Struktura grupy, cechy, związki i pochodne Acilo

On Grupa acylowa Jest to fragment molekularny, który w chemii organicznej zwykle wywodzi się z kwasów karboksylowych. Jego wzorem jest RCO, gdzie R jest podawanym, alquilowym lub arylowym podstawnikiem, połączonym kowalencyjnym i bezpośrednio z grupą karbonylową, C = O. Zazwyczaj jest to tylko ułamek struktury związku organicznego, takiej jak biomolekuła.

Mówi się, że wywodzi się z kwasu karboksylowego, RCOOH, ponieważ wystarczy, aby wyeliminować grupę hydroksylową, OH, aby uzyskać grupę acylową, RCO. Zauważ, że ta grupa obejmuje szeroką rodzinę związków organicznych (i nieorganicznych). Ta rodzina jest ogólnie znana jako związki acylowe (a nie azyl).

Formuła strukturalna grupy acilo. Źródło: Su-no-g przez Wikipedia.

Na górnym obrazie mamy formułę strukturalną grupy Acilo. Łatwo go rozpoznać, obserwując dowolną strukturę molekularną, ponieważ zawsze znajduje się na końcach i jest wskazywana przez grupę karbonylową. Przykład, który zobaczymy w cząsteczce acetylo-CoA, niezbędna do cyklu Krebsa.

Włączenie tej grupy do cząsteczki jest znane jako reakcja ocylacji. Grupa acylowa jest częścią rutyny pracy w syntezie organicznej.

[TOC]

Struktura i charakterystyka grupy ACILO

Struktura grupy acylowej zależy od tożsamości r. Atom węgla wspomnianego łańcucha bocznego R, a także C = O do jednego połączonego, znajdują się w tej samej płaszczyźnie. Dlatego segment RCO pierwszego obrazu jest płaski.

Jednak fakt ten może wydawać się nieznaczny, jeśli nie był to z powodu elektronicznej cechy C = O: atom węgla ma niewielki deficyt elektronów. To sprawia, że ​​podatne na ataki czynników nukleofilowych, bogate w elektrony. Zatem grupa acylowa jest reaktywna, będąc specyficznym miejscem, w którym wykonywana jest synteza organiczna.

Może ci służyć: molowość: koncentracja, jednostki, obliczenia, ćwiczenia

Związki i pochodne

W zależności od łańcuchów R lub atomów umieszczonych po prawej stronie RCO, uzyskuje się różne związki lub pochodzące z grupy acylowej.

- Chlorki

Załóżmy na przykład, że atom chloru jest umieszczony po prawej stronie RCO. To teraz zastępuje tę falistość reprezentowaną na pierwszym obrazie, będąc: rcocl. Mamy niektóre pochodne zwane chlorkami acylu.

Teraz, zmieniając tożsamość R w RCOCL, otrzymujemy kilka chlorków acylu:

-HCOCL, R = H, chlorek metanu, drastycznie niestabilny związek

-Ch₃COCL, R = CH₃, chlorek acetylu

-Ch₃Ch₂COCL, R = CH₂Ch₃, Chlorek propionilu

-C₆H₅COCL, R = C₆H₅ (Pierścień benzenowy), chlorek benzoilu

To samo rozumowanie dotyczy fluorków, bromków i jodków kwasowych. Związki te są stosowane w reakcjach acylacji, w celu włączenia RCO jako podstawnika do większej cząsteczki; Na przykład do pierścienia benzenowego.

- Rodnik

Acyl może chwilowo istnieć jako radykalny, RCO •, pochodzi z aldehydu. Gatunek ten jest bardzo niestabilny i jest nieproporcjonalny natychmiast w rodniku alkilo i tlenku węgla:

RC • = O → R • + C≡O

- Kation

Grupa acylowa może również pojawiać się jako kation, RCO⁺, Będąc pośrednikiem, który reaguje na płonę cząsteczki. Gatunek ten zawiera dwie struktury rezonansowe reprezentowane na niższym obrazie:

Struktury rezonansu kationowego acylowego. Źródło: Jü [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]

Zwróć uwagę, w jaki sposób dodatnie obciążenie częściowe jest rozmieszczone między atomami węgla i tlenu. Z tych dwóch struktur [R-C≡O⁺], z dodatnim obciążeniem tlenu, jest to najbardziej dominujące.

