Chiralność

Chiralność wiąże się z asymetrią i dzieje się, gdy elementu nie można nałożyć w lustro w lustrze. Źródło: Gabriel Bolívar

Co to jest chiralność?

Chiralność Jest to właściwość geometryczna, w której obiekt może mieć dwa obrazy: jeden prawy i jeden lewy, które nie są wymienne. To znaczy są różne przestrzennie, mimo że reszta ich właściwości jest identyczna. Obiekt wykazujący chiralność jest po prostu powiedziana, że ​​jest „chiralny”.

Prawa i lewa ręka to chirus: Jedna to odbicie (obraz dany) drugiego, ale nie są takie same, ponieważ kiedy zakładają drugie, nie pasują do kciuków.

Więcej niż lustro, aby wiedzieć, czy obiekt jest chiralny, należy zadać następujące pytanie: czy masz „wersje” zarówno po lewej, jak i prawej stronie?

Na przykład domek do lewej ręki i inny dla prawej strony to obiekty chiralne. Dwa pojazdy tego samego modelu, ale z kierownicą po lewej lub prawej stronie, kilka butów, podobnie jak stopy. Ślimaki w lewym kierunku i we właściwym kierunku itp.

A w chemii cząsteczki nie są wyjątkiem: mogą być również chirusami. Na górnym obrazie pokazano parę cząsteczek z geometrią czworościenną.

Chociaż lewica jest obrócona, a kule niebieskiego i fioletu, brązowy i zielony „wygląd” z samolotu.

Jak określić chiralność molekularną?

Z cząsteczkami nie jest tak proste do zdefiniowania, które jest lewą lub prawą „wersją”, patrząc na nie.

W tym celu chemikalia organiczne uciekają się do konfiguracji (R) lub (S) Cahn-Ingold-Prelog, lub są oparte na właściwości optycznej tych chiralnych substancji w celu obracania światła spolaryzowanego (które jest również elementem chiralnym).

Może ci służyć: lit: historia, struktura, właściwości, ryzyko i zastosowania

Jednak nietrudno jest ustalić, czy cząsteczka lub związek jest chiralnym tylko poprzez obserwowanie jej struktury. Jaką uderzającą szczególność ma moment obrotowy górnego obrazu?

Ma cztery różne podstawniki, każdy o swoim charakterystycznym kolorze, a także geometria wokół atomu środkowego.

Jeśli istnieje atom z czterema różnymi podstawnikami w strukturze, można go potwierdzić (w większości przypadków), że cząsteczka jest chiralna.

Następnie mówi się, że w strukturze znajduje się centrum chiralności lub Centrum stereogenne. Gdzie jest jeden, będzie kilka stereoizomerów znanych jako Enancjomery.

Dwie cząsteczki obrazu to enancjomery. Im większa liczba centrów chiralnych, które mają związek, tym większa jego różnorodność przestrzenna.

Atom centralny jest zwykle atomem węgla we wszystkich biomolekułach i związkach z aktywnością farmakologiczną. Może to jednak być również fosfor, azot lub metal.

Przykłady chiralności

Centrum chiralne jest być może jednym z najważniejszych elementów przy ustalaniu, czy związek jest chiralny, czy nie.

Istnieją jednak inne czynniki, które mogą pozostać niezauważone, ale w modelach 3D pokazuje lustrzany obraz, którego nie można nałożyć.

Dla tych struktur mówi się, że zamiast centrum mają inne elementy chiralności.

Mając to na uwadze, obecność asymetrycznego centrum z czterema podstawnikami nie jest już wystarczająca, ale także resztę struktury musi zostać dokładnie przeanalizowana, a tym samym być w stanie odróżnić stereoizomer od innego.

Może ci służyć: wodorotlenek cynku (Zn (OH) 2)

Osiowy

Struktury Aleno i związku bifenylowego. Źródło: Wikimedia Commons

W górnym obrazie są pokazane, które mogą wydawać się płaskie dla nagiego oka, ale tak naprawdę nie są.

