Struktura grupy aminowej (NH2), właściwości, przykłady

On Grupa aminowa Jest to ten, który jest obecny w kilku związkach organicznych azotu, na przykład amin i jest reprezentowany z wzorem -NH₂. Aminy są najbardziej reprezentatywnymi związkami, w których znajdujemy tę grupę, ponieważ kiedy są one alifatyczne, mają formułę RNH₂; Kiedy są aromatyczne, mają formułę Arnha₂.

Las Amidas, RC (O) NH₂, Z grupą karbonylową C = O, są one również kolejnym przykładem związków zawierających grupę aminową. W wielu innych związkach grupy aming są jak zwykłe podstawniki, ponieważ w pozostałej części struktury mogą istnieć grupy natlenione o większym znaczeniu chemicznym.

Grupa aminowa podświetlona niebieskim kolorem. Źródło: mache / domena publiczna

Grupa aminowa jest uważana za produkt pochodzący z amoniaku, NH₃. Gdy jego trzy łącza N-H są zastępowane odpowiednio linkami N-C, odpowiednio aminy pierwotne, wtórne i trzeciorzędowe. To samo rozumowanie dotyczy amidów.

Związki z grupami AMING charakteryzują się jako substancje podstawowe lub alkaliczne. Są również częścią niekończących się biomolekuł, takich jak białka i enzymy oraz produkty farmaceutyczne. Spośród wszystkich grup funkcjonalnych jest prawdopodobnie najbardziej zróżnicowany ze względu na podstawienia lub transformacje, które są zdolne do cierpienia.

[TOC]

Struktura

Strukturalna formuła grupy aminowej. Źródło: KES47 przez Wikipedia.

Na lepszym obrazie mamy formułę strukturalną grupy aminowej. W nim odkryto geometrię molekularną, która jest czworościenna. Alifatyczny łańcuch boczny r¹, A dwa atomy Hwoworu H są ustawione na końcach czworościanu, podczas gdy samotna para elektronów znajduje się na górnym końcu. Stąd kliny odsuwają się lub opuszczają samolot obserwatora.

Może ci służyć: współczynnik pakowania

Ze stereochemicznego punktu widzenia grupa NH₂ Ma dużo mobilności; Jest dynamiczny, jego link r¹-N może obracać lub wibrować, a to samo dzieje się z linkami N-H. Na geometrię tej grupy nie ma wpływu włączenie innych łańcuchów bocznych R² lub r³.

Oznacza to, że geometria czworościenna obserwowana dla tej pierwotnej aminy pozostaje taka sama jak w przypadku amin wtórnych (r₂NH) lub trzeciorzęd₃N). Jednak normalne jest oczekiwanie, że kąty czworościanu będą zniekształcone, ponieważ wokół atomu azotu będzie większa odpychanie elektroniczne; to znaczy r¹, R² i r³ Odstraszają siebie.

I nie wspominając już o przestrzeni zajmującej samotną parę elektronów azotu, która może tworzyć powiązania ze średnimi protonami. Stąd jesteś winien zasady grupy aminowej.

Nieruchomości

Zasadowość

Grupa aminowa charakteryzuje się byciem podstawowym. Dlatego jego wodne roztwory muszą mieć wartości pH powyżej 7, głównie obecność anionów OH^-. Wyjaśnia to za pomocą równowagi hydrolizy:

RNH₂ + H₂Lub ⇌ rnh₃⁺ + Oh^-

Bycie rnh₃⁺ Powstały sprzężony kwas. Łańcuch boczny R pomaga zmniejszyć gęstość ładunku dodatnią, która pojawia się teraz w atomie azotu. Zatem im więcej istnieją grupy, tym niższe obciążenie dodatnie, więc stabilność sprzężonego kwasu będzie rosła; Co z kolei oznacza, że ​​amina jest bardziej podstawowa.

Można zastosować podobne rozumowanie, biorąc pod uwagę, że łańcuchy R zapewniają gęstość elektroniczną dla atomu azotu, „wzmacniając” ujemną gęstość samotnej pary elektronów, co zwiększa podstawowy charakter aminy.

Może ci służyć: benzoat sodu: struktura, właściwości, zastosowania i ryzyko

Następnie mówi się, że podstawa grupy aminowej wzrasta, ponieważ jest bardziej wymieniona. Spośród wszystkich amin, trzeciorzęd jest najbardziej podstawowy. Zdarza się również z amidami i innymi związkami.

Polaryzacja i interakcje międzycząsteczkowe

Grupy Aminos nadają polarności cząsteczce, z którą są one połączone ze względu na ich atom elektrogeniczny.

