Struktura kwasu sorbinowego, właściwości, zastosowania, reakcje

On Kwas sorbinowy Jest to stały związek organiczny, którego wzór chemiczny to C₆H₈ALBO₂ lub Ch₃-(CH)₄-WSPÓŁ₂H. Jest to kwas alfa monokarboksylowy, beznamiany beta i mówi się również, że jest to politatowany kwas tłuszczowy. Jest również znany jako kwas heksadienoinowy. Jest to kwas karboksylowy z dwoma podwójnymi wiązaniami C = C.

Jest naturalnie obecny w jagodach górskich, serbalnych jagód (Sorbus by) i Magnolia Vine Berries. Kwas sorbinowy ma właściwości przeciwdrobnoustrojowe, więc jest szeroko stosowany jako dodatek w produktach spożywczych, aby uniknąć proliferacji grzybów, drożdży i bakterii.

Kwas sorbinowy. Autor: Marilú Stea

Jest ogólnie stosowany jako sorbinian potasu, sodu lub wapnia. Jego forma działania przeciwko mikroorganizmom obejmuje infiltrację w ścianach komórek i hamowanie niektórych ważnych enzymów, czasami powodując uszkodzenie materiału genetycznego.

Istnieją jednak drobnoustroje, które stają się odporne na ich działanie pozostające w stanie utajonym, który jest aktywowany, gdy warunki są znów sprzyjające. Kwas sorbinowy i sorbany nie są uważane za toksyczne dla ludzi i zwierząt. Jednak jego bezpieczeństwo jest nadal badane.

Produkty tych reakcji zostały zbadane w celu ustalenia ich potencjalnego uszkodzenia człowieka i stwierdzono, że niektóre z nich są nieszkodliwe, a inne są mutagenne i genotoksyczne.

Będąc nieporządkowanym związkiem z policzkiem, reaguje ze związkami nukleofilowymi obecnymi w żywności, takich jak azotyny, siarczany i aminy.

[TOC]

Struktura

Kwas sorbinowy ma liniowy szkielet 6 atomów węgla, w którym występują 2 wiązania węgla -węglowe c = c i grupa karboksylowa -COOH.

Podwójne łącza C = C znajdują się w drugim i czwartym węglu (C-2 i C-4) i są w ich formie trans-trans.

Struktura kwasu sorbinowego, w której obserwuje się układ trans-trans-trans. Capacio [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas sorbinowy

- Kwas 2,4-heksadienoinowy

- Kwas (2e, 4e) -Hexa-2,4-dienoic

- Kwas Trans, trans-2,4-hexadienoic

- Kwas 2-propenilakrylowy.

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwne lub białe krystaliczne stałe. Krystalizuje wodę lub alkohol w postaci igieł.

Proszek kwasu sorbinowego. Indiamart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Waga molekularna

112,13 g/mol

Temperatura topnienia

134,5 ° C (zaczyna sublimizować powyżej 60 ° C)

Punkt wrzenia

228 ° C, gotuj z rozkładem.

Temperatura zapłonu

127 ° C (metoda zamkniętej kubka).

Gęstość

1,2 g/cm³

Rozpuszczalność

Słabo rozpuszczalne w wodzie, 1,56 g/l w 20 ° C. Rozpuszczalne w etanolu. Bardzo rozpuszczalny w eterze.

Stała dysocjacji

Pk_Do = 4,76 do 25 ºC

Właściwości chemiczne

Ponieważ jest to związek DI-Insaturat, ma tendencję do cierpienia samooperacji w tlenie. Jednak w swojej suchej krystalicznej stałej postaci jest bardzo stabilna.

Jego autooksydacja w roztworze wodnym zależy od wielu czynników, w tym pH. Niski pH (kwas) ma tendencję do łatwiejszego utleniania niż przy wysokim pH (alkalicznym), co wydaje się być spowodowane alkalicznym pH staje się jego jonem sorbinianowym, co jest mniej podatne na utlenianie.

Jego system wiązań podwójnych koniugatu (to znaczy łączy, które dzielą elektrony) powoduje, że reaguje z wieloma czynnikami nukleofilowymi (atomy o nadmiaru elektronów, więc szukają atomu z kilkoma elektronami).

Wśród takich czynników nukleofilowych są płytki R-SH, siarczki₃^2-, Azotyny nr₂^- I aminy R-NH₂.

Inne właściwości

Jest niestabilny w obecności pary bez rozkładu.

Jego smak jest lekko kwaśny i ściągający. Ma prawie niezauważalny zapach.

