Struktura, właściwości, synteza, zastosowania

Putrescina Jest to związek organiczny, którego wzorem strukturalnym jest NH₂(Ch₂)₄NH₂. Składa się z najprostszej poliaminy i jest znana jako nazwa chemiczna 1.4-butanodiamina. Ta diamina zachowuje bliskie relacje z zwłokami, 1,5-liminodiaminy.

Putrescina wraz z zwłokami. Stamtąd jesteś winien swoje imię. Obie diaminy zostały po raz pierwszy scharakteryzowane przez niemieckiego lekarza Ludwiga Briegera w 1885 roku.

Putrescenina interweniuje bezpośrednio w syntezę spermediny, kolejnej poliaminy, podczas reakcji z S-adenosylometiną. Ponadto spermedina reaguje z S-adenosylometiną w celu wygenerowania sperminów poliaminy.

Istnieją dowody na to, że poliaminy, w tym purekina, są niezbędnymi czynnikami wzrostu podziału komórek. Stała podaż poliamin jest poprzednim wymogiem, aby nastąpiła proliferacja komórek.

Putrescina pełni określoną funkcję w fizjologii skórnej i neuroprotekcji. Jest syntetyzowany przez działanie bakteryjne jelitowe, które odrzuca aminokwas argininowy i wytwarza ornitynę. Ten aminokwas przez działanie dekarboksylazy ornityn.

[TOC]

Struktura putrescencina

Cząsteczka putrescencina reprezentowana przez model sfer i słupków. Źródło: Karlhahn / Public Domena

Górny obraz pokazuje strukturę molekularną putrescyńską. Będąc jego prostą strukturą, ironiczne jest to, że jesteśmy w stanie rozpoznać go za jego błąd. Szare kule tworzą szkielet węglowy N-Butan, podczas gdy niebieski odpowiada atomom azotu grup NH₂.

Te grupy NH₂ Mogą protonować, co spowoduje, że cząsteczka putrescina nabywa dwa dodatnie ładunki, h, h₃N⁺Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂NH₃⁺. Dlatego staje się policycją.

Może ci służyć: 15 najważniejszych przykładów alkoholi

Putrescina jest cząsteczką polarną, której interakcje międzycząsteczkowe oparte są na siłach dipol-dipolo i na siłach dyspersyjnych Londynu. To jest powód, dla którego jest to solidna amina w temperaturze pokojowej i ma wysoką temperaturę wrzenia w porównaniu z innymi aminami.

Właściwości putrescencina

Formuła molekularna

C₄H₁₂N₂

Waga molekularna

88,15 g/mol

Wygląd

Bezbarwne kryształy, które topią się w bezbarwny olej.

Zapach

Silny, podobny do piperydyny.

Gęstość

Lub 877 g/ml

Temperatura topnienia

27,5 ° C

Punkt wrzenia

158,6 ºC

Współczynnik podziału oktanol/wodę

Log P = - 0,7

Ciśnienie pary

2,33 mmHg w 25 ° C

Wskaźnik refrakcji (ND)

1 455

Rozpuszczalność wody

Bardzo rozpuszczalny.

PKA

10,8 do 20 ºC

Rozkład

Gdy jest podgrzewany do rozkładu, putrescena emituje toksyczne tlenki azotu.

Stabilność

Niezgodne z silnymi środkami utleniającymi.

Reaktywność

W roztworze wodnym ma silne podstawowe zachowanie ze względu na dwie grupy AMING. Putrescena reaguje z S-adenosylometiną z wytworzeniem spermidyny poliaminy, a pośrednio putrescyna pochodzi z plemników poliaminy.

Synteza

Putrescyna jest wytwarzana przemysłowo przez uwodornienie suminonitrylowego związku chemicznego, który jest wytwarzany przez reakcję cyjankowego wodoru z akrylonitrylem.

Putrescencina, poprzez zastosowanie biotechnologii, jest syntetyzowana w środkach uprawy niektórych szczepów bakterii i. coli.

Bakterie gramowe ujemne mogą syntetyzować putresceina na trzy sposoby:

-Ornityna jest wytwarzana z argininowego aminokwasu. Następnie ornityna ze względu na działanie enzymu ornityny dyskusylazy syntetyzuje putrescina

-Arginina przez działanie dyskusylazy argininy syntetyzuje Agmantine. Następnie amantine pochodzi z Putrescina

-W trzeci sposób Agmatina jest bezpośrednio przekształcana w Putrescina i mocznika przez działanie enzymu Agmatinosa.