Może ci służyć: cykl wapnia: cechy, etapy i znaczenie

- Amidas

Załóżmy, że teraz zamiast atomu CL umieściliśmy grupę aminową, NH₂. Następnie będziemy mieć amida, rconh₂, RC (O) NH₂ lub rc = onh₂. Zatem, w końcu zmieniając tożsamość R, dostaniemy rodzinę amidów.

- Aldehydes

Jeśli zamiast NH₂ Umieszczamy atom wodoru, otrzymamy aldehyd, RCOH lub RCHO. Zauważ, że grupa ACILO jest nadal obecna, nawet gdy przekazała się na znaczenie ważności. Zarówno aldehydy, jak i amidy są związkami acylowymi.

- Ketony i estry

Kontynuując to samo rozumowanie, możemy zastąpić H innym łańcuchem bocznym R, który spowoduje keton, rcor 'lub rc (o) r'. Tym razem grupa acylowa jest bardziej „ukryta”, ponieważ jedną z dwóch skrajności można uznać za RCO lub R'CO.

Z drugiej strony R 'można również zastąpić lub „, dając powstanie estra, rcoor”. W estrach grupa acylowa jest rozpoznawana nagim okiem, ponieważ znajduje się po lewej stronie grupy karbonylowej.

- Ogólny komentarz

Grupa acylowa obecna w kilku związkach. Źródło: Jü [domena publiczna].

Najwyższy obraz na całym świecie przedstawia wszystko, co skomentowane w tej sekcji. Grupa acylowa wyróżnia się na niebiesko i zaczynając od górnego rogu, od lewej do prawej, mamy: ketony, kation acyl.

Grupa acylowa Chociaż jest obecna w tych związkach, a także w kwasach karboksylowych i tioéstatach (RCO-SR), grupa karbonylowa ma zwykle większe znaczenie przy definiowaniu swoich momentów dipolowych. RCO staje się bardziej zainteresowane, gdy jest podstawieniem lub gdy jest połączony bezpośrednio z metalem (metalowe acylos).

W zależności od związku RCO może odbierać różne nazwy, jak widać w subsekcji chlorków kwasowych. Na przykład Cho₃CO jest znany jako acetyl lub etanoil, podczas gdy Cho₃Ch₂CO, propionil lub propan.

Może ci służyć: reakcja endotermiczna

Przykłady grupy ACILO

Formuła strukturalna acetylo-CoA. Źródło: Użytkownik: Bryan Derksen (Original) i DMACKS (Talk) (Change) [domena publiczna].

Jednym z najbardziej reprezentatywnych przykładów związków acylowych jest acetylo-CoA (obraz doskonały). Zwróć uwagę, że jest to zidentyfikowane natychmiast, ponieważ jest podświetlany niebieskim kolorem. Acetylo-CoA Acyl Group, jak wskazuje jej nazwa, to acetyl, cho₃WSPÓŁ. Nawet jeśli tak się nie wydaje, ta grupa jest niezbędna w cyklu Krebsa naszego ciała.

Aminokwasy zawierają również grupę Acilo, tylko to, że znowu jest niezauważona. Na przykład dla glicyny NH₂-Ch₂- COOH, twoja grupa acilo staje się segmentem NH₂-Ch₂- co i otrzymaj nazwę glycilo. Tymczasem dla lizyny twoja grupa Acilo staje się NH₂(Ch₂)₄Chnh₂CO, który nazywa się lizyl.

Chociaż zwykle nie jest to regularnie omawiane, grupy acylowe mogą również pochodzić z kwasów nieorganicznych; Oznacza to, że atom centralny nie musi być węgielem, ale może być również z innych pierwiastków. Na przykład grupa acylowa może być również RSO (RS = O), pochodząca z kwasu sulfonowego lub RPO (RP = O), pochodzących z kwasu fosfonicznego kwasu fosfonicznego.

Bibliografia

1. Morrison, r. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5. edycja. Redakcja Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (Szósta edycja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10. edycja.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Grupa acylowa. Źródło: w:.Wikipedia.org
5. Helmestine, Anne Marie, pH.D. (11 lutego 2020). Definicja grupy acylowej i przykład. Odzyskane z: Thoughtco.com
6. Laura Foist. (2020). Grupa acylowa: definicja i struktura. Badanie. Odzyskane z: Study.com
7. Steven a. Hardinger. (2017). Ilustrowany glosariusz chemii organicznej: grupa acylowa. Odzyskane z: chem.UCLA.Edu