Struktura kwasu sulfonowego, nomenklatura, właściwości, zastosowania

Nazywa się Kwas sulfonowy W ogóle związek należący do rodziny kwasów organicznych, które mają jedną lub więcej grup -₃H. Niektórzy autorzy wskazują, że związek ojca to H-S (= O)₂-Aha, lub H-So₃H, nazywane przez jakiś „kwas sulfonowy”, jednak jego istnienie nie zostało udowodnione, ani nie istniała jego tautomer HO -S (= O) -OH znany jako „kwas siarkowy” (H H₂południowy zachód₃), ani w roztworze, ani w stanie stały.

Ten ostatni jest tym, że gaz dwutlenku siarki (IV) (więc₂) W roztworze wodnym staje się jonami Bisulfit (HSO₃^-) i pirozulfit (s₂ALBO₅^2-) I nie do H-S (= O)₂-OH lub HO -S (= O) -OH, który został już udowodniony przez wielu badaczy chemicznych.

Grupa sulfonilowa. Choij [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons

W wzorze chemicznym R-TA₃H kwasów sulfonowych, grupa R może reprezentować szkielety węglowodorowe, takie jak alkan, alliqueno, alchen i/lub piasek. Mogą one zawierać wtórne funkcje, takie jak ester, eter, keton, amino, amido, hydroksyl, karboksyl i fenol, między innymi.

Kwasy sulfonowe są silnymi kwasami, porównywalnymi z kwasem siarkowym (H (H₂południowy zachód₄). Jednak reszta jego nieruchomości zależy w dużej mierze od charakteru grupy r.

Niektóre mają tendencję do dezulfonaru w wysokich temperaturach. Oznacza to utratę grupy -₃H, zwłaszcza gdy r jest piaszczyste, to znaczy z pierścieniem benzenowym.

Kwasy sulfonowe mają wiele zastosowań w zależności od wzoru chemicznego. Służą one do produkcji barwników, atramentów, polimerów, detergentów, środków powierzchniowo czynnych i jako katalizatorów, wśród wielu innych zastosowań.

[TOC]

Struktura

Kwasy sulfonowe mają następującą ogólną strukturę:

Ogólny wzór kwasów sulfonowych. Benjah-BMM27 [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons

Nomenklatura

- Grupa sulfonilowa: -So₃H

- Wynajem lub kwas arilsulfonowy: R-TO₃H

Nieruchomości

Są one stałe lub cieczowe w zależności od grupy r. Żadne gazowe kwasy sulfonowe nie są znane.

Jego właściwości fizyczne i chemiczne zależą od charakteru grupy r. W porównaniu, istnieją pewne właściwości fizyczne kilku kwasów sulfonowych, gdzie p.F. To jest punkt topnienia i p.I. Jest to temperatura wrzenia pod ciśnieniem 1 mm Hg:

- Kwas metanosulfonowy: P.F. 20 ° C; P.I. 122 ° C

- Kwas etanosofonowy: P.F. -17 ° C; P.I. 123 ° C

- Kwas proposulfonowy: P.F. -37 ° C; P.I. 159 ° C

- Kwas butanosulfonowy: P.F. -15 ° C; P.I. 149 ° C

Może ci służyć: chlorek żelazny (FECL2): struktura, zastosowania, właściwości

- Kwas pentosulfonowy: P.F. -16 ° C; P.I. 163 ° C

- Kwas szesnosulfonowy: P.F. 16 ° C; P.I. 174 ° C

- Kwas benzefoniczny: P.F. 44 ° C; P.I. 172 ° C (przy 0,1 mm Hg)

- Kwas p-toluensulfonowy: P.F. 106 ° C; P.I. 182 ° C (przy 0,1 mm Hg)

- 1 kwas naftalensulnowy: P.F. 78 ° C; P.I. Rozkłada się

- 2-naftalensulfonowy kwas: P.F. 91 ° C; P.I. Rozkłada się

- Kwas trifluorometanosulfonowy: P.F. nic; P.I. 162 ° C (przy 760 mm Hg)

Większość jest bardzo rozpuszczalna w wodzie.

Kwasy sulfonowe to jeszcze więcej kwasów niż kwasy karboksylowe. Mają kwasowość podobną do kwasu siarkowego. Rozpuszczają się w wodnym wodorotlenku sodu i wodnym wodorowęglanowi.

