Struktura kwasu fenylooctowego, właściwości, zastosowania, efekty

On Kwas fenylooctowy Jest to stały związek organiczny, którego wzór chemiczny to C₈H₈ALBO₂ lub c₆H₅Ch₂WSPÓŁ₂H. Jest to kwas monokarboksylowy, to znaczy ma pojedynczą grupę karboksylową -cooh.

Jest również znany jako kwas benzenectyczny lub kwas fenytainowy. Jest to krystaliczna biała stała z nieprzyjemnym zapachem, jednak jego smak jest słodki. Jest obecny w niektórych kwiatach, owocach i roślinach, w sfermentowanych napojach, takich jak herbata i kakao. Znajduje się również w dymie tytoniu i drewna.

Kryształy kwasu fenylooctowego. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Kwas fenylooctowy jest związkiem powstającym przez transformację endogennych cząsteczek niektórych żywych istot, to znaczy cząsteczek, które są naturalną częścią.

Spełnia ważne funkcje, które zależą od rodzaju organizmu, w którym się znajduje. Na przykład rośliny biorą udział w ich rozwoju, podczas gdy u ludzi interweniuje w uwalnianiu ważnych posłańców molekularnych mózgu.

Jego działanie badano jako środek przeciwhongos i jako bakteryjny inhibitor wzrostu.

[TOC]

Struktura

Cząsteczka kwasu fenytowego lub benzenectowego ma dwie grupy funkcjonalne: karboksyl -koh i fenyl₆H₅-.

Jest jak cząsteczka kwasu octowego, do której dodano pierścień benzeniczny lub grupę grupy C₆H₅- W grupie Metilo -CH₃.

Można również powiedzieć, że jest to jak cząsteczka toluenu, w której wodór H grupy metylowej -₃ Został zastąpiony grupą karboksylową -cooh.

Struktura kwasu fenylooctowego. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Kwas fenylooctowy

- Kwas benzenectyczny

- Kwas 2-fenylooctowy

- Kwas fenytyanowy

- Kwas benzyloformiczny

- Kwas alfa-szafowy

- Kwas benzylokboksylowy.

Nieruchomości

Stan fizyczny

Biały do ​​żółtego stałego w postaci kryształów lub łuski o nieprzyjemnym i pikantnym zapachu.

Waga molekularna

136,15 g/mol

Temperatura topnienia

76,7 ºC

Punkt wrzenia

265,5 ºC

Temperatura zapłonu

132 ° C (metoda zamkniętej kubka)

Temperatura samokierowania

543 ° C

Gęstość

1,09 g/cm³ w 25 ° C

Rozpuszczalność

Bardzo rozpuszczalny w wodzie: 17,3 g/l 25 ºC

Bardzo rozpuszczalny w etanolu, eterze etylowym i disiarczku węgla. Rozpuszczalne w acetonie. Lekko rozpuszczalne w chloroformu.

Może ci służyć: dyspozycja: struktura, właściwości, uzyskiwanie, użycia

Ph

Jego wodne roztwory są słabo kwaśne.

Stała dysocjacji

Pk_Do = 4,31

Inne właściwości

Przedstawia bardzo nieprzyjemny zapach. Po rozcieńczeniu w wodzie ma słodki zapach podobny do miodu.

Jego smak jest słodki podobny do miodu.

Po ogrzewaniu do jego rozkładu emituje akr i irytujący dym.

Synteza

Przygotowuje się go przez reakcję cyjanku benzylowego z rozcieńczonym kwasem siarkowym lub shidrochlorowym.

Również reakcja benchl i chlorku wody w obecności katalizatora Ni (CO) (CO)₄.

Synteza kwasu fenylooctowego. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Rola w biochemii żywych istot

Działa jako metabolit (cząsteczka uczestnicząca w metabolizmie, albo jako podłoże, związek pośredni, albo jako produkt końcowy) w żywych istotach, na przykład w ludzkiej istocie, w roślinach, w roślinach, w roślinach, w Escherichia coli, W Saccharomyces cerevisiae, i w nim Aspergillus. Wydaje się jednak, że nie jest ono generowane w ten sam sposób.

Funkcja w człowieku

Kwas fenylooctowy jest głównym metabolitem 2-fenyloetyloaminy, który jest endogennym składnikiem ludzkiego mózgu i bierze udział w transmisji mózgu.

Metabolizm fenyloetyloaminy prowadzi do utleniania poprzez utworzenie fenyloacetaldehydu, który utlenia kwas fenylooctowy.

Kwas fenylooctowy działa jako neuromodulator, ponieważ stymuluje uwalnianie dopaminy, która jest cząsteczką, która spełnia ważne funkcje w układzie nerwowym.

Doniesiono, że w zaburzeniach emocjonalnych, takich jak depresja i schizofrenia, występują zmiany kwasu fenylooctowego lub kwasów kwaśnych w płynach biologicznych.

Podejrzewano również, że zmienność stężenia tych związków ma wpływ na zespół nadpobudliwości i deficyt uwagi, którą cierpią.

Osoba mózg z zespołem deficytu uwagi i nadpobudliwością, w której podkreślono obszar przedwielny, w którym choroba ma większy efekt. Manu5 [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Funkcja w roślinach

Kilku badaczy wykazało, że kwas fenylooctowy jest szeroko rozłożony w roślinach naczyniowych i nie naczyniowych.

Może ci służyć: nadanganinian sodu (namnO4): właściwości, ryzyko

Przez ponad 40 lat jest uznawany za fitormon lub naturalną auksynę, to znaczy hormon regulujący wzrost warzyw. Wywiera pozytywny wpływ na wzrost i rozwój roślin.

