Charakterystyka heptosas, znaczenie biologiczne, synteza

Heptosas Są to monosacharydy, które mają siedem węgli i których empiryczna formuła to c₇H₁₄ALBO₇. Cukry te, takie jak inne monosacharydy, są polihydroksylowane i mogą być: aldoheptozazy, które mają funkcję aldehydu w węglowym jednym lub ketteptozazie, które mają grupę Cetona w węglu 2.

Heptosazy są syntetyzowane na szlakach metabolicznych, takich jak cykl kalvinu fotosyntezy i faza nieutoksydacyjna fosforanu litości. Są składnikami lipo-polizacharydów (LPS) na ścianie komórkowej bakterii Gram-ujemnych, takich jak Escherichia coli, Klebsiella sp., Neisseria sp., Odmieniec sp., Pseudomonas sp., Salmonella sp., Shigella sp., I Vibrio sp.

[TOC]

Charakterystyka

Heptozazy, podobne do heksoz, istnieją głównie w ich cyklicznej formie. Aldoheptosazy mają pięć asymetrycznych węgli i jazdy na rowerze tworząc piranosa. W przeciwieństwie do tego, ketteptozazy mają cztery asymetryczne węgle, w których tworzą również pirosas.

Bardzo powszechną naturalną keteptozą w żywych organizmach jest benoheptuloza. Ten cukier jest ważny w tworzeniu cukrów heksowych w fotosyntezy i metabolizmie węglowodanów u zwierząt.

Gdy ogrzewa się tan-heptula w rozcieńczonym kwasie mineralnym, tworzy mieszaninę mineralną w równowadze, gdzie 80% jest krystalizowane jako 2,7-anhydro-β-D.

Chemiczne określenie heptosaz odbywa się za pomocą kwasu siarkowego i cysteiny, difenyloaminy i floroglucynolu. Pod pewnymi warunkami można różnicować heptosazy innych cukrów. Może nawet rozróżnić aldoheptosas i ketteptozazy.

Wiele aldoheptosaz ma konfigurację Glyce-D-Man-Man-Man. Heptosazy, obok ośmiokręgowego kwasu ketowo-cukrowego (kwas 3-OCO-D-D-Galo-2-oktoseonowy, cukier KDO), są składnikami strukturalnymi LPS, w błonie zewnętrznej dwuwarstw lipidowej bakterii bakterii bakterii.

LPS można ekstrahować za pomocą 45% mieszanki w wodzie. Następnie heptosazy i cukry KDO można zidentyfikować za pomocą technik kolorymetrycznych i chromatograficznych.

Biologiczne znaczenie heptozaz

W fotosyntezy i na ścieżce fosforanu pentozowego

W zrębie chloroplastów znajdują się enzymy, które przekształcają fosforan triosas, gliceraldehyd-3-fosforan i fosforan dihydroksyacetonu, wytwarzany przez asymilację CO₂, W skrobi. Tworzenie fosforanu triosasu i odzyskiwanie węgli, aby rozpocząć ustanowienie CO₂, Stanowią dwa etapy cyklu Calvina.

Podczas stadium odzyskiwania węgla aldolaza enzymu jest odpowiedzialna za przekształcenie erytrynowego 4-fosforanu (metabolit czterech węglowych (E4P)) i fosforan dihydroksychidecheksykoton (metabolit trójceglowy) w 1,7-biphosforanowe).

Ta keteptoza jest przekształcana przez kilka kroków, katalizowana enzymeatycznie, w Ribulous o 1,5-bifampy.

Ribulosa 1,5-bifosforan to początkowy metabolit cyklu Calvin. Z drugiej strony biosynteza 7-fosforanu (S7P). W tym przypadku działanie transcetolazy przekształca dwa fosforan pentozowy w S7P i gliceraldehyd-3-fosforan (GAP).

Następnie, poprzez dwa etapy katalizowane przez transaldolazę i transcetolazę, S7P i szczelina są przekształcane w fruktozę-6-fosforan i szczelinę. Oba są metabolitami glikolizy.

W lipo-polizacharydach (LPS) bakterii

Heptosazy są obecne w lipo-polizacharydach i polisacharydach bakterii. Motyw strukturalny LP Enterobacteria składa się z lipidów A, który składa się z dimeru 2-amino-2-zoxi-d-glukozy zjednoczonych przez link β-(1®6). Ma dwa estry fosforanowe i długie grupy kwasów tłuszczowych.

Lipid A jest powiązany z regionem centralnym przy użyciu mostu trzech cukrów KDO i cetodeoksyoctulooctulo -cylocylów, zjednoczonych przez łącza glikozydowe (2®7). Region ten jest powiązany z heptosazą L-glicero-D-manmeptosea, z konfiguracją anomeryczną alfa. Istnieje region O-antygenowy.

Ten motyw strukturalny jest obecny w bakteriach gramowych, takich jak Escherichia coli, Klebsiella sp., Yersinia sp., Pseudomonas sp., Salmonella sp., a także inne bakterie patogeny.

