Diastreomeres

Diastreomeres

Wyjaśniamy, jakie są rozkurczowe, jak rozpoznawane są ich właściwości, nomenklatura i kilka przykładów,

Te dwa alkeny są przykładem diastereomerów. Tutaj widać, że wszystkie atomy obu cząsteczek są zjednoczone w tej samej sekwencji i poprzez te same typy linków. Jednak w pierwszym związku czerwone atomy są po tej samej stronie, podczas gdy w drugim związku wskazują w przeciwnych kierunkach. Oczywiste jest, że żaden z nich nie jest lustrzanym obrazem drugiego

Jakie są diamereomery?

Diastreomeres, Zwane również diameTereoisomerami, są one zdefiniowane jako stereoizomery, które nie są ze sobą lustrzanymi obrazami. Są to szczególny rodzaj izomerów, co oznacza, że ​​są to różne związki, które mają ten sam wzór molekularny.

Istnieją różne rodzaje izomerów, wśród nich stereoizomery. Są to te, w których wszystkie atomy są zjednoczone w tej samej kolejności i z tym samym typem linków, ale mają różne orientacje w przestrzeni (stereo oznacza przestrzeń). W stereoizomerach znajdujemy diamereomery, charakteryzujące się nie są ze sobą obrazami lustrzanymi.

Innymi słowy, są diamereomery Stereoizomery To Nie są ze sobą enancjomerów.

Istnieją różne rodzaje rozkurczów.

Jak rozpoznajesz damereomery?

Aby rozpoznać rozkurczniki, najpierw ustalamy, czy są to izomery CIS-TRANS, czy też są izomerami E-Z. Jeśli tak się stanie, to są diastereomery. W przeciwnym razie przestrzegane są następujące zasady:

  1. Muszą to być stereoizomery, to znaczy, muszą się różnić tylko w orientacji przestrzennej swoich atomów.
  2. Muszą mieć dwa lub więcej centrów chiralnych.
  3. Muszą mieć taką samą konfigurację w co najmniej jednym z swoich chiralnych centrów.
  4. Muszą mieć odwrotną konfigurację w co najmniej jednym ze swoich centrów chiraralnych.
Może ci służyć: izotermy adsorpcyjne: koncepcja, typy, przykłady

Każda para izomerów, które spełniają te cechy, będzie kilkoma diastereomerami.

Związki A i B są rozkurczami. Ponadto A i B nie są lustrzanymi obrazami

Właściwości diastreomerów

Jego właściwości fizyczne i chemiczne są różne

W przeciwieństwie do enancjomerów, które mają tę samą temperaturę wrzenia, fuzję itp., Diastreomeres to zupełnie różne związki i mogą mieć bardzo różne właściwości fizyczne i chemiczne.

Prawie zawsze mają różnice w swojej polaryzacji, na ciśnienie pary, w punktach gotowania i fuzji, a nawet w ich rozpuszczalności w różnych rozpuszczalnikach.

Różnice w ich właściwościach fizycznych i chemicznych umożliwiają to możliwe.

Mogą, a może

Może być wiele dni tego samego związku, a niektóre z nich mogą być chiralami, podczas gdy inne nie, w zależności od tego, czy cząsteczka ma pewien rodzaj symetrii, czy nie.

Fakt posiadania centrów chiralnych nie zapewnia, że ​​cząsteczka jest quiralna. Niektóre związki z ośrodkami chiralnymi mogą być symetryczne, więc będą superponowalne za pomocą ich lustrzanego obrazu i dlatego nie będą chiralami. W takich przypadkach są nazywane Związek Meso.

  • Przykład:

Poniższy rysunek pokazuje dwa diamereomery kwasu tartarowego. Diastreomero A nie jest chiralne, ponieważ jest to cząsteczka symetryczna (połowa z góry jest odbiciem poniżej). Jednak diamereomer B, jeśli jest chiralny.

Na poprzedniej figurze izomer A jest przykładem związku mezo.