Zwykle znajduje się w wybuchach roślin. Jego korzystne działanie w kukurydzy, płatkach owsianych, fasoli (groszku lub fasoli), jęczmieniu, tytoniu i pomidorach jest znane.

Wybuch grochu lub rośliny fasoli. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Jednak jego mechanizm działania wzrostu roślin nie został jeszcze wyjaśniony. Nie jest też znane z pewnością, jak powstaje w roślinach i warzywach. Zasugerowano, że występują one z fenylopyrogronianu.

Inne sugerują, że jest to produkt deaminacji aminokwasu fenyloalaniny (kwas 2-amino-3-fenylopropano) i że rośliny i mikroorganizmy wytwarzające fenyloalaninę mogą wygenerować z tego kwas fenylooctowy z tego.

Funkcja w niektórych mikroorganizmach

Niektóre drobnoustroje mogą go używać w swoich procesach metabolicznych. Na przykład grzyb Penicillium Chrysogenum Używa go do produkcji penicylina lub naturalnej penicylina.

Struktura cząsteczki penicyliny G, w której składnik przyczyniony przez kwas fenylooctowy obserwuje się po lewej stronie. Cacycle [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Inni używają go jako jedynego źródła węgla i azotu, takiego jak Ralstonia solanacearum, Bakteria gleba, która wytwarza więdnięcie roślin, takich jak pomidor.

Aplikacje

W rolnictwie

Kwas fenylooctowy okazał się skutecznym środkiem przeciwhongo do zastosowań rolniczych.

W niektórych badaniach stwierdzono, że kwas fenylooctowy wytwarzany przez bakterie Streptomyces Himidus a laboratoryjne izolowane jest skuteczne w hamowaniu kiełkowania zoosporów i wzrostu grzyba grzybni Phytophthora Capsici który atakuje rośliny pieprzowe.

Może wywoływać oporność na te rośliny na zakażenie P. Capsici, Cóż, działa, a także inne komercyjne fungicydy.

Plantacja pieprzu. Pjaganathan [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Inne badania pokazują, że kwas fenylooctowy wytwarzany przez różne rodzaje Bakcyl Wywiera toksyczny efekt przeciwko nicienie, który atakuje drewno sosnowe.

Może ci służyć: boraks: historia, struktura, właściwości, zastosowania, synteza, ryzyko

W branży spożywczej

Jest stosowany jako środek aromatyzujący, ponieważ ma karmel, kwiatowy, miodowy smak.

W produkcji innych związków chemicznych

Służy do tworzenia innych chemikaliów i perfum, przygotowywanie estrów stosowanych jako perfumy i aromaty, związki farmaceutyczne i herbicydy.

Kwas fenylooctowy ma zastosowanie, które może być bardzo szkodliwe, które w uzyskiwaniu amfetamin, stymulujące leki generujące uzależnienie, więc podlega ścisłej kontroli przez władze wszystkich krajów.

Potencjalne zastosowanie przeciwko patogennym zarodkom

W niektórych badaniach stwierdzono, że akumulacja kwasu fenylooctowego zmniejsza cytotoksyczność Pseudomonas aeruginosa w komórkach ludzkich i zwierzęcych i tkankach. Ta bakteria powoduje zapalenie płuc.

Ta akumulacja kwasu fenylooctowego występuje, gdy zaszczepiono wysokie stężenie takich mikroorganizmów w ludzkich testach komórek testowych.

Odkrycia sugerują, że bakterie P. aeruginosa, W warunkach doświadczeń wytwarza i gromadzi ten inhibitor, który przeciwdziała infekcji.

Negatywne skutki przez akumulację u ludzi

Ustalono, że akumulacja kwasu fenylooctowego występuje u pacjentów z przewlekłą niewydolnością nerek, pomaga zwiększyć miażdżycę tętnic i wskaźnik chorób sercowo -naczyniowych w nich.

Kwas fenylooctowy silnie hamuje enzym, który reguluje tworzenie tlenku azotu (NO) z L-argininy (aminokwas).

To generuje nierównowagę na poziomie ścian tętnic, ponieważ w normalnych warunkach tlenek azotu wywiera działanie ochronne przed tworzeniem się płyt miażdżycowych na ścianach naczyniowych.

Ta nierównowaga prowadzi do wysokiego wytwarzania płyt i chorób sercowo -naczyniowych tych pacjentów zagrożonych.

Bibliografia

1. LUB.S. National Library of Medicine. (2019). Kwas fenylooctowy. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
2. Sugawara, s. i in. (2015). Odrębne właściwości kwasu indol-3-ocetowego i kwasu fenylooctowego, dwóch popularnych auksyn w roślinach. Physiol komórek roślinnych. 2015 sierpnia; 56 (8): 1641-1654. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
3. Wang, J. i in. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoksyczność jest osłabiona przy wysokiej gęstości komórek i bezskutecznie z działaniem kwasu fenylooctowego. PLOS One. 2013; 8 (3): E60187. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.
4. Mangani, g. i in. (2004). Chromatograficzna masa spektrometryczna oddech kwasu fenylooctowego we krwi ludzkiej. Ann. Chim. 2004 SEP-OCT; 94 (9-10): 715-9. Odzyskane z pubów.com.
5. Byung Kook Hwang i in. (2001). Izolacja oraz in vivo i in vitro aktywność przeciwgrzybicza kwasu fenylooctowego i fenylooctanu sodu z Streptomyces Himidus. Appl Environment Microbiol. 2001 sierpnia; 67 (8): 3739-3745. NCBI odzyskało.NLM.Nih.G
6. Jankowski, J. i in. (2003). Zwiększony kwas fenylooctowy w osoczu w patentach z końcową niewydolnością nerek hamuje ekspresję INOS. Clin. Inwestować. 2003 lipca15; 112 (2): 256-264. NCBI odzyskało.NLM.Nih.Gov.