Po lewej stronie masz ogólną strukturę Aleno, gdzie R oznacza cztery różne podstawy. I po prawej stronie ogólna struktura związku bifenylowego.

Koniec, w którym znajdują się r₃ i r₄ Można go wizualizować jako „płetwa” prostopadłe do samolotu, w którym leżą₁ i r₂.

Jeśli obserwator analizuje takie cząsteczki pozycjonujące oko przed pierwszym węglem połączonym z R₁ i r₂ (Dla Aleno) zobaczysz r₁ i r₂ po lewej i prawej stronie i do r₄ i r₃ w górę i w dół.

Tak r₃ i r₄ Pozostają naprawione, ale r₁ Po prawej i r₂ Po lewej stronie będzie wtedy kolejna „wersja kosmiczna”.

W tym miejscu obserwator może stwierdzić, że znalazł oś chiralności dla Aleno. To samo dotyczy bifenylu, ale z aromatycznymi pierścieniami zaangażowanymi w wizję.

Pierścienie lub śruby helikalne

Oś chiralności w Heptheliicenos. Źródło: Wikimedia Commons

Zauważ, że w poprzednim przykładzie osi chiralności leżał w szkielecie c = c = c, dla aleno i w linku ar-ar-ar, dla bifenylu.

W przypadku związków powyżej, zwanych heptheheelicenos (do posiadania siedmiu pierścieni), jego osą chiralności jest oś Z, śmigło.

Dlatego, aby rozpoznać z jednego enantymera drugiego, musisz obserwować te cząsteczki z góry (najlepiej).

W ten sposób można szczegółowo opisać, że heptheliicen obraca się w kierunku igieł zegarowych (lewa strona obrazu) lub w kierunku przeciwhorarium (prawa strona obrazu).

Może ci służyć: wodorotlenek sodu (NaOH): struktura, właściwości, zastosowania, synteza

Plan

Załóżmy, że nie ma już śmigłowca, ale cząsteczka z pierścieniami niekoplanowymi, to znaczy jedna powyżej lub poniżej drugiej (lub nie jest w tej samej płaszczyźnie).

Tutaj chiralny charakter nie spoczywa tak dużo na ringu, ale w jego podstawnikach, ponieważ to te definiują każdy z dwóch enancjomerów.

Płaska chiralność. Źródło: Wikimedia Commons

Na przykład w ferroen górnego obrazu masz pierścienie, które „osadzają” atom wiary, nie zmieniają się, ale przestrzenna orientacja pierścienia za pomocą atomu azotu i grupy -N (Cho (wybierz (wybierz₃)₂.

Na zdjęciu grupa -n (Cho₃)₂ wskazuje na lewą, ale w swoim enancjonio.

Inni

W przypadku makrocząsteczek lub tych o unikalnych konstrukcjach panorama zaczyna upraszczać. Wynika to z faktu, że z jego modeli 3D można zobaczyć lot ptaka, jeśli są to chirusami, czy nie, jak w przypadku obiektów początkowych przykładów.

Na przykład nanorurka węglowa może wykazywać zakręty w lewo, a zatem jest chiralne, jeśli istnieje identyczny, ale z zakrętem w prawo.

To samo dotyczy innych struktur, w których pomimo braku centrów chiralności, przestrzenne rozmieszczenie wszystkich jej atomów może przyjąć formy chiralne.

Następnie mówi się o nieodłącznej chiralności, która nie zależy od atomu, ale od całego zestawu.

Chemicznie silna forma różnicowania „lewego obrazu” od prawej, jest reakcja stereoselektywna, to znaczy, gdzie może przejść tylko za pomocą enancjomeru, a drugim nie z drugim.

Bibliografia

1. Chiralność (chemia). Odzyskane z.Wikipedia.org
2. Ryzyka. Odzyskane z ChemistryExplaed.com