Link estrowy

Co to jest link estrowy?

A Link estrowy Jest to związek między grupą alkoholową (-OH) a grupą kwasu karboksylowego (-COOH), utworzonego przez eliminację cząsteczki wody (H₂O).

Rycina 1 pokazuje strukturę octanu etylu. Wiązanie estrowe jest prostym wiązaniem, które tworzy się między tlenem kwasu karboksylowego a węglem etanolu.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R ' + H₂O

Na rysunku niebieski obszar odpowiada części związek pochodzącej z etanolu i żółtego obszaru kwasu octowego. 

Hydroliza łącza estra

Aby zrozumieć nieco lepsze znaczenie połączeń estrowych, wyjaśniono mechanizm reakcji hydrolizy tych związków.

Link estrowy jest stosunkowo słaby. W kwaśnej lub podstawowej pożywce jest hydrolizowany w celu tworzenia alkoholu i kwasu karboksylowego. Mechanizm reakcji hydrolizy estrów jest dobrze zbadany.

W podstawowej pożywce pierwsze wodorotlenki nukleofilowe atakują w elektrofilowym C estra C = O, łamanie łącza π i tworzenie tetraedrycznego pośredniego.

Następnie pośrednie zawali się, reformując C = O, a powoduje utratę grupy wychodzącej, alkolejsku, RO-, co prowadzi do kwasu karboksylowego.

Wreszcie, reakcja kwasu / zasadowa jest bardzo szybką równowagą, w której alkoleją, RO-lorks jako zasada, która deprotons daluje kwas karboksylowy, RCO2H (obróbka kwasu pozwoliłaby uzyskać kwas karboksylowy z reakcji).

Mechanizm hydrolizy ogniwa estrowego w pożywce kwasowej jest nieco bardziej skomplikowany. Najpierw zachodzi reakcja kwasu / zasadę i jako tylko słaby nukleofil i słaby elektrofil.

Protonacja estru karbonylowego sprawia, że ​​jest bardziej elektrofiliczny. W drugim etapie tlen wody działa jako nukleofil, atakując elektrofiliczny C w C = O, z elektronami poruszającymi się w kierunku jonu hydronowego, tworząc czworościenny pośredni.

W trzecim etapie reakcja kwasu / zasady zachodzi w wyniku tlenu pochodzącego z cząsteczki wody w celu zneutralizowania obciążenia.

Na czwartym etapie zachodzi kolejna reakcja kwasu / podstawa. Należy wykonać -OCH3, ale konieczne jest stać się dobrą grupą wychodzącą do protonowania.

W piątym etapie wykorzystywane są elektrony sąsiedniego tlenu, aby pomóc „wydalić” grupę wychodzącą, wytwarzając neutralną cząsteczkę alkoholu.

W ostatnim etapie zachodzi reakcja kwasu / podstawa. Niekontrolka jonu hydronowego ujawnia karbonylowe C = O w produkcie kwasu karboksylowego i regeneruje katalizator kwasu.

Rodzaje linków estrowych              

Ester Carbonic

Estry węgla są najczęstsze z tego rodzaju związku. Pierwszym estrem węglowodanów był octan etylu, zwany także etanoanem etylu.

Wcześniej związek ten był znany jako eter octu. Jego imienia w języku niemieckim, Esig-in, Wyprowadził nazwę tego typu związków.

Estry znajdują się w naturze i są szeroko stosowane w branży. Wiele estrów ma charakterystyczne owoce zapachu, a wiele z nich jest naturalnie obecnych w olejkach eterycznych roślin.

Doprowadziło to również do powszechnego zastosowania w sztucznych aromatach i zapachach, jeśli chodzi o naśladowanie zapachów.

Kilka miliardów kilogramów poliestrów produkowanych jest przemysłowo, ważne produkty, takie jak tereftalan polietylenowy, akrylan i estry octanu celulozowego.

Link estrowy estrów karboksylowych jest odpowiedzialny za tworzenie trójglicerydów w żywych organizmach.

Trójglicerydy znajdują się we wszystkich komórkach, ale głównie w tkance tłuszczowej są główną rezerwą energii, którą ma ciało.

Trialianglycerydy (TAG) stanowią cząsteczki glicerolu powiązane z trzema kwasami tłuszczowymi za pomocą wiązania estrowego. Kwasy tłuszczowe obecne w znaczniku są głównie nasycone.

Triacyloglicerydy (trójglicerydy) są syntetyzowane praktycznie we wszystkich komórkach. Głównymi tkaninami dla syntezy TAG są jelita cienkie, wątroba i adipocyty. Z wyjątkiem jelit i adipocytów, synteza TAG zaczyna się od glicerolu.

Glicerol jest najpierw fosforylowany za pomocą glicerolu, a następnie aktywuje kwasy tłuszczowe (kwas tłuszczowy) służą jako substraty do dodania kwasów tłuszczowych, które wytwarzają kwas fosfatydowy. Grupa fosforanowa jest oddzielona i dodaje się ostatni kwas tłuszczowy.

W jelicie cienkim znaczniki dietetyczne są hydrolizowane w celu uwolnienia kwasów tłuszczowych i monoacyloglicerydów (MAG) przed wychwytem przez enterocyty. Enterocyt MAS służy jako substraty acylacji w dwuetapowym procesie wytwarzanym przez znacznik.

