Struktura propilenglikolowa, właściwości, synteza i zastosowania

On glikol propylenowy To alkohol, którego wzór chemiczny to c₃H₈ALBO₂ lub Ch₃Chohch₂Oh. Składa się z bezbarwnej, toalety, bez smaku, lepkiego płynu, podobnego do syropu. Ma świetną rozpuszczalność w wodzie, co daje mu właściwość bycia higroskopowym i kremem nawilżającym.

Ponadto glikol propylenowy jest stosunkowo stabilnym i chemicznie obojętnym związkiem, co pozwoliło na jego zastosowanie jako rozcieńczenie w dożylnym podawaniu licznych leków oraz w miejscowym i doustnym leczeniu kilku chorób, na przykład ichthyozę.

Strukturalny wzór glikolu propylenowego. Źródło: Jü [CC0]

Pokazuje się powyżej jego strukturalnej formuły, co pozwala wyraźnie dostrzec, jak powinna być twoja cząsteczka. Należy zauważyć, że ma dwie grupy hydroksylowe w sąsiednich węgle i że jego szkielet węglowy wywodzi się z węglowodorów propanowych; to znaczy ma trzy atomy węgla.

Inne nazwy tego alkoholu to 1,2-propanodiol (który zaleca IUPAC) i 1,2-dihydroksypropanu, oprócz niektórych niezbyt powszechnych.

Propilenglikol jest używany przemysłowo w opracowaniu kilku żywności i napojów, wypełniając funkcje kremu nawilżającego, stabilizatora, przeciwutleniacza, przeciwdrobnoustrojowego, zwiększając działanie innych dodatków itp.

W dziedzinie przemysłowej ma wiele zastosowań, między innymi: antyfreeze, rozpuszczalnik, opracowanie żywic i tworzyw sztucznych, tkaniny poliestrowe, barwniki i barwniki.

Chociaż jest uważany za bezpieczny związek, w pewnych warunkach może być toksyczny i szkodliwy dla zdrowia, co może prowadzić do zatrzymania krążenia. Jest jednak bardziej przyjazny dla środowiska w porównaniu z glikolem etylenowym, zastępując to drugie jako środek przeciw zamarzaniu samochodu.

[TOC]

Struktura glikolu propylenowego

Cząsteczka glikolu propylenowego. Źródło: Karlhahn [domena publiczna]

Na pierwszym obrazie pokazano formułę strukturalną glikolu propylenowego; Zamiast tego masz jego strukturę molekularną reprezentowaną z modelem sfer i słupków. Czerwone kule odpowiadają atomom tlenu dwóch grup OH.

Wszystkie łącza, które można zaobserwować w strukturze, mają zdolność obracania się na własnej osi, co zapewnia elastyczność cząsteczce; A z kolei wpływa na jego tryby wibracyjne.

Z punktu widzenia interakcji międzycząsteczkowych, dzięki dwóm OH tak blisko siebie, pozwalają glikolu propylenowi na tworzenie kilku mostów wodorowych. W wyniku tych mostów alkohol ten wykazuje punkt wrzenia wyżej niż w wodzie (187,6ºC), mimo że jest cięższy.

Stereoizomery

Stereoizomery glikolu propylenowego. Źródło: Jü [domena publiczna]

W strukturze molekularnej atom węgla w centrum (C₂), jest asymetryczny, ponieważ ma cztery różne podstawniki: oh, h, cho₃ i rozdz₂Oh.

Na lepszym obrazie można również zobaczyć powyższe. Po lewej stronie masz formułę strukturalną, a po jej prawej dwa stereoizomery glikolu propylenowego:

Należy zauważyć, że ta para stereoizomerów to obrazy spekulowe, to znaczy, że nie mogą się nakładać; I dlatego są enancjomerami.

Może ci służyć: reakcje spalania

Jeśli stereoizomer końca końca jest „obrócony”, ta sama formuła będzie miała jego partner (konfiguracji s); Z różnicą, że twój atom H skieruje się z samolotu, w kierunku czytelnika, a nie za samolotem.

Nieruchomości

Nazwy chemiczne

-Propelenglikol lub α -fopilengikol

-1.2-propanodiol (preferowany przez IUPAC)

-1.2-dihydroksipropan

-Metyloetyloglikol.

Waga molekularna

76 095 g/mol

Temperatura topnienia

-60 ° C.

Punkt wrzenia

187,6 ºC.

punkt zapłonu

-104 ° C.

-99 ° C (zamknięty kubek).

Rozpuszczalność wody

10⁶ Mg/L w 20 ° C; to znaczy praktycznie mieszalne w dowolnym proporcji.

Rozpuszczalność w cieczach organicznych

Rozpuszczalne w etanolu, acetonie i acetonie. Oprócz wody jest również mieszany w acetonie i chloroformie. Rozpuszczalne w eterze.

Gęstość

1 0361 g/cm³ w 20 ° C.