Może ci służyć: grupa fosforanowa

Podawanie maści lub miejscowych leków zawierających kwas sorbinowy może generować alergie kontaktowe w skórze niektórych wrażliwych osób.

Jeśli kwas sorbinowy jest nakładany bezpośrednio na skórę, powoduje ciężkie podrażnienie.

Stosowanie w przemyśle spożywczym

Kwas sorbinowy jest skutecznym środkiem przeciwdrobnoustrojowym przeciwko szerokie spektrum mikroorganizmów, takich jak grzyby, bakterie i drożdże, i ma niską toksyczność dla ludzi i zwierząt, dzięki czemu jest stosowany jako konserwujący dla wielu produktów spożywczych lub produktów spożywczych.

Jest to inhibitor wzrostu drobnoustrojów. Ilość lub stężenie kwasu sorbinowego, które należy zastosować, zależy od rodzaju żywności, pH tego samego, od bakterii lub grzybów, które mają zostać zwalczane, a przepisy narzucone przez władze pod względem żywności i bezpieczeństwa.

Kwas sorbinowy jest najczęściej stosowany jako sorbinian potasu, sodu lub wapnia, który jest bardziej rozpuszczalny w wodnej pożywce. Niektóre źródła podają, że ich działanie jest bardziej wydajne w kwaśnym pożywce i że działa lepiej niż benzoan (kolejny konserwujący żywność).

Według niektórych badań kwas sorbinowy jest metabolizowany w ludzkim ciele, podobnie jak inne kwasy tłuszczowe, przekształcając się w co₂ i woda. Z tego powodu nie gromadzi się w organizmie.

Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków lub FDA (za akronim w języku angielskim Administracja Jedzenia i Leków) sklasyfikował to jako „ogólnie uznane za ubezpieczenie” lub tłuszcz (akronim dla angielskiego Ogólnie zebrane jako bezpieczne).

Jest szeroko stosowany jako konserwatystka w sokach owocowych, winach i innych napojach, margaryna, produktach mlecznych, takich jak świeży.

Napój komercyjny, który prawdopodobnie zawiera sorbaty. Autor: Miguel Andrade. Źródło: Unspash

Szacuje się, że jego mechanizm działania w drobnoustrojach opiera się na hamowaniu enzymów węglowodanów i cyklu kwasu cytrusowego. Dezaktywuj takie enzymy tworzące linki z ich grupami -Sh.

Z drugiej strony wpływa na potencjał elektrochemiczny błon komórkowych mikroorganizmów i infiltruje je w tym działaniu. W niektórych przypadkach zakłóca nawet materiał genetyczny (DNA i RNA) bakterii.

Reakcje kwasu sorbinowego w żywności

Różne związki można naturalnie znaleźć w żywności, w tym amin R-N₂, A inne są dodawane jako dodatki, takie jak azotyny₂^- i siarcze tak₃^2-.

Aminy

Kwas sorbinowy i sorbinian potasu mogą ponieść reakcje dodawania nukleofilowe z prostymi aminami, generując cykliczne struktury typu dihydropiridonu.

Struktury te powstają przez podwójne dodanie aminy. Takie reakcje mogą nawet wystąpić w warunkach miękkich, takich jak te przedstawione podczas przetwarzania żywności (50-80 ° C).

Azotyny

Sole azotynowe nr₂^- Są one dodawane do niektórych pokarmów, aby zahamować wzrost niektórych bakterii, takich jak Clostridium botulinum, Bacillus, który wytwarza neurotoksyny i powoduje chorobę botulizmu.

Kwas sorbinowy reaguje z azotynami tworzącymi 1,4-dinitro-2-metylpirol i kwas etylyntrolowy. Dzieje się tak w warunkach podobnych do warunków żołądka człowieka.

Pokarmy, które prawdopodobnie zawierają azotyny. Autor: Robert Doetsch. Źródło: Pixabay.

Sulfity

Sulfity znajdują się w niektórych pokarmach lub napojach dla ich właściwości konserwujących, przeciwdrobnoustrojowych i przeciwgrzybiczych. Jednym z tych napojów jest wino.

Może ci służyć: uretan: struktura, właściwości, uzyskiwanie, użycia

Kwas sorbinowy i sorbany reagują z tymi siarczanami.

Skutki uboczne Twojego wlotu

Zgodnie ze źródłami, poziomy kwasu sorbinowego lub sorbinian potasu stosowany w żywności wynoszą od 100 do 2000 mg/l jadalnych.

