Struktura kwasu undecylenowego, właściwości, synteza,

On Kwas undecylenowy Jest to związek organiczny, którego wzór chemiczny to c_jedenaścieH₂₀ALBO₂. Jest również znany jako kwas 10-undecenoinowy i jest nienasyconym kwasem tłuszczowym o podwójnym wiązaniu między dziesiątym i jedenastym węglem.

Jest uzyskiwany z oleju rycynowego, to znaczy z oleju rycynowego. Naturalnie występuje w niektórych roślinach, szczególnie w jagodach Saúco Murzyn Busha. Jeśli kwas undecilénin jest ogrzewany w obecności powietrza, wytwarza kwas dikarboksylowy (to znaczy związek z dwiema grupami karboksylowymi -cooh) i utlenionym materiałem polimerowym.

Kwas undecylenowy. Autor: Marilú Stea.

Jeśli jest ogrzewany przy braku powietrza, jest polimeryzowany, to znaczy generuje związki z dwoma lub więcej jednostkami przymocowanymi do siebie. Był ogólnie stosowany jako środek przeciwhongos i do leczenia problemów skóry, takich jak wyprysk, DYña i inne warunki skóry. Działa jak grzybowy. Jest stosowany w leczeniu miejscowym.

W przypadku dwóch przeciwnych grup funkcjonalnych działa jako powiązana cząsteczka w kilku zastosowaniach, podobnie jak w uzyskiwaniu polimerów, w celu zwiększenia bioczułości niektórych materiałów i faworyzowania transportu leków przeciwnowotworowych.

[TOC]

Struktura

Ma nasycony łańcuch z podwójnym wiązaniem (C = C) i grupą karboksylową (-COH) na przeciwnych końcach cząsteczki.

Poniżej znajduje się struktura cząsteczki kwasu nieziemnowskiego, w której każdy wierzchołek odpowiada jednostce₂-, Lewy koniec ma podwójną wiązanie, a na końcu jest -cooh.

Struktura kwasu undecylenowego. Edgar181 [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas undecylenowy

- Kwas 10-undecenoinowy

- Kwas 10,11-świat

- Kwas undec-10-noico

Właściwości fizyczne

Stan fizyczny

Stałe (kryształy) lub ciecz w zależności od temperatury otoczenia.

Waga molekularna

184,27 g/mol

Temperatura topnienia

24,5 ° C

Punkt wrzenia

275 ° C, rozkłada się przy 295 ° C

Gęstość

0,907 g/cm³

Rozpuszczalność

Nierozpuszczalne w wodzie. Rozpuszczalne w alkoholu, eterze i chloroformu

Właściwości chemiczne

Ogrzewanie w tlenu

Jeśli kwas undecilénin jest poddany ogrzewaniu w temperaturze 80 °₂, Istnieje kilka reakcji, które wyróżniają się:

Może ci służyć: równanie chemiczne: części i przykłady

1) pęknięcie podwójnego wiązania z tworzeniem się kwasu dikarboksylowego.

2) Tworzenie epoksydowe przez dodanie tlenu w miejscu podwójnego wiązania.

3) tworzenie nadtlenku.

4) Reakcje powyżej z pierwotną cząsteczką kwasu undeciléninowego.

W wyniku tych reakcji uzyskuje się następujące produkty: kwas sebácinowy (który jest kwasem dikarboksylowym), kwas 10,11-dihydroksyndecano (wytwarzany przez pęknięcie epoksydowego) i materiał polimerowy (utworzony przez aldoliczną kondensację produktów utleniania ketonowych ketonowych ).

Wyszkolone epoksydy i nadtlenki szybko reagują na inne produkty utleniania.

Ogrzewanie przy braku tlenu

Gdy kwas 10 -ndenowy jest odsłonięty w temperaturach 250-325 ° C, w atmosferze azotu tworzą się zmierzch. Ilość polimerów wzrasta wraz ze wzrostem czasu reakcji.

Toksyczność

Chociaż konsultowane informacje nie są rozstrzygające pod względem toksyczności ludzi, kwas nieistniejącego, okazał się wykazywać ostrą i przewlekłą toksyczność u zwierząt do testów laboratoryjnych, które je spożywały.

Śmiertelna dawka dla 50% próbek (l.D._{pięćdziesiąt}) wynosi 8,15 g/kg. Badania przewlekłe wykazały, że gdy żywność zawiera 2,5% kwasu nieruchomościowego, wzrost zwierząt jest hamowany.

Synteza

Można go uzyskać z oleju rycynowego (zwanego również olejem rycynowym), ponieważ 90% kwasów tłuszczowych jest kwasem rycynolowym. Ogrzewając to ostatnie w warunkach próżniowych, aż do jego pirolizy, uzyskano kwas undecilenowy.

Uzyskanie kwasu undeciléninowego przez pirolizę kwasu rycynolowego oleju rycynowego. Autor: Marilú Stea

Aplikacje

W leczeniu chorób skóry

Kwas undecylnoinowy jest korzystny w leczeniu dermatofitozy, takiej jak onea patch.

Tinea corpois to infekcja powierzchniowa grzybów dermatofitów. Formularz nabyty przez kontakt z osobami jest ogólnie spowodowany przez T. Rubrum. Ten nabyty przez kontakt ze zwierzętami domowymi, takimi jak koty i psy, jest spowodowany przez Canis microsporum.

