Grupa metylowa lub metylowa

On Grupa metylowa lub metylowa Jest to podstawnik alquiliczny, którego wzorem chemicznym jest Cho₃. Jest najprostszy ze wszystkich karbonowanych podstawników w chemii organicznej, ma pojedynczy węgiel i trzy hydrogeny; wywodzi się z gazu metanu. Ponieważ można go połączyć tylko z innym węglem, jego pozycja wskazuje koniec łańcucha, jego zakończenie.

Na poniższym obrazku masz jedną z wielu reprezentacji tej grupy. Sinuossity po twojej prawej stronie wskazują, że za linkiem h₃C- może istnieć jakikolwiek atom lub podstawnik; Alkil, R, aromatyczny lub arilo, AR lub heteroátomo lub grupa funkcjonalna, taka jak OH lub CL.

Grupa metylowa jest najprostszym z opaskowanych podstawników w chemii organicznej. Źródło: su-no-g [domena publiczna]

Kiedy grupa funkcjonalna powiązana z metylu jest OH, mamy alkohol metanolu, Cho₃Oh; A jeśli jest to CL, będziemy mieć chlorek metylu, Cho₃Cl. W nomenklaturze organicznej wymieniono go po prostu jako „metyl” poprzedzona liczbą jej pozycji w najdłuższym łańcuchu węglowym.

Grupa Metilo CH₃ Łatwo jest zidentyfikować podczas wyjaśnienia struktur organicznych, szczególnie dzięki spektroskopii jądrowej rezonansu jądrowego 13 (RMN C (RMN C (RMN C¹³). Po tym po uzyskaniu silnych utleniania grupy kwasu COOH, będąc syntetyczną drogą do syntezy kwasów karboksylowych.

[TOC]

Reprezentacje

Możliwe reprezentacje dla grupy metylowej. Źródło: Jü przez Wikipedia.

Powyżej masz cztery możliwe oświadczenia, zakładając, że Cho₃ Jest powiązany z podstawieniem Rico r. Wszystkie są równoważne, ale podczas gdy przestrzenne aspekty cząsteczki przechodzą od lewej do prawej.

Na przykład R-ch₃ daje wrażenie, że jest płaski i liniowy. Poniższa reprezentacja pokazuje trzy wiązania kowalencyjne C-H, które pozwalają zidentyfikować metyl w dowolnej strukturze Lewisa i dają fałszywe wrażenie, że bycie krzyżem.

Może ci służyć: jaki jest błąd?

Następnie, po prawej (przedostatnim), obserwuje się hybrydyzację SP³ W samochodem Caron₃ Ze względu na geometrię czworościenną. W ostatniej reprezentacji chemiczny symbol węgla nie jest nawet napisany, ale utrzymywany jest tetrahedron, aby wskazać, które atomy H są z przodu lub za płaszczyzną.

Chociaż nie ma go na obrazie, kolejny bardzo powtarzający się sposób w momencie reprezentowania cho₃ Polega na po prostu umieszczaniu skryptu (-) „nago”. Jest to bardzo przydatne, gdy narysowane są duże szkielety węglowe.

Struktura

Struktura grupy metylowej reprezentowana przez modelki i pręty. Źródło: Gabriel Bolívar.

Górny obraz to trzy -wymiarowa reprezentacja pierwszego. Czarna i lśniła kula odpowiada atomowi węglowi, podczas gdy białe są atomami wodoru.

Ponownie, Carbon ma czworościenne produkt hybrydyzacji SP³, I jako taka jest to stosunkowo nieporęczna grupa, z obrotami jej sterycznie zapobieganego łączowi C-R; Oznacza to, że nie może się obrócić, ponieważ białe kule zakłócałyby elektroniczne chmury ich sąsiednich atomów i poczułyby ich odpychanie.

Jednak linki C-H mogą wibrować, podobnie jak link C-R. Dlatego Cho₃ Jest to grupa geometrii czworościennej, którą można wyjaśnić (określić, dowiedzieć się) za pomocą spektroskopii promieniowania w podczerwieni (IR), podobnie jak wszystkie grupy funkcjonalne i wiązania węglowe z heteroátomos.

Najważniejsze jest jednak jego wyjaśnienie poprzez NMR¹³. Dzięki tej technice określono względną ilość grup metylowych, co pozwala na składanie struktury molekularnej.

