Charakterystyka nukleozydów, struktura i zastosowania

nukleozydy Są to szeroka grupa biologicznych cząsteczek utworzonych przez podstawę azotu i pięciokrębowy cukier kowalencyjnie połączony. Jeśli chodzi o struktury, są bardzo zróżnicowane.

Są prekursorami syntezy kwasów nukleinowych (DNA i RNA), fundamentalnym zdarzeniem kontroli metabolizmu i wzrostu wszystkich żywych istot. Uczestniczą również w kilku procesach biologicznych, modulując niektóre działania układu nerwowego, mięśniowego i sercowo -naczyniowego,.

Źródło: Nucleotides_1.SVG: Boris (PNG), SVG według Sjepderivevative Work: Huhsunqu [CC przez 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/według/3.0)]

Obecnie zmodyfikowane nukleozydy są stosowane jako terapia przeciwwirusowa i przeciwnowotworowa dzięki ich właściwości blokowania replikacji DNA.

Ważne jest, aby nie mylić tego terminu nukleozyd z nukleotyd. Chociaż oba pierwiastki wyglądają strukturalnie, ponieważ są one tworzone przez monomery kwasu nukleinowego, nukleotydy mają jedną lub kilka dodatkowych grup fosforanowych. To znaczy nukleotyd jest nukleozydem z grupą fosforanową.

[TOC]

Charakterystyka

Nukleozydy to cząsteczki utworzone przez strukturalne bloki kwasów nukleinowych. Mają niską masę cząsteczkową, w odstępie od 227,22 do 383.31 g/mol.

Dzięki bazie azotu struktury te reagują jako zasady z wartościami PKA między 3,3 a 9,8.

Struktura

Struktura nukleozydów zawiera zjednoczoną podstawę azotu za pomocą kowalencyjnego wiązania z pięcioma cukrem węglowym. Następnie zbadamy te komponenty dokładnie.

Baza azotu

Pierwszy składnik - baza azotu, zwana również nukleobaza - Jest to płaska aromatyczna cząsteczka, która zawiera azot w swojej strukturze i może być purynem lub pirymidyną.

Pierwsze są tworzone przez dwa połączone pierścienie: jeden z sześciu atomów i kolejny z pięciu. Pirymidyn są mniejsze i uformowane przez pojedynczy pierścień.

Pentosa

Drugim składnikiem strukturalnym jest pentoza, która może być rybozą lub deoksyrybozą. Riboza jest „normalnym” cukrem, w którym każdy atom węgla jest powiązany z jednym z tlenu. W przypadku deoksyrybozy cukier jest modyfikowany, ponieważ brakuje mu atomu tlenu w węglu 2 '.

Może ci służyć: flora i fauna kanadyjska: główne gatunki

Połączyć

We wszystkich nukleozydach (a także w nukleotydach), że naturalnie znajdujemy związek między obiema cząsteczkami, ma typ β-N-glikozydowy i jest odporny na alkaliczny klivaje.

Węgiel 1 'cukru jest powiązany z azotem 1 pirymidyn i azotu 9 puryny. Jak widzimy, są to te same składniki, które znajdujemy w monomerach, które tworzą kwasy nukleinowe: nukleotydy.

Zmodyfikowane nukleozydy

Jak dotąd opisaliśmy ogólną strukturę nukleozydów. Istnieją jednak niektóre z pewnymi modyfikacjami chemicznymi, najczęstsze są połączenie grupy metylowej z podstawą azotu. Mogą również wystąpić metody w części węglowodanowych.

Inne rzadziej modyfikacje obejmują izomeryzację, na przykład z pseudorydyny urydyny; utrata hydrogenów; acetylacja; formilowanie; i hydroksylacja.

Klasyfikacja i nomenklatura

W zależności od składników strukturalnych nukleozydu ustalono klasyfikację rybonukleozydów i deoksynukleozydów. W pierwszej kategorii znajdujemy nukleozydy, których puryna lub pirymidyna jest powiązana z rybozą. Ponadto, podstawy azotu, które je tworzą, to adenina, guanina, cytozyna i uracyl.

W deoksynukleozydach azotowa podstawa jest zakotwiczona w dezoksyrybozie. Podstawy, które znaleźliśmy, są takie same jak w rybonukleotydach, z tym wyjątkiem, że pirymidyna uracylowa jest zastępowana przez timin.

W ten sposób rybonukleozydy są nazwane w zależności od podstawy azotu zawierającej cząsteczkę, ustanawiając następującą nomenklaturę: adenozyna, cytidyna, urydyna i guanozyna. Aby zidentyfikować dezoksynukleozydy, dodaje się przedrostek desoksyczny, a mianowicie: deoksyadenozyna, desyksycidyna, deoksyurydyna i deoksygiganozyna.

Jak wspomniano powyżej, podstawową różnicą między nukleotydem a nukleozydem jest to, że ten pierwszy ma grupę fosforanu węgla 3 '(3'-nukleotyd) lub węgla 5' (5'-nukleotyd). Zatem pod względem nomenklatury możemy stwierdzić, że synonimem pierwszego przypadku jest nukleozyd-5'-fosforan.