Mają tendencję do rozkładu termicznego, występując w ich odejściu. Jednak kilka kwasów alkosulfonowych jest stabilnych termicznie. W szczególności kwas trójdroczny lub kwas trifluorometanosulfonowy jest jednym z najsilniejszych i najbardziej stabilnych kwasów.

Uzyskanie

Kwasy arilsulfonowe

Kwasy ailsulfonowe są ogólnie uzyskiwane w procesie sulfonowania, który polegał na dodaniu nadmiaru kwasu siarkowego (H (h₂południowy zachód₄ + południowy zachód₃) Do związku organicznego chcemy sulfonaru. Na przykład w przypadku benzenu:

C₆H₆ + H₂południowy zachód₄  C₆H₅południowy zachód₃H + H₂ALBO

ARH + H₂południowy zachód₄  Arso₃H + H₂ALBO

Sulfonowanie jest odwracalną reakcją, ponieważ jeśli dodamy do kwasu benzeulfonu, rozcieńczony kwas i przechodzimy parę na mieszankę₃ A benzen jest destylowany przez ulatnianie się z parą, wypierając równowagę w kierunku odsiarczania.

Środkiem sulfonantowym może być również kwas chlorosulfurowy, kwas sulfamowy lub sulfitowy.

Kwasy alkilofoniczne

Są one ogólnie przygotowywane przez sulfo-utlenianie, to znaczy leczenie związków alkilowych dwutlenkiem siarki₂ i tlen lub₂, lub bezpośrednio z trójtlekiem siarki, więc₃.

RH + 2SO₂ + ALBO₂ + H₂Lub R-SO₃H + H₂południowy zachód₄

Aplikacje

Kwasy sulfonowe dla środków powierzchniowo czynnych i detergentów

Kwasy alcybenficzne są stosowane w produkcji detergentów, co jest jednym z najbardziej rozpowszechnionych zastosowań.

Kwas p-metylobenzefoniczny. Su-no-g. Źródło = samodzielnie. *Data = 21 sierpnia 2006. *Wykonane z Chemdraw. Źródło: Wikipedia Commons.

Są używane do detergentów sproszkowanych i płynnych, detergentów do ciężkich lub lekkich zadań, dłoni i mydełek szamponu.

Aktywne składniki to na ogół alkebenzen liniowe i sulfonowane tłuszczowe.

Ponieważ środki powierzchniowo czynne są powszechnymi sulfonianami alfa-olefiny, sulfobetyny, sulfosukcynaty i wynajmowanymi disulfonianami disiulfonatami, z których wszystkie pochodzą z kwasów sulfonowych.

Może ci służyć: szczawian sodu (Na2C2O4): struktura, właściwości, zastosowania, ryzyko

Te środki powierzchniowo czynne znajdują zastosowanie w produktach czyszczących domowych, kosmetyków, polimeryzacji w emulsjach i produkcji chemicznej dla rolnictwa.

Ligosulfoniany pochodzą z ligniny, składnika drewna i są stosowane jako dyspergowanie, nawilżanie, środki wiążące w chodnikach drogowych, dodatki betonowe i dodatki w żywności zwierzęcych.

W celu zwiększenia płynności i siły cementu stosuje się 2-naftalanosulfonowy.

Kolorystyka oparta na kwasie sulfonowym

Ogólnie charakteryzują się zawierającymi grupy AZO (R-N = N-R).

Kwasowy czerwony kolorystyka. Smokefoot [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Barwniki pochodzące z kwasu sulfonowego mają użyteczność w branży papierowej, atramenty, takie jak drukowanie wtrysku, tekstylia, takie jak bawełna i wełna, kosmetyki, mydła, detergenty, żywność i skóra.

Pochodna kwasu 2-naftalanosulfonowego jest również stosowana jako składnik kolorowania włókien poliestrowych i opalania skórzanego.

Amidy oparte na kwasach sulfonowych

Ta aplikacja podkreśla kwasy akryloamidfonowe, które mają zastosowanie polimerów, w elektrodzie metalowej, takich jak środki powierzchniowo czynne i przezroczyste powłoki antykompanitowe.

Są one również stosowane w poprawie odzyskiwania oleju, jako środki liberujące złożone na glebie, w mieszaninach cementowych hydraulicznych i jako akceleratory leczenia żywic aminoplastycznych.

Niektóre sulfonamidy są również stosowane w formułach owadobójczych.