Gęstość pary

2,62 (w relacji powietrznej zabranych jako 1).

Ciśnienie pary

0,13 mmHg w 25 ° C.

Stabilność

W niskiej temperaturze jest stabilny w dobrze zamkniętych pojemnikach. Ale w otwartych pojemnikach i w wysokich temperaturach ma tendencję do utleniania się, wytwarzając właściwy dehydowy, kwas mlekowy, kwas piruwiczny i kwas octowy.

Propilenglikol jest stabilny z chemicznego punktu widzenia, gdy zmieszał się z 95 %etanolem, glicyną lub wodą.

Breja

0,581 cpoise w 20 ° C.

Ciepło spalania

431 kcal/mol.

Ciepło parowe

168,6 cal/g (w punkcie wrzenia).

Ciepło właściwe

0,590 cal/g w 20 ° C.

Ciepło formacyjne

-116,1 kcal/mol A 25 ºC.

Współczynnik załamania światła

1 431 - 1433 do 20 ° C.

PKA

14,9 do 25 ºC.

Synteza

Z tlenku propylenu

Przemysłowo glikol propylenowy występuje z tlenku propylenu (który jest epoksydą). Niektórzy producenci nie używają katalizatorów za pomocą tej metody i wykonują reakcję na wysokie temperatury, między 200 a 220 ° C.

Z drugiej strony inni producenci używają metali, takich jak katalizatory i zastosowane temperatury, są nieco niższe niż poprzednie, od 150 ° C do 180 ° C, z obecnością żywicy jonowej i niewielkimi ilości.

Reakcję pokazano w poniższym równaniu chemicznym, gdzie praktycznie węgiel w górnym wierzchołku trójkąta jest uwodnione w kwaśnej pożywce:

Synteza glikolu propylenowego z tlenku propylenu. Źródło: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]

Produkt końcowy zawiera 20 % glikolu propylenowego, będąc w stanie oczyszczać, dodatkowo do 99,5 %.

Z glicerolu

Syntezę glikolu propylenowego można również wykonać z glicerolu za pomocą katalizatorów; Jak na przykład, katalizator Raneya.

Glicerol ma trzy grupy OH, więc należy go cofnąć, w tym samym czasie, gdy jest potrzebny przez wodór, który umożliwia tę transformację, a woda uwalnia się w reakcji hydrogensozy.

Ryzyko

Chociaż stosowanie glikolu propylenowego w żywności jest uważane za bezpieczne przez amerykańską administrację żywności i leków (1982), istnieją doniesienia o skutkach niepożądanych. Wśród nich wystąpiła hiperosmolalność, hemoliza, arytmia serca i kwasica mlekowa.

Może ci służyć: rodzaj linku 02

15 -miesięczny chłopiec, który otrzymał duże dawki witaminy C, zawieszone w glikolu propylenowym, miał epizody braku odpowiedzi na stymulację, tachypnea, tachycardia, memory i hipoglikemia.

Odnotowano obecność ataków związanych z spożyciem witaminy D, przy użyciu glikolu propylenowego jako pojazdu podawanego. Podobnie zgłoszono stan hiperosmolowości u małych dzieci, które spożywały multiwitaminę zawierającą glikol propylenowy.

U dorosłych podawanie dużych dawek glikolu propylenowego może powodować niewydolność nerek i dysfunkcję wątroby. Ponadto efekty toksyczne obejmują hiperosmolarność, kwasicę metaboliczną (kwasica mlekowa) i zespół septyczny.

Szybkie dożylne wstrzyknięcie leków zawierających glikol propylenowy jest związany z depresją nerwową, niedociśnieniem, udarem, arytmią, nieświadomością i ostatecznie zatrzymaniem krążenia.

Który (1974) zalecił maksymalną dawkę 25 m/kg/dzień propylen. Niektóre badania wykazały toksyczne działanie glikolu propylenowego, gdy ich stężenie w surowicy przekracza 25 mg/100 ml.

Aplikacje

-Lekarze

Rozcieńczający w lekach

Niektóre preparaty sztucznych łez, takie jak Systane, używają glikolu propylenowego jako składnika.

Jest stosowany jako rozcieńczony do dożylnego podawania licznych leków, w tym: Diazepam, digoksyna, lorazepam, ferritoin, etomidato, nitrogliceryna, fenobarbital sodu itp.

Propilenglikol był używany w dezynfekujących ręce opartych na alkoholu, z działaniem nawilżającym, aby zapobiec dłoniom -.

Środek higroskopowy

Propilenglikol jest dodawany do inhalacji oddechowej w celu zmniejszenia lepkości wydzielania oskrzeli, jak dotyczy choroby astmatycznej.

Antyseptyczny

Jest stosowany jako antyseptyczny z działaniem podobnym do etanolu; Ale będąc nieco mniej skutecznym niż etanol. Miejscowe zastosowanie glikolu propylenowego do rozcieńczenia wodnego wynoszącego 40-60 %.