Może ci służyć: cenne rozwiązania

Ogólnie rzecz biorąc, tym więcej grup cha₃ Mieć cząsteczkę, bardziej „niezdarne” lub nieefektywne będą jej interakcjami międzycząsteczkowymi; to znaczy, nieletni będą jego stopami topnienia i wrzenia. Grupy Ch₃, Ze względu na swoje hydrogeny „poślizgają się” ze sobą, gdy zbliżają się lub dotykają.

Nieruchomości

Grupa metylowa charakteryzuje się jako hydrofobowy i apolowy.

Wynika to z faktu, że ich wiązania C-H nie są bardzo polarne ze względu na niską różnicę między elektroonetywicznością węgla i wodoru; A ponadto jego czworościenna i symetryczna geometria niemal jednorodnie rozkłada jej gęstość elektroniczną, co przyczynia się do nikczemnego momentu dipolowego.

Przy braku polaryzacji, Cho₃ „Woda” wody, zachowująca się jak hydrofobowy. Dlatego, jeśli zostanie to widoczne w cząsteczce, będzie wiadomo, że ten koniec metylu nie będzie skutecznie oddziaływać z wodą lub innym rozpuszczalnikiem polarnym.

Kolejna cecha CH₃ To twoja względna stabilność. O ile atom, który jest z nim powiązany z odstawieniem gęstości elektronicznej, pozostaje praktycznie obojętna przed bardzo silnymi kwaśnymi środkami. Okaże się jednak, że może uczestniczyć w reakcjach chemicznych, głównie w jego utlenianiu lub migracji (metylacji) do innej cząsteczki.

Reaktywność

Utlenianie

Ch₃ nie jest zwolniony z utleniania. Oznacza to, że jest podatny na tworzenie linków z tlenem, C-O, jeśli reaguje z silnymi środkami utleniającymi. Ponieważ utlenia się, staje się różnymi grupami funkcjonalnymi.

Na przykład jego pierwsze utlenianie powoduje powstanie grupy Metiolu (lub hydroksymetylu), CHO₂Och, alkohol. Drugi, pochodzi w grupie Formil, Cho (HC = O), aldehyd. I trzeci finał.

Może ci służyć: stała jonizacji

Ta seria utleniania służy do syntezy kwasu benzoesowego (HOOC-C₆H₅) Z Toluen (H₃DC₆H₅).

Jony

Ch₃ Podczas mechanizmu niektórych reakcji możesz wygrać chwilowe obciążenia elektryczne. Na przykład, gdy metanol jest ogrzewany w bardzo silnym pożywce kwasowej, w teoretycznym braku nukleofilów (wyszukiwarki obciążenia dodatniego), powstaje kation metaliczny₃⁺, Ponieważ łącze CHO jest zepsute₃-Och i och, wychodzi z parą elektronów wiązania.

Gatunek Ch₃⁺ Jest tak reaktywny, że można go było określić tylko w fazie gazowej, ponieważ reaguje lub znika na najmniejszą obecność nukleofilu.

Z drugiej strony Cho₃ Anion można również uzyskać: Metanuro, CH₃^-, Najprostszy karbanion ze wszystkich. Jednak jak Cho₃⁺, Jego obecność jest nienormalna i odbywa się tylko w ekstremalnych warunkach.

Reakcja metylacji

W reakcji metylacji CH jest przenoszony₃ do cząsteczki bez ładunków elektrycznych (Cho₃⁺ ani ch₃^-) w trakcie. Na przykład jodek metylu, Cho₃I, jest dobrym środkiem metryntowym i może zastąpić łącznik O-H kilku cząsteczek jednym O-ch₃.

W syntezie organicznej nie pociąga to za sobą żadnej tragedii; Ale kiedy nadmiernie metylowe są podstawy azotu DNA.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10. edycja.). Wiley Plus.
4. Rahul Gladwin. (23 listopada 2018 r.). Metylacja. Encyclopædia Britannica. Odzyskane z: Britannica.com
5. Danielle Reid. (2019). Grupa metylowa: struktura i formuła. Badanie. Odzyskane z: Study.com
6. Wikipedia. (2019). Grupa metylowa. Źródło: w:.Wikipedia.org