Może ci służyć: flora i fauna de morelos

Funkcje biologiczne

Bloki strukturalne

Trzy nukleozydy fazowe (to znaczy z trzema fosforanami w ich strukturze) to surowiec do budowy kwasów nukleinowych: DNA i RNA.

Magazynowanie energii

Dzięki linkom wysokiej energii, które utrzymują grupy fosforanowe razem, są to struktury, które łatwo przechowują odpowiednią dostępność energii dla komórki. Najbardziej znanym przykładem jest ATP (triffosforan adenosín), lepiej znany jako „waluta energii komórkowej”.

Lokalne hormony

Właściwe nukleozydy (bez grup fosforanowych w ich strukturze) nie mają znaczącej aktywności biologicznej. Jednak u ssaków znajdujemy najważniejszą atrakcję: cząsteczka adenozyny.

W tych organizmach adenozyna przyjmuje rolę motoryku, co oznacza, że ​​działa ona jako lokalny hormon, a także jako neuromodulator.

Krążenie adenozyny w krwioobiegu moduluje różne funkcje, takie jak rozszerzenie naczyń, częstość akcji serca, skurcze w mięśniach gładkich, uwalnianie neuroprzekaźników, degradacja lipidów, między innymi.

Adenozyna słynie z roli w regulacji snu. Kiedy stężenie tego nukleozydu wzrasta, powoduje zmęczenie i sen. Właśnie dlatego zużycie kofeiny (cząsteczka podobna do adenozyny) sprawia, że ​​buka nas, ponieważ blokuje interakcje adenozyny i ich odpowiednie receptory w mózgu.

Nukleozydy dietetyczne

Nukleozydy można spożywać w żywności i wykazano, że modulują kilka procesów fizjologicznych, korzystając między innymi niektóre aspekty układu odpornościowego, rozwoju i wzrostu przewodu pokarmowego, metabolizmu lipidów, funkcji wątroby.

Są obfite składniki mleka matki, herbaty, piwa, mięsa i ryb, między innymi.

Suplement egzogenny nukleozyd (i nukleotyd) jest ważny u pacjentów, którym nie ma zdolności do syntezy tych związków Novo.

Jeśli chodzi o absorpcję, prawie 90% nukleotydów jest wchłaniane w postaci nukleozydów i fosforylatów ponownie w komórkach jelitowych.

Może ci służyć: hydroesqueleto

Zastosowania medyczne: przeciwnik i przeciwwirus

Niektóre zmodyfikowane nukleozydy lub nukleotydy wykazały aktywność przeciwnowotworową i przeciwwirusową, umożliwiając między innymi leczenie warunków o znacznym znaczeniu medycznym, takie jak HIV/AIDS, wirus opryszczki, wirus zapalenia wątroby typu B i białaczka, a białaczka,.

Cząsteczki te są stosowane do leczenia tych patologii, ponieważ mają one zdolność hamowania syntezy DNA. Są one aktywnie transportowane do wnętrza komórki i, ponieważ przedstawiają modyfikacje chemiczne, zapobiegają przyszłym replikacjom genomu wirusa.

Analogi stosowane jako leczenie są syntetyzowane przez różne reakcje chemiczne. Modyfikacje mogą pojawić się w części rybozy lub w podstawie azotu.

Bibliografia

1. Alberts, ur., Bray, d., Hopkin, k., Johnson, a. D., Lewis, J., Raff, m.,… I Walter, P. (2013). Niezbędna biologia komórki. Garland Science.
2. Borea, str. DO., Gessi, s., Meright, s., Vincenzi, f., & Varani, k. (2018). Farmakologia odbiorników adenozyny: najnowocześniejszy. Recenzje fizjologiczne, 98(3), 1591-1625.
3. Cooper, g. M., & Hausman, r. I. (2007). Komórka: podejście molekularne. Waszyngton, DC, Sunderland, MA.
4. Griffiths, a. J. (2002). Nowoczesna analiza genetyczna: integracja genów i genomów. Macmillan.
5. Griffiths, a. J., Wessler, s. R., Lewontin, r. C., Gelbart, w. M., Suzuki, zm. T., & Miller, j. H. (2005). Wprowadzenie do analizy genetycznej. Macmillan.
6. Koolman, J., & Röhm, k. H. (2005). Biochemia: tekst i atlas. Wyd. Pan -american Medical.
7. Mikhailopulo, i. DO., & Miroshnikov, a. Siema. (2010). Nowe trendy w biotechnologii nukleozydowej. Naturae 2 minuty(5).
8. Passarge, e. (2009). Tekst genetyki i atlas. Wyd. Pan -american Medical.
9. Siegel, g. J. (1999). Podstawowa neurochemia: aspekty molekularne, komórkowe i medyczne. Lippincott-Raven.