Dlatego związki mają NH₂ Są nie tylko podstawowe, ale także polarne. Oznacza to, że mają tendencję do leniwizowania w rozpuszczalnikach polarnych, takich jak woda lub alkohole.

Jego temperatury topnienia lub wrzenia są również znacznie wysokie, produkt interakcji dipol-dipolo; W szczególności mosty wodorowe, które są ustalone między dwoma NH₂ sąsiednich cząsteczek (rh₂N-hnhr).

Oczekuje się, że im bardziej zastąpiona grupa aminowa jest mniej prawdopodobna tworzenie mostu wodorowego. Na przykład aminy trzeciorzędowe nie mogą nawet go ustalić, ponieważ brakuje im hydrogenów (r₃N:-: nr₃).

Nawet gdy grupa NH₂ Wkład polaryzacji i silne interakcje molekularne z związkiem, jego efekt jest niższy w porównaniu, na przykład z działaniem grup OH lub COOH.

Kwasowość

Chociaż grupa aminowa wyróżnia się swoją zasadą, ma również jakiś kwasowy charakter: będzie reagować z silnymi zasadami lub może być przez nich zneutralizowany. Rozważ następującą reakcję neutralizacji:

RNH₂ + NaOH → RNHNA + H₂ALBO

W nim powstaje anion RNH^-, który elektrostatycznie przyciąga kation sodu. Woda jest słabą podstawą w porównaniu z NaOH lub KOH, zdolną do neutralizowania NH₂ i spraw, aby zachowało się jak kwas.

Przykłady

Poniżej znajdują się kilka przykładów związków zawierających grupę NH₂, bez substytucji; to znaczy aminy wtórne lub trzeciorzędowe nie będą brane pod uwagę. Mamy wtedy:

Może ci służyć: numer koordynacyjny: co to jest, obliczenia, przykłady

-Metilamine, rozdz₃NH₂

-Etyloamina, rozdz₃Ch₂NH₂

-Butnamine, rozdz₃Ch₂Ch₂Ch₂NH₂

-Izobutilamina (cho₃)₂Chnh₂

-Formamid, Hconh₂

-Hydroksyloamina, NH₂Oh

-Benzelamina, c₆H₅Ch₂NH₂

-Akryloamid, rozdz₂= CHCONH₂

-Fenyloamina, c₆H₅NH₂

-Arginina, z r = -(cho₂)₃NH-C (NH) NH₂

-Szparagina z r = -ch₂Conh₂

-Glutamina z r = -ch₂Ch₂Conh₂

-Lysina, z r = -(cho₂)₄NH₂

Najnowsze cztery przykłady odpowiadają aminokwasom, podstawowym elementom, z którymi budowane są białka, w których struktury molekularne grupa NH przedstawia jedno₂ Jak grupa Cooh.

Te cztery aminokwasy zawierają grupę NH w swoich łańcuchach bocznych₂ Dodatkowe, więc gdy tworzy się łącze peptydowe (dwa wiązania aminokwasowe przez końce NH₂ i cooh) NH nie znika₂ W wynikowych białkach.

Histamina, kolejny przykład związków z grupą NH2. Źródło: Szczepienia / domena publiczna

Oprócz aminokwasów, w ludzkim ciele mamy inne nośniki grupy NH₂: Tak jest w przypadku histaminy (powyżej), jednego z wielu neuroprzekaźników. Zwróć uwagę, jak wysoce azotowe jego struktura molekularna.

Strukturalna formuła amfetaminy. Źródło: Boghog / Public Domena Strukturalna formuła serotoniny. Źródło: Cyl / Public Domena

I wreszcie mamy inne przykłady substancji, które odgrywają rolę w ośrodkowym układzie nerwowym: amfetamina i serotonina. Pierwszy to stymulujący stosowany w leczeniu niektórych zaburzeń psychicznych, a drugi to neuroprzekaźnik popularnie związany ze szczęściem.

Bibliografia

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemik organicznyI. (10^th Wydanie.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Chemia organiczna. (Piąta edycja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Amina. Źródło: w:.Wikipedia.org
5. Peter a.S. Smith & Eric Block. (2020). Amina. Encyclopædia Britannica. Odzyskane z: Britannica.com
6. Brian c. Kowal. (1 marca 2019 r.). Związki azotu organicznego II: pierwotne aminy. Odzyskane z: spektroskopyonline.com
7. William Reusch. (05 maja 2013). Chemia amin. Odzyskane z: 2.Chemia.MSU.Edu