Fluorowane i chlorofluorowe kwasy sulfonowe

Ta grupa podkreśla kwas trifluorometanosulfonowy (CF₃południowy zachód₃H), zwane także kwasem trójfalowym. Ten związek ma kataliza organicznej syntezy i reakcji polimeryzacji.

Kwas trójfalowy. Capacio [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Na przykład jest stosowany w polimeryzacji aromatycznych olefin i w przygotowaniu wysoce rozgałęzionych węglowodorów parafinowych o wysokiej liczbie oktanowej, aby wykorzystać je jako dodatki paliwa.

Innym z jego zastosowań jest synteza przewodzących polimerów, za pomocą domieszkowania poliacetylenu, wytwarzając na przykład półprzewodniki typu P.

Kwas pentafluoroetanosulfonowy (CF₃Por₂południowy zachód₃H), znane jako kwas pentapliczny, jest stosowany jako katalizator organiczny.

Kwasy trójfalowe reaguje z pentafluorkiem antymonu (SBF₅) Generowanie SO -Called „Magic Acid”, super -kwasowy katalizator, który służy do alkilacji i polimeryzacji.

Może ci służyć: nalewka jodowa: właściwości, zastosowania, przeciwwskazania

Nafion-H jest żywicą wymiany jonowej perfumowanego kwasu polimerowego. Ma charakterystykę bezwładności w kierunku silnych kwasów, silnych zasad i zmniejszenia lub utleniania.

W zastosowaniach biologicznych

Jednym z niewielu kwasów sulfonowych występujących w naturze jest kwas 2-aminoetanosulfonowy, lepiej znany jako Bull Gighting, zasadniczo aminokwas, szczególnie dla kotów.

Syntetyczne i naturalne walki byków są stosowane jako suplementy w produktach dla zwierząt domowych i farmaceutycznych.

Cząsteczka walki byków. Harbinary. Źródło: Wikipedia Commons

Kwas taurokolowy jest składnikiem żółciowym i uczestniczy w trawieniu tłuszczów. 8-anielio-1-naftalanosulfonowy, związek syntetyczny, stosuje się w badaniu białek.

Kopolimery mocznika i kwas dwufenildysulfonowy zastosowano jako inhibitory wirusa opryszczki pospolitej.

Niektóre pochodne kwasu sulfonowego, takie jak sulfonowany polistyren i niektóre azokompestos, wykazały właściwości hamowania ludzkiego niedoboru odporności lub wirusa HIV, bez nadmiernego toksycznego przeciwko komórkom gospodarza.

W przemyśle naftowym

Niektóre mieszanki pochodnych oleju, które obejmują zróżnicowaną kombinację aromatycznych, parafinów i aromatycznych polinjądrowych, mogą być sulfonowane, a następnie odpowiednio zneutralizowane wytwarzanie sulfonianów olejowych SO -Calone.

Te sulfoniany olejowe mają właściwość obniżenia napięcia chirurgicznego w wodzie. Ponadto jego produkcja jest bardzo tania.

Z tego powodu sulfoniany olejowe są wstrzykiwane do istniejących studni olejowych, pomagając odzyskiwać ropę naftową, która jest zamykana między skałami pod powierzchnią.

W preparacie smarów i antykorozyjnych

Sulfoniany magnezu mają szerokie zastosowanie w formułach smarowych, takich jak dodatki do dyspergowania i unikanie zużycia.

Sulfoniany baru są stosowane w środkach smarowych antyflintowych do zastosowań stosowanych w aplikacjach o wysokiej prędkości. Sulfoniany sodu i wapnia mają smary i tłuszcze tłuszczowe w celu poprawy właściwości ekstremalnych ciśnienia.

Sole magnezowe kwasu sulfonowego są również przydatne w zastosowaniach antykoorozyjnych, takich jak powłoki, tłuszcze i żywice.

Bibliografia

1. Falk, Michael i Giguere, Paul A. (1958). O naturze kwasu siarkowego. Canadian Journal of Chemistry, t. 36, 1958. Odzyskane z NRCRESEARKPress.com
2. Betts, r.H. i voss, r.H. (1970). Kinetyka wymiany tlenu między jonem siarczkowym a wodą. Canadian Journal of Chemistry, t. 48, 1970. Odzyskane z NRCRESEARKPress.com
3. Bawełna, f.DO. I Wilkinson, G. (1980). Zaawansowana chemia nieorganiczna. Czwarta edycja. Rozdział 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Encyklopedia technologii chemicznej. Tom 23. Czwarta edycja. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Środki powierzchniowo czynne. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.