Dopuszczalne dzienne spożycie ludzi jest ustalane od kilku lat w 25 mg/kg wagi jednostki.

Chociaż kwas sorbinowy i sorbany były używane od wielu lat i są uważane za nietoksyczne, ich całkowite bezpieczeństwo wobec istoty ludzkiej nie zostało jeszcze całkowicie ustalone. Obecnie przeprowadza się wiele badań medycznych naukowych w celu wyjaśnienia tematu.

Wpływ na zwierzęta

Poziom toksyczności kwasu sorbinowego i sorbatów w kierunku ssaków jest bardzo niski. Badania przeprowadzono w długim czasie ekspozycji, a nawet przy spożyciu tak dużych jak 10% diety, bez negatywnych wyników.

Niektóre ciężarne króliki doznały poważnych podrażnienia żołądka, spadku spożycia pokarmu, wzrostu aborcji i śmierci. Ale efekty przypisano faktowi, że kwas sorbinowy zabija naturalną florę jelit, co doprowadziło do niedożywienia.

W doświadczeniach z ciężarnymi szczurami nie zdarzyło się to, ale zaobserwowano spadek masy podczas ciąży.

Nie stwierdzono tworzenia guza ani żadnego rodzaju czynności rakotwórczej tych produktów u badanych zwierząt.

Jego niską toksyczność można wyjaśnić, ponieważ ciało ssaków szybko metabolizuje go w taki sam sposób, jak inne kwasy tłuszczowe, co czyni go Co₂ i woda.

Wpływ na układ odpornościowy

U ludzi, co się dzieje, kwas sorbinowy jest metabolizowany i nie gromadzi się w organizmie.

Jednak w niektórych badaniach stwierdzono, że kwas sorbinowy może negatywnie regulować niektóre szlaki biochemiczne, które są związane z funkcjonowaniem układu odpornościowego.

Kwas sorbinowy znacząco hamuje degradację wytwarzania tryptofanu i neopteriny w komórkach układu odpornościowego, takich jak monocyty. Oba efekty sugerują tłumienie odpowiedzi immunologicznej Th1.

Oznacza to, że kwas sorbinowy i sorbaty zmniejszają niektóre rodzaje mechanizmu układu odpornościowego ludzkiego ciała.

Chociaż testy przeprowadzono ze stężeniami kwasu sorbinowego, które nie można osiągnąć w układzie krwionośnym, prawdopodobne jest, że w przewodzie pokarmowym osiągnięto wysokie stężenie.

Niektóre źródła podają, że może wytwarzać pokrzywkę u dzieci lub wrażliwych ludzi, co może być powiązane z układem odpornościowym.

Mutagenne działanie produktów ich reakcji

Kilka badań wykazało, że kwas sorbinowy i sorbaty są nie-mutageniczne i niekologeniczne (nie powoduje pęknięć chromosomalnych) u zwierząt, ale potencjał powodowania raka u ludzi nie został oceniony.

Niektórzy badacze badali możliwość, że związki cykliczne i liniowe powstałe w wyniku reakcji między aminami pokarmowymi a kwasem sorbinowym mogą powodować mutagenezę (generowanie mutacji w DNA komórek) i genotoksyczności (powodujące uszkodzenie genów).

Jednak w testach przeprowadzonych z próbkami ludzkich komórek i kolonii Salmonella Typhimurium Stwierdzono, że produkty reakcyjne między kwasem sorbinowym lub sorbatami i aminami nie wydają się być genotoksyczne ani mutagenne, chociaż nie można potwierdzić ich bezpieczeństwa.

Z drugiej strony, produkty reakcyjne między kwasem sorbinowym z azotynami, 1,4-dinitro-2-metylpirol i kwasem etylnitrolowym są mutagenne. Powstają one w warunkach kwaśnych występujących w ludzkim żołądku (pH między 2 a 4,2).

Może ci służyć: struktura Lewisa: co to jest, jak się robi, przykłady

Dodatkowo wykazano, że wino tak zawierające₂ a kwas sorbinowy może powodować mutagenezę.

Przyszedł tani, który prawdopodobnie zawiera siarczany i kwas sorbinowy. Shalom [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0/]]. Źródło: Wikipedia Commons.

Stwierdzono również, że produkty utleniania, które powstają podczas przechowywania i pod działaniem ciepła, są genotoksyczne i mają możliwości transformacji komórek.

Wszystkie te aspekty są nadal badane.

Potencjalny efekt starzenia się komórek

Sorbinian potasu powoduje dramatyczny wzrost tworzenia reaktywnych form tlenu w komórkach mikroorganizmu, które mogą generować wolne rodniki.