W tkance tłuszczowej nie ma ekspresji glicerolu kinazy, więc blokiem konstrukcyjnym TAG w tej tkance jest glikolityczny pośredni, fosforan dihydroksyacetonu, Dhap.

DHAP jest redukowana do glicerolu-3-fosforanu przez dehydrogenazę cytozolową glicerolu-3-fosforanu, a pozostała reakcja syntezy TAG jest taka sama jak dla wszystkich innych tkanek.

Ester fosforowy

Estry fosforowe powstają przez tworzenie wiązania estrowego między alkoholem a kwasem fosforowym. Biorąc pod uwagę strukturę kwasową, estry te mogą być mono, di i trisustuidos.

Ten typ linków estrów występują w takich związkach, jak fosfolipidy, ATP, DNA i RNA.

Fosfolipidy są syntetyzowane przez tworzenie wiązania estrowego między alkoholem a fosforanem kwasu fosfatydowego (3-fosforan 1,2-dicyloglicerolu). Większość fosfolipidów ma nasycony kwas tłuszczowy na C-1 i nienasycony kwas tłuszczowy na C-2 szkieletu glicerolu.

Najczęściej dodawane alkohole (seryna, etanolamina i wzgórze) również zawierają azot, który można dodatkowo naładować, podczas gdy glicerol i inozytol nie.

Adenosyntrifosforan (ATP) to cząsteczka wykorzystywana jako waluta energetyczna w komórce. Ta cząsteczka składa się z cząsteczki adeniny przyłączonej do cząsteczki rybozy do trzech grup fosforanowych.

Trzy grupy fosforanowe cząsteczki nazywane są gamma (γ), beta (β) i alfa (α), te ostatnie esteryfikuje grupę hydroksylową C-5 rybozy.

Związek między rybozą a grupą α-fosforyl jest wiązaniem fosfoesttera, ponieważ obejmuje atom węgla i atom fosforu, podczas gdy grupy β-i γ-fosforyl w ATP są połączone wiązaniami fosfoanherami, które nie implikują atomów węgla.

Wszystkie fosfoanhydros mają znaczną energię chemiczną, a ATP nie jest wyjątkiem. Ta energia potencjalna może być stosowana bezpośrednio w reakcjach biochemicznych.

Połączenie fosfodiéster to kowalencyjne wiązanie, w którym grupa fosforanowa wiąże się z sąsiednimi węgle. Połączenie jest wynikiem reakcji kondensacji między grupą hydroksylową dwóch grup cukrowych a grupą fosforanową.

Wiązanie dietetyczne między kwasem fosforowym a dwoma cząsteczkami cukru w ​​DNA i szkieletowym RNA łączy dwa nukleotydy ze sobą z utworzeniem polimerów oligonukleotydowych. Wiązanie fosfodiéster łączy węgiel 3 'z węglem 5' w DNA i RNA.

(Base1) - (rybosa) -oh + ho -p (o) 2 -o- (rybosa) - (podstawa 2)

(Base1) - (rybosa) - o - p (o) 2 - o- (rybosa) - (podstawa 2) + h₂o

Podczas reakcji dwóch grup hydroksylowych w kwasie fosforowym z grupą hydroksylową w dwóch innych cząsteczkach, dwa wiązania estrowe powstają w grupie fosfodiéster. Reakcja kondensacyjna, w której utracona jest cząsteczka wody.

Podczas polimeryzacji nukleotydowej w celu utworzenia kwasów nukleinowych grupa hydroksylowa grupy fosforanowej wiąże się z węglem 3 'cukru nukleotydowego, tworząc wiązanie estru z fosforanem innego nukleotydu.

Reakcja tworzy wiązanie fosfodiéster i eliminuje cząsteczkę wody.

Ester siarkowy

Estry siarkowe lub tioés składają się z grupy funkcjonalnej R-S-CO-R '. Są produktem steryfikacji między kwasem karboksylowym a tiolem lub z kwasem siarkowym.

W biochemii najbardziej znani faceci pochodzą z Coenzyme A, na przykład acetylo-CoA.

Acetylowokno A lub acetylo-CoA to cząsteczka, która uczestniczy w wielu reakcjach biochemicznych. Jest to centralna cząsteczka w metabolizmie lipidów, białek i węglowodanów.

Jego główną funkcją jest dostarczenie grupy acetylowej do cyklu kwasu cytrynowego (cykl Krebsa), który zostanie utleniony do produkcji energii. Jest to również cząsteczka prekursorowa syntezy kwasów tłuszczowych i jest produktem degradacji niektórych aminokwasów.

Wspomniane powyżej aktywowane kwasy tłuszczowe COA są innymi przykładami tioésterów, które powstają w komórce mięśniowej. Utlenianie ucionetrów kwasu tłuszczowego naprawdę występuje w dyskretnych ciałach pęcherzykowych zwanych mitochondriami.

Bibliografia

1. Złożony organosulfur. Odzyskane z Britannica.com.
2. Hydroliza ESER. Chem wyzdrowiał.Ucalgary.AC.
3. Obligacja estrowa. Pobrano z przyszłości.nas.