Może ci służyć: Granataria Bilans: Charakterystyka, części i jak z niego korzystać

Gram dodatnie bakterie wykorzystują inne szlaki do syntezy putrescyny.

Używa Putrescina

Przemysłowy

American Company DuPont początkowo komercjalizowała Nylon 6.6. Charakteryzowało się to 6 -węglową diaminą i 6 -karbonami, które były przeplatane w strukturze polimeru. W 1990 r. Holenderska firma wprowadziła na rynek nylon 4.6.

Nylon 4.6 był sprzedawany o nazwie stanylu, która wykorzystuje putrescina, która składa się z 4 atomów węgla jako diaminy, utrzymując w ten sposób stosowanie tego samego deacid, co w nylonie 6,6.

Stanyl jest używany w przewodnikach silników i pociągów zębatego, prezentując dobrą odporność na zużycie i akcję tarcia, szczególnie w wysokich temperaturach.

Produkcja narkotyków

Dekarboksylacja putrescyńska jest początkowym etapem sekwencji zdarzeń biochemicznych, które prowadzą do syntezy skopolaminy: wysoce toksycznego leku, którego wysokie dawki mogą powodować śmierć. Scopolamina (Burrundanga) jest często stosowana w działaniach karnych.

Eskopolamina jest stosowana w bardzo niskich dawkach w leczeniu zawrotów wojennych, nudności, wymiotów i zapalenia jelita grubego.

Enzym putrescencina-N-metylotransferazy (PMT) działa na putrescynę w procesie biochemicznym za pośrednictwem S-adenosylomecji, która prowadzi do syntezy nikotyny, tropanu i w nortropanie alkaloidu.

Nikotyna jest toksycznym lekiem stosowanym jako owadobójcy rolnicze, podczas gdy u weterynarza jest stosowana jako zewnętrzna antyparasetyka.

Działanie biologiczne

Biosynteza nasienia i nasienia z Putrescina. Ado = 5'-adenyl. Źródło: Andrew Murkin/CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)

Putrescencina, podobnie jak inne poliaminy, takie jak corporeine, plemnik i plemniki, są cząsteczkami policycyjnymi ze względu na obecność grup amingowych. Dlatego mogą oddziaływać elektrostatycznie z kwasami nukleinowymi, fosfolipidami i białkami o obciążeniach ujemnych.

Może ci służyć: piknometr

Ta interakcja pozwala na działanie poliamin w wielu zdarzeniach biochemicznych, takich jak:

-Regulacja DNA i synteza białek

-Eliminacja reaktywnych form tlenu

-Aktywacja proliferacji komórek

-Różnicowanie i rozwój tkanek

Wśród funkcji komórkowych, w których interweniują poliaminy, są dojrzewanie błony śluzowej jelit i migracji komórek. Putrescina odgrywa specyficzną rolę w fizjologii skórnej i neuroprotekcji.

Chociaż liczne funkcje biologiczne były również związane z wytwarzaniem raka z poliaminami. Enzym dekarboksylaza ornityny, enzym, który katalizuje konwersję ornityny w putrescynę, jest obecna w różnych typach ludzkich raków i gryzoni.

Wzrost stężenia poliamin jest bezpośrednio związany z zestawem procesów komórkowych związanych z inwazją nowotworu i przerzutami. Ponadto wskazano, że putreska może być prekursorem N-nitrozaminy, środka rakotwórczego.

Toksyczność

Putrescyna ma niską toksyczność, ale jest w stanie działać poprzez promowanie toksycznego efektu histaminy wytwarzanej w rozkładaniu mięsa, a także tiraminy wytwarzanej w serie.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10. edycja.). Wiley Plus.
4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Putrescyn. Baza danych Pubchem. CID = 1045. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
5. Wikipedia. (2020). Putrescyn. Źródło: w:.Wikipedia.org
6. Elsevier b.V. (2020). Putrescyn. Scientedirect. Pobrano z: Scientedirect.com
7. Phillip Broadwith. (15 lutego 2011). Putrescyn. Chemia w swoich pierwiastkach. Odzyskane z: ChemistryWorld.com
8. Bank narkotykowy.AC. (13 czerwca 2005). Putrescyn. Wyjazd z: Banku Drug.AC