Takie gatunki mogą uszkodzić mitochondrialny DNA, który prowadzi do starzenia się i śmierci komórki. Dzieje się tak u drobnoustrojów podlegających działaniu sorbato.

Jednak u ludzi nie zostało to w pełni wyjaśnione.

ONZ kontrolowany aspekt jego użycia przeciwko drobnoustrojom

Niedawno (2019) niektórzy badacze odkryli, że kwas sorbinowy może promować indukcję stanu BVNC w bakteriach.

Stan BVNC (lub niekodturalne bakterie) jest zdefiniowane jako komórki, które wchodzą w stan niekodturny w odpowiedzi na sytuacje stresowe, utrzymując zmniejszony metabolizm, wysoki poziom ATP i zachowanie integralności komórek, takie jak zawartość chromosomów i błona komórkowa.

Oznacza to, że zmniejszają oddech, zmniejszają transport składników odżywczych, ograniczają produkcję niektórych cząsteczek, przechowują energię i utrzymują ścianę komórkową i zawartość w dobrym stanie.

Za pomocą rutynowych procedur wykrywania laboratoryjnego można nie docenić zanieczyszczenia BVNC, co może prowadzić do obecności patogenów w żywności.

Komórki komórkowe BVNC mogą powrócić do stanu uprawnego, gdy istnieją korzystne warunki, takie jak niektóre składniki odżywcze.

Kwas sorbinowy może indukować stan BVNC nawet w niższych stężeniach niż te stosowane w zachowaniu żywności.

Inne zastosowania

Ze względu na działanie przeciwdrobnoustrojowe kwas sorbinowy jest również stosowany w kosmetykach, produktach farmaceutycznych i ochronie tytoniu. Jest również dodawany do materiałów opakowaniowych produktów spożywczych.

Jest to produkt pośredniczący do produkcji plastyfikatorów i smarów. Pozwala na zwiększenie jasności niektórych powłok alquidic. Służy do poprawy szlifowania niektórych dziąseł.

Bibliografia

1. Winkler, c. i in. (2006). Środki konserwujące żywność Sulfit sodu i kwas sorbinowy tłumią stymulowane mitogenem jednojądrzaste komórki krwi obwodowej. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. Odzyskane z naukowym.com.
2. Pérez-Pior, m.T. (2008). Reaktywność podrzędnych produktów utworzona przez reakcję kwasu sorbinowego z azotynem sodu: odkładanie 1,4-dinitro-2-metylopyrol i kwas ethylnitroliczny. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2008.56, 11824-11829. Odzyskane z pubów.ACS.org.
3. Ferrand, c. i in. (1998). Interakcje funkcji kwasu sorbinowego. Dodatki do żywności i zanieczyszczenia, 1998, t. 15, nie. 4, 487-493. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
4. Ferrand, c. i in. (2000). Badanie genotoksy produktów reakcyjnych kwasu sorbinowego. J. Rolnictwo. Żywność Chem. 2000, 48, 3605-3610. Odzyskane z pubów.ACS.org.
5. LUB.S. National Library of Medicine. (2019). Kwas sorbinowy. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
6. Ogane, h. i in. (2019). Niski stóp kwas sorbinowy promuje indukcję Escherichia coli w rentowne, ale niekulturowe. Biocontrol Science, 2019, t. 14, nie. 1, 67-71. Odzyskane z Jstage.Jst.Iść.JP.
7. Nieznany autor. (1998). Gruby jak lub w jedzeniu. Kwas sorbinowy. W podręczniku tłuszczów i olejków. Odzyskane z naukowym.com.
8. Soltoft-Jensen, J. i Hansen, F. (2005). Nowe przeszkody chemiczne i biochemiczne. W rozwijających się technologiach do przetwarzania żywności. Odzyskane z naukowym.com.
9. Pizzorno, J.I. (2016). Pokrzyja. W podręczniku klinicystów medycyny naturalnej (wydanie trzecie). Odzyskane z naukowym.com.
10. Piper J.D. i Piper p.W. (2017). Sole benzoesan i sorbatów: systematyczny przegląd potencjalnych zagrożeń związanych z nieocenionymi konserwantami i rozszerzającego się spektrum zastosowań klinicznych dla benzoesanu sodu. Kompleksowe recenzje w dziedzinie nauk o żywności i bezpieczeństwie żywności. Tom. 16, 2017. Pobrano z biblioteki online.Wiley.com.