Istnieją warianty heptosów, które zawierają różne konfiguracje stereocentro piransów w oligosacharydach, a także łańcuchy boczne w polisacharydach. D-glicero-d-man-heptopiranosil jest obecny w Enterocolitics Yersinia, Coxiella Burnetti, Mannheimia haemolitica, Aeromony hydrofilowe I Salmonide Vibrio.

Heptosazy d-glicero-d-gumano-heptosy są obecne jako jednostki łańcucha bocznego w zewnętrznym obszarze szczepów szczepów Odmieniec I Haemophilus influenzae; i jako krótkie oligomeryczne łańcuchy boczne połączone przez α-(1®3) lub α-(1®2), wraz ze strukturalnym powodem LPS Klebsiella pneumonie.

W odmianach Vibrio Cholerae, Region O-antygenowy ma hepty D-glicher-D-man z obiema anomerowymi konfiguracjami (Alfa i Beta).

W bakteriach glikoprotein

Warstwy jego powierzchni (warstwy) składają się z identycznych podjednostek białkowych, które obejmują ją w dwuwymiarowej organizacji. Znajdują się w bakteriach Gram-dodatnie i Gram-ujemne i archeobakterie. Białka tej warstwy mają glikopeptydy, które są wydłużone przez łańcuchy polisacharydowe.

Glikoproteiny Aneurinibacillus themoaerophilus, Pozytywna bakteria gramowa ma powtarzane jednostki disacharydów ®3) -dglicer-β-D-man-hepp- (1®4)-α-L-RHAP- (1® w Capa S.

Jedną z funkcji glikoprotein jest adhezja. Na przykład istnieje glikoproteina, która mierzyła adhezję jako białko autotransportu (AIDA-I) w szczepach I. coli. Biosynteza glikoproteiny zachodzi przez transfrays glikozil, takich jak heptozyl-transferaza, która potrzebuje ADP Glycero-Man-Man.

Synteza

Synteza chemiczna i połączenie chemicznych i enzymatycznych metod fosforanu HEPTS i aktywowanego heptosasas-nukleotydem pozwoliły wyjaśnić szlaki metaboliczne stosowane przez mikroorganizmy do wytworzenia tych substancji.

Wiele metod syntezy przygotowuje 6-epimerię ręczne do syntezy L-glicero-d-gum. Metody te oparte są na wydłużeniu łańcucha z węgla anomerycznego lub grupy aldehydu, przy użyciu odczynników Grignard. Glikozylacje są przeprowadzane w obecności grup ochronnych.

W ten sposób istnieje stereokontrol, który zachowuje konfigurację α-Anomeryczne. Tricloroacetimididate anomeryczne i pochodne Tioglikozydy. Najnowsze procedury sugerują selektywne szkolenie β-Heptozydy i pochodne 6-deoksi-hepozydy.

Biosynteza aktywowanego heptosazy-nukleotydu rozpoczyna się od bitulozy 7-fosforanowej. Zaproponował fosfomutazę tworzy fosforan heptozylowy. Następnie heptozyl przenosi tworzenie się ADP D-glicero-D-manme-heptozę.

Wreszcie, epicheraza zmienia konfigurację ADP D-glicero-D-manme-heptozę na ADP L-glicero-d-gallo-heptozę.

Dodatkowo przeprowadzono badania chemiczne, aby poznać mechanizmy, za pomocą których enzymy przeprowadzają katalizę. Na przykład używają benzylowej bencila.

Leczenie kwasem chlorowodorowym przekształca ręczną pochodną Koloniczną w diazoceton. Diazobenze fosforowe.

Bibliografia

1. Collins, s. 1. M. 2006. Słownik węglowodanów z CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton.
2. Cui, s. W. 2005. Węglowodany żywnościowe: chemia, właściwości fizyczne i zastosowania. CRC Press, Boca Raton.
3. Ferrier, r. J. 2000. Chemia węglowodanów: monosacharydy, disacharydy i określone oligosacharydy. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
4. Hofstad, t. 1974. Rozkład heptozy i 2-keto-3-deoksy-ektonianu w bakteriioidaceae. Journal of General Microbiology, 85, 314-320
5. Kosma, s. 1. 2008. Występowanie, synteza i biosynteza bakteryjnej heptozy. Obecna chemia organiczna, 12, 1021-1039.
6. Nelson, zm. L., Cox, m. M. 2017. Zasady biochemii lehninger. W. H. Freeman, Nowy Jork.
7. Pigman, w. 1957. Węglowodany: chemia, biochemia, fizjologia. Academic Press, Nowy Jork.
8. Pigman, w., Horton, d. 1970. Węglowodany: chemia i biochemia. Academic Press, Nowy Jork.
9. Sinnott, m. L. 2007. Chemia węglowodanów i struktura i mechanizm biochemii. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
10. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Węglowodany: niezbędne cząsteczki życia. Elsevier, Amsterdam.
11. Voet, d., Voet, J. G., Pratt, c. W. 2008. Podstawy biochemii - życie na poziomie molekularnym. Wiley, Hoboken.