstsze niż powietrze.

Ciśnienie pary

2.8 kPa w 20 ° C (około 0.27 atm).

Temperatura samowystarczalności

480 ° C

Rozkład

Może energicznie reagować z materiałami utleniającymi. Po podgrzaniu do rozkładu emituje akr i irytujący dym.

Napięcie powierzchniowe

29,46 mn w 10 ° C

Moment dipolarny

0,36 d

Reaktywność

Toluen jest podatny na chlorowanie do produkcji orto-chlorotoluenu i para-cllorotoluenu. Łatwo jest również dostarczyć nitrotoluen, który jest surowcem barwników.

Może ci służyć: waga atomowa

Część toluenu łączy się z trzema częściami kwasu azotowego, aby powodować trinitrotoluen (TNT): jeden z najbardziej znanych materiałów wybuchowych.

Podobnie toluen doświadcza sulfonowania w celu wygenerowania kwasów o-toluen-sulfonowych i p-toluen-sulfonowych, które są surowcem do produkcji barwników i sacharyny.

Grupa toluenowego metylowego doświadcza utraty wodoru z powodu działania silnej zasady. Grupa metylowa jest również podatna na utlenianie, więc reaguje z permangananem potasu, powodując, że pochodzą benzoiczne i benzaldehydu.

Aplikacje

Przemysłowcy

TNT, najbardziej symboliczny wybuch ze wszystkich, występuje przez toluen jako główny surowiec. Źródło: Pixabay.

Toluen jest używany w opracowywaniu obrazów, rozcieńczalników farb, polerowanych paznokci, klejów lub dziąseł pasty, lakierów, atramentów, nylonu, plastiku, pianki poliuretanowej, większości olejków, narządów winylowych, leków, barwników, niedoborów, wybuchów (TNT).

W ten sam sposób toluen jest używany w postaci toluenosulfonados w produkcji detergentu. Toluen ma również ogromne znaczenie w produkcji cementów z tworzywa sztucznego, kosmetycznych stawek do barwienia, przebiegu, atramentów, asfaltu, stałych markerów, cementów kontaktowych itp.

Rozpuszczalnik i rozcieńczenie

Toluen jest używany do rozcieńczenia obrazów, co ułatwia jego zastosowanie. Służy do rozpuszczenia krawędzi zestawów polistyrenowych, umożliwiając w ten sposób połączenie części, które stanowią modele samolotów skalnych. Ponadto jest stosowany w ekstrakcji naturalnych produktów z roślin.

Toluen to rozpuszczalnik atramentowy używany w wygrawerowanym otworze. Cementy zmieszane z gumą i toluenem są używane do pokrycia dużej liczby produktów. Podobnie toluen jest używany jako rozpuszczalnik w atramentach drukowanych, lakierach, skórzanych garbnikach, klejach i środkach dezynfekujących.

Może ci służyć: pochłanianie trzonowe

I jeszcze bardziej interesujący, toluen jest używany jako rozpuszczalnik nanomateriałów węglowych (takich jak nanorurki) i Fullerenos.

Inni

Do benzyny dodaje się mieszaninę benzenu, toluenu i ksylenu (BTX) w celu zwiększenia oktanowej. Tolueen to dodatek gazu samolotu i rezerwatu o wysokiej zawartości oktanowej. Jest również stosowany w opracowaniu NAFTA.

Toluen pomaga w eliminacji niektórych gatunków Ascárides i Anquilostomos, a także w tesiach, które są pasożytami kotów i psów.

Uzyskanie

Większość toluenu uzyskuje się z produktów destylowanych z ropy naftowej, wytwarzanej podczas pirolizy węglowodorowej (pękanie pary). Katalityczna reforma oparów naftowych reprezentuje 87 % wyprodukowanego toluenu.

Dodatkowe 9 % toluenu z pirolizy benzyny wytwarzanych podczas produkcji etylenu i propylenu.

Hulla smoła piekarników koksowych przyczynia się do 1 % wytwarzanego toluenu, podczas gdy pozostałe 2 % uzyskuje się jako produkt uboczny produkcji odcinka.

Szkodliwe efekty

Toluen jest rozpuszczalnikiem, który jest wdychany w celu uzyskania wysokości, ponieważ ma działanie narkotyczne, które wpływa na funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego. Toluen wchodzi do ciała w celu spożycia, wdychania i wchłaniania przez skórę.

Na poziomie ekspozycji 200 ppm, wzbudzenie, euforia, halucynacje, zniekształcone postrzeganie, ból głowy i zawroty głowy. Podczas gdy wyższy poziom ekspozycji toluenowej może powodować depresję, senność i odstręt.

Gdy inhalacja przekracza stężenie 10.000 ppm, jest w stanie wytworzyć śmierć jednostki z powodu niewydolności oddechowej.

Bibliografia

  1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10th Wydanie.). Wiley Plus.
  2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
  3. Morrison i Boyd. (1987). Chemia organiczna. (Piąta edycja). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Toluen. Baza danych Pubchem., CID = 1140. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
  5. Wikipedia. (2020). Toluen. Źródło: w:.Wikipedia.org
  6. Engineering Toolbox, (2018). Toluen - Właściwości termofysowe. [Online] Odzyskane z: EngineeringToolbox.com
  7. Vedantu. (S.F.). Toluen. Odzyskane z: Vedantu.com