Leczenie ichtiozy

Został zastosowany w leczeniu pacjentów z ichtiozą związaną z chromosomem X i z Iichtiozą Vulgaris. Choroby te charakteryzują się procesem plam i skal skóry.

Glikol propylenowy i inne żele niealkoholowe powodują wzrost działania keratolitycznego kwasu solnego. Ta kombinacja związków chemicznych może być przydatna w leczeniu ichtiozy.

Inni

Maść, w której skład ma 70 % glikol propylenowy, jest stosowany z dobrymi wynikami w leczeniu obrzęku rogówki.

-Przemysłowcy

W jedzeniu

.Propilenglikol jest bardzo przydatnym kremem nawilżającym w żywności. Ponadto działa jako agent prezerwatywny, który może działać na patogenach. Dodatkowo jest to nieco reaktywny związek, więc nie reaguje z innymi składnikami żywności.

-Jego higroskopiczność zapewnia wchłanianie wody i innych substancji w optymalnych warunkach. W ten sposób utrzymuje się kontrolę nad wilgocią pokarmu, która pozwala uniknąć suchości tego samego i przyspieszenia ich pogorszenia.

Może ci służyć: 50 przykładów kwasów i podstaw

-Jest to przeciwutleniacz, który przedłuża półfinię żywności, chroniąc je przed uszkodzeniem, jakie może wywołać tlen.

-Działania poprzez rozpuszczenie innych dodatków, które mogą być obecne w przetwarzaniu żywności, takie jak: barwniki, aromaty i przeciwutleniacze.

-Jest stosowany w opracowaniu płynnych słodzików, kremowych lodów, bitego mleka itp.

Płyn przeciw zamarzaniu

Spełnia funkcję podobną do glikolu etylenowego. Ale stosowanie glikolu propylenowego było preferowane ze względu na jego niską toksyczność. Glikol etylenowy może powodować kryształy szczawianu wapnia, które mogą pogorszyć serce, płuca i nerki.

Propilenglikol jest w stanie zablokować tworzenie się kryształów lodu, unikając zamrażania. Ponadto punkt zamrażania wody obniża się utrudniając jego występowanie. Jest również używany w rozmrażaniu skrzydeł samolotu.

Produkty kosmetyczne i higieny osobistej

Służy do utrzymania wilgotności włosów. Ponadto pomaga zmiękczyć skórę i włosy oraz kontroluje wzrost bakterii.

Propilenglikol jest używany w opracowaniu licznych produktów do higieny osobistej, takich jak: dezodoranty, filtry przeciwsłoneczne, kremy do twarzy, płyny do ciała i substancje substancji zarobkowej, aby ustabilizować pianę stosowaną w kremu do golenia.

Jest również stosowany jako krem ​​nawilżający, aby uniknąć suchości skóry i rąk.

Inni

Glikol propylenowy jest stosowany w opracowaniu środków klejowych, uszczelniaczy i powłoki.

Jest stosowany w płynach termicznych przenoszenia ciepła oraz w płynach hydraulicznych i hamulcowych. Dodatkowo jest stosowany w tłumieniu pyłu; W barwnikach i barwnikach: smary, odwodnienie gazów ziemnych, plastyfikatorów, środków powierzchniowo czynnych i wosków.

Jest używany w przemyśle tekstylnym do produkcji włókien poliestrowych. Jest stosowany w obrazach i powłokach w celu ochrony wietrzenia; jako rozpuszczalnik w atramentach drukowanych i produkcji dostosowujących się tworzyw sztucznych.

-Dodatkowe zastosowania

Armia amerykańska używa go do wyprodukowania dymu, który służy jako zasłona lub ekran, aby ukryć ruch żołnierzy na polu bitwy.

Jest również stosowany w modelach pociągów i łodzi do symulacji emisji dymu, przez mały grzejnik.

Propilenglikol wraz z glicerolem jest stosowany w płynnych wkładach papierosów elektronicznych, które zmniejszają toksyczne skutki spożywania stosowania konwencjonalnych papierosów.

Bibliografia

1. Wikipedia. (2019). Glikol propylenowy. Źródło: w:.Wikipedia.org
2. Pubchem. (2019). Glikol propylenowy. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
3. The Dow Chemical Company. (2019). Glikole propylenowe do zastosowań przemysłowych. Odzyskany z: Dow.com
4. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10^th Wydanie.). Wiley Plus.
5. Lim, t. I., Poole, r. L. I Pagelen, n. M. (2014). Toksyczność glikolu propylenowego u dzieci. J. Pediatr. Farmakol. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (2 marca 2018 r.). Glikol propylenowy w żywności: czy ten dodatek jest bezpieczny? Odzyskane z: Heatline.com
7. Zielona Carolyn. (26 września 2017 r.). Zastosowania glikolu propylenowego w życiu codziennym. Odzyskane z: Bizfluent.com