Radicals wynajmuje sposób, w jaki tworzą, nomenklatura, przykłady

Radicals Rent Są zestawem niestabilnych cząsteczek, które pochodzą z utraty hydrogenów alkan. Charakteryzują się znikniętym elektronem, więc szybko reagują, aby ukończyć oktet walencji atomu, w którym się znajduje.

Te rodniki są symbolizowane z literą R, podobnie jak grupy wynajmu, ale z różnicą, że dodano punkt, r ·. Ten punkt wskazuje, że obecność elektronu zniknęła. Rozważmy na przykład gaz metanowy, cho₄. Ten alkan, tracący jeden ze swoich hydrogenów, zostanie przekształcony w rodnik metylowy, cho₃· (Zdjęcie poniżej).

Ogólna wzór rodnika alkilu i radykalnego metylu. Źródło: Gabriel Bolívar przez Molview.

Jeśli chcesz trochę się pogłębić o radykalnej strukturze CH₃· Widać, że jego zniknięty elektron jest pod kątem prostopadłym do łączy C-H; to znaczy znajduje się na orbicie P czysty. Dlatego Cho₃· Przyjmij hybrydyzację SP², a także ogólnie z innymi rodnikami alkilowymi.

Te rodniki są kamieniem węgielnym reakcji łańcuchowych, w których uczestniczą alkan, podobnie jak ich fluorogenacje: chlorowanie, bromation itp. Istnieją 1, 2. i 3. rodniki, a także winyl i alili, każdy z odpowiednią stabilnością i łatwością treningu.

[TOC]

Jak powstają rodniki alkilowe?

„Prostsza” reakcja, dla której powstają rodniki, to fluorogenowanie alkanów. Aby się utworzyć, należy podać reakcję łańcuchową, która występuje tylko w wysokich temperaturach (przekraczająca 250 ° C) lub podczas występowania światła ultrafioletowego w temperaturze pokojowej.

Może ci służyć: siarcze sodu (Na2SO3)

Rozważ chlorowanie metanu w jednym z wyżej wymienionych warunków:

Cl₂ → 2cl ·

Dostarczona energia wystarczy, aby przełamać łącznik CL-CL cząsteczki chloru, występującą homolityczną przerwę; to znaczy każdy atom chloru pozostaje z jednym z elektronów linków. Dlatego powstają dwa rodniki.

Następnie radykalne Cl · atakuje cząsteczkę metanu:

Cl · + CH₄ → HCl + CH₃·

I pojawia się radykalny metyl. Ten ch₃· Jest dość niestabilny, więc natychmiast zareaguje, aby wygrać dodatkowy elektron, z którym będzie wyglądać na samotny elektron:

Ch₃· + Cl₂ → CH₃Cl + Cl ·

Utworzony będzie reagował z inną cząsteczką metanu, a cykl będzie powtarzany wielokrotnie. Gdy metan się kończy, nastąpi następujące reakcje, które zakończą reakcję łańcuchową:

Cl · + · Cl → Cl₂

Ch₃· + · Cho₃ → CH₃Ch₃

Ch₃· + · Cl → CH₃Cl

Stabilność względna

Ch₃

Metan nie jest jedynym alkanem, który jest „radykalizowany” przez chlorowanie. Zdarza się to również z etanem, propanem, butanem i innymi izomerami. Jednak różni się niezbędna energia, którą należy dostarczyć, aby rodniki cl · odwodniały cząsteczkę alkan. W przypadku rodnika metylowego jest bardzo niestabilny, a zatem trudny do utworzenia.

Tak więc radykalny cho₃Ch₂· Jest bardziej stabilny i łatwy w sformułowaniu niż Cho₃·. Ponieważ? Ponieważ radykalny ch₃Ch₂· Jest pierwotna, 1st, co oznacza, że ​​zniknięty elektron jest na atomie węgla, który jest powiązany z innym węglem. Tymczasem Cho₃Gdy tylko jest powiązany z atomami wodoru.

Może ci służyć: fluor: historia, właściwości, struktura, uzyskiwanie, ryzyko, zastosowania

O czym to jest? Pamiętając o poprzedniej reprezentacji, zniknięty elektron znajduje się na orbicie P, prostopadle do innych linków. W rozdz₃· Atomy wodoru ledwo przekazują gęstość elektroniczną atomowi węgla, próbując zrekompensować brak innego elektronu.

1st

W rozdz₃Ch₂· Z drugiej strony węgiel z znikniętym elektronem jest powiązany z dwoma hydrogenami i grupą metylową. W związku z tym węgiel ten otrzymuje większą gęstość elektroniczną, co pomaga ustabilizować elektron zniknął nieco. To samo wyjaśnienie jest ważne dla innych pierwszych rodników alkynd.

2

W radykalnym wtórnym lub 2. alquilu, takim jak radykalne izopropilowe (CH₃)₂C. Dlatego jest bardziej stabilny niż 1st i rodniki metylowe.

3

Mamy również rodniki trzeciorzędowe lub trzecie alkyndy₃)₃C ·. Są bardziej stabilne niż 1 i 2. Teraz istnieją trzy grupy gazowane od atomu wodoru, które stabilizują zniknięty elektron.

Allile i winyl

Warto również wspomnieć o radykałach allylowych, Cho₂= CH-CH₂· I winyl, cho₂= CH ·.

Alili jest najbardziej stabilne ze wszystkich. Wynika to z faktu, że zniknięty elektron może nawet przejść do atomu węgla drugiego końca. Z drugiej strony Vínilico jest najbardziej niestabilny ze wszystkich, od czasu grupy Cho₂=, więcej kwasu, przyciąga do siebie gęstość elektroniczną zamiast przekazywania go na węgiel z zniknięciem elektronu.

Może ci służyć: wodorotlenek ołowiu: struktura, właściwości, zastosowania, ryzyko

Podsumowując, względna stabilność rodników alkynów, od najwyższych do najniższych, to:

Alilo> 3rd> 2nd> 1st> winyl

Nomenklatura

Nomenklatura rodników alkil jest taka sama jak w przypadku środka zaradczego. Zatem Cho₃Ch₂· Nazywa się radykalną etylową; i radykalne ch₃Ch₂Ch₂Ch₃, N-butyl.

Główne radykałki czynsz

Główne rodniki alkilowe pokrywają się z grupami alkilowymi: są to te, które mają mniej niż sześć atomów węgla. Dlatego rodniki pochodzą z metanu, etanu, propanu, butanu i pentano, są najczęstsze. Podobnie, radykalne winyl i aliliki są częścią tej listy.

Inne rodniki alkyndowe, które występują rzadziej, to te, które pochodzą z cykloalcanos, takie jak cyklobutan, cyklobutan lub cyklopentano.

Na poniższym obrazie kilka z tych rodników jest reprezentowanych przy przypisanych literach:

Dziewięć najważniejszych rodników alchery. Źródło: Gabriel Bolívar.

Począwszy od litera „A”, mamy:

-a, rodnik etylowy

-B, rodnik izopropylowy

-C, secbutyl rodnik

-D, radykalny propyl

-E, radykalne N-butyl

-F, radykalne izobutil

-G, Ter-butylowe rodniki

-H, radykalny cykropilus

-I, radykalny cykloheksil

Każdy z tych rodników może, ale nie musi, wymienić swoje hydrogen.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10. edycja.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Alkil. Źródło: w:.Wikipedia.org
5. Chemia librettexts. (5 czerwca 2019). Struktura rodników alkilowych: hiperkonjugacja. Odzyskane z: chem.Librettexts.org