Kiedy infekcja grzybów jest na nogach, nazywa się to tinea pedis, collochicznie sportowcem sportowca. Niezwłanianie cynku jest używane jako miejscowy środek przeciwgrzybiczy dla tego stanu. Łagodzi kłucie, spalanie i podrażnienie tej choroby.

Może ci służyć: jaki jest test bromowy?Zdrowe stopy. Autor: Xavalox. Źródło: Pixabay.

Ponadto emulsje kwasu undeciléninowego były skuteczne w hamowaniu filamentu i wzrostu Candida albicans, Grzyb powodujący infekcje.

Według konsultacji źródeł, kwas undecilénin nie odniósł sukcesu w leczeniu łuszczycy.

W oparciu o inne cząsteczki organiczne

Kwas undecyléninowy ma dwie grupy funkcjonalne: grupę karboksylową -COOH i podwójne wiązanie C = C, więc mówi się, że ma właściwość dwufunkcyjną.

Ze względu na jego dwufunkcyjną właściwość jest stosowana do koniugacji lub połączenia innych biomolekuł, takich jak białka, ponieważ działa jako powiązana cząsteczka.

Jednym z jego znanych zastosowań jest przygotowanie śmiałego. Boldenone ma zastosowania weterynaryjne i chociaż jego stosowanie u ludzi nie jest zatwierdzone medycznie, są tacy, którzy używają go jako sterydów anabolicznych.

W uzyskiwaniu polimerów

Kwas undecyléninowy został z powodzeniem zastosowany do przygotowania poliuretanu.

Poliuretany przygotowane za pomocą kwasu undecyléninowego wykazują dobrą oporność termiczną, mechaniczną i doskonałą hydrolityczną ze względu na ich wysoką hydrofobowość (nie mają utraty masy ciała ani zmniejszania masy cząsteczkowej, pozostając w roztworze wodnym w 60 ° C przez 6 miesięcy).

Te cechy sprawiają, że są one odpowiednie do długoterminowych zastosowań i w środowiskach wrażliwych na wilgotność.

Stół z żywicy poliuretanowej z żywicą poliuretanową. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

W nanomedycynie przeciwko rakowi

Undecylnowy kwas został zastosowany w przygotowaniu porowatych nanocząstek krzemowych, z którymi został powiązany przez obróbkę cieplną.

Może ci służyć: Samario: Charakterystyka, struktura, uzyskiwanie, użycia

Cząstki te są przydatne do głębokiej penetracji guzów i uwalniania w nich leków przeciwnowotworowych. Kwas undecyléninowy przyczynia się do większej stabilności nanocząstek krzemowych w środowisku wodnym.

Porowate nanocząstki krzemu. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

W ten sposób zbudowana nanocząstka ma zdolność generowania apoptozy (śmierci) kilku komórek rakowych jeden po drugiej, takich jak efekt domina.

W nowatorskich materiałach

Undecyléninic został wykorzystany do optymalizacji właściwości bioczułości nanokrystalicznej diamentu.

Nanokrystaliczny diament z borem przedstawia kilka właściwości, takich jak biokompatybilność, przewodnictwo cieplne, twardość i jest chemicznie obojętne, co czyni go odpowiednim dla bardzo różnorodnych zastosowań, takich jak urządzenia elektroniczne, materiały bioczujne i komórki i komórki.

Aby poprawić wrażliwość na bioczułość, powierzchnię diamentowych nanokryształów musi być modyfikowana za pomocą biokompatybilnych grup funkcjonalnych, takich jak kwasy karboksylowe, aminy lub alkohole, a tym samym uzyskać sprzężenie lub mocowanie biomolekułów.

Fotochemiczne sprzężenie z kwasem undecyléninowym jest wygodną metodą wprowadzania grup karboksylowych na diament.

Gdy ta procedura jest przeprowadzana, szczególnie bez ochrony grupy głównej, uzyskuje się większą gęstość grup COOH na powierzchni diamentu.

Daje to większą możliwość sprzęgania biomolekuł, optymalizując jego właściwości bioczułości.

Bibliografia

1. Lligadas, Gerard i in. (2012). Kwas oleinowy i kwas undecylenowy jako chemikalia platformy do termoplastycznych poliuurów. Biobowane monomery, polimery i materiały. Rozdział 17, 2012, 269-280. Odzyskane z pubów.ACS.org.
2. Dalnogare, s. i Bricker, C.I. (1950). Zachowanie kwasu 10.11-cialolenowego na utlenianie powietrza w temperaturze 80 ° C. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Odzyskane z pubów.ACS.org.
3. Newell, g.W. i in. (1949). Badania ostrej i przewlekłej toksyczności kwasu undecylenowego. Journal of Investigative Dermatology. Tom.13, wydanie 3, Septamber 1949. Odzyskane z naukowym.
4. Ross, J. i in. (1945) Polimeryzacja kwasu undecylenowego. Journal of the American Chemical Society. 1945, sierpień, t. 67. Odzyskane z pubów.ACS.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corpois. W pediatrycznym doradcy klinicznym (wydanie drugie). Odzyskane z naukowym.com
6. Zhong, Yu Lin i in. (2007). Optymalizacja właściwości bioczujania na diamencie funkcjonalizowanym kwasem undecylenowym. Langmuu 2007, 23, 5824-5830. Odzyskane z pubów.ACS.org.
7. Yong, Tuying i in. (2016). Domino podobne do międzykomórkowego dostarczanie nieudanych porowatych nanocząstek krzemowych w celu głębokiego penetracji guza. ACS Zastosowane materiały i interfejsy 2016, 8, 41 27611-27621. Odzyskane z pubów.ACS.org.