Mogą to być izomery CIS i E-Z

Izomery cis i trans, a także izomery E-Z alkenu lub wymienionego cyklu, są stereoizomerami, które nie są ze sobą obrazami lustrzanymi, więc są również diastereomeresami.

Może ci służyć: heksochinaza: struktury, funkcje, kształty

Aktywność optyczna

Te rozkurczowe, które mają centra chiraralne, ale które nie są związkami mezo, będą związkami chiralne i dlatego będą optycznie aktywne. Oznacza to, że są w stanie obrócić płaszczyznę spolaryzowanego światła.

Nomenklatura damereomerów

Nomenklatura diamereomerów, które mają ośrodki chiralne (te, które nie są trans-trans lub e-Z), opiera się na systematycznej nazwie IUPAC związku poprzedzonej przez bezwzględną konfigurację każdego centrum chiralnego w kolejności, w której pojawiają się w głównej łańcuch.

Istnieje kilka metod identyfikacji jednego lub drugiego diastereomer. Składa się to z następujących kroków:

  1. Poziom hierarchii jest przypisany do czterech grup dołączonych do każdego centrum chiralnego. Priorytet grup jest przypisywany zgodnie z liczbą atomową atomu bezpośrednio powiązanego z centrum Quiral. Jeśli istnieją dwa równe atomy, liczby atomowe atomów, które są powiązane z pierwszym, są dodawane w celu dodania liczb atomowych.
  2. Kierunek, w którym trzy grupy priorytetowe są podróżowane, gdy ustalone są punkty najniższych punktów priorytetu.
  3. Jeśli kierunek trasy znajduje się w kierunku dłoni zegara, przypisana jest konfiguracja R, w przeciwnym razie przypisana jest konfiguracja S.

Przykład

Przykłady wspólnych diamereomerów

Przykłady dni węglowodanów

Diastreomeres są bardzo powszechne z natury, szczególnie w związkach ważności biologicznej. Następnie przedstawiono różne dni trzech ważnych grup cukrów jako przykłady:

  • Diastreomery La Ribosa

Ribosa jest jednym z najważniejszych węglowodanów w naturze, ponieważ jest częścią zarówno DNA, jak i RNA, które tworzą nasz materiał genetyczny. Ten węglowodan ma trzy centra chiralne, które dają powstanie ośmiu różnych izomerów. Następnie przedstawiono 4 najważniejsze diastry tego cukru:

Może ci służyć: Rozwiązanie przesycone

Diastereomery fruktozy

Jak sama nazwa wskazuje, fruktoza jest cukrem występującym w owocach i ma trzy centra chiralne, które powodują kolejne dni

Diastereomery glukozy

Glukoza jest najczęstszym węglowodanem, który istnieje i jest jedną z najliczniejszych cząsteczek biologicznych na ziemi. W sumie jest 16 izomerów, z czego tylko 8 jest obecnych w większości żywych istot. Pozostałe 8 są obecne tylko w niektórych komórkach. Poniżej znajduje się 8 najczęstszych rozkursów:

Możemy zauważyć, że porównując dowolną parę rozkurczów, różnią się one konfiguracją co najmniej jednego chiralnego węgla i dzielą konfigurację co najmniej jednego chiralnego węgla.

Przykład diastereomerów cis-trans

Przykład diastereomerów E-Z

W tym przykładzie pokazane liczby odpowiadają priorytetowi podstawników zgodnie z regułami systemu CIP.

Bibliografia

  1. Carey f. (2008). Chemia organiczna. (6 wyd.). MC Graw Hill.
  2. Diastereomer. (2021). Merriam-Webster.Com Dictionary, Merriam-Webster, Merriam-Webster.com
  3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10 wyd.). Wiley Plus.
  4. Monosacharyd. (16 lutego 2021). W Wikipedii.org.
  5. Nelson, zm. L., & Cox, m. M. (2017). Zasady biochemii lehninger (7 wyd.). W.H. Obywatel.