Kwas cytrynowy

Kwas cytrynowy jest trójkarboksylowym kwasem organicznym obecnym w prawie wszystkich żywych istotach, a zwłaszcza w owocach cytrusowych

Co to jest kwas cytrynowy?

On kwas cytrynowy Jest to związek organiczny, który składa się ze słabego kwasu, którego wzór chemiczny wynosi C₆H₈ALBO₇. Jednym z jego głównych naturalnych źródeł są owoce cytrusowe, a także pochodzi od słowa po łacinie cytrus, Co oznacza gorzki.

Jest to nie tylko słaby kwas, ale jest również polipotyczny, to znaczy może uwalniać więcej niż jeden jon wodoru, h⁺. Dokładnie jest to kwas trikarboksylowy, więc ma trzy grupy -cooh⁺. Każdy z nich ma swoją tendencję do uwolnienia się w kierunku otoczenia.

Dlatego jego formuła strukturalna jest lepiej zdefiniowana jako C₃H₅O (cooh)₃. To jest chemiczny powód, dla którego twój wkład jest winien charakterystyczny smak, na przykład, pomarańczowy.

Gdzie jest kwas cytrynowy?

Kwas cytrynowy występuje w niskich proporcjach u wszystkich roślin i zwierząt i jest metabolitem żywych istot. Jest to związek pośredniego metabolizmu tlenowego obecnego w cyklu kwasów trikarboksylowych lub cyklu kwasu cytrynowego.

W biologii lub biochemii cykl ten jest również znany jako cykl Krebsa, droga metabolizmu amfibolicznego.

Oprócz tego, że jest naturalnie u roślin i zwierząt, kwas ten uzyskuje się syntetyczny na dużą skalę poprzez fermentację.

Jest powszechnie stosowany w przemyśle spożywczym, w farmaceutyce i chemii i zachowuje się jako naturalny konserwujący. On i jego pochodne są wytwarzane masowo na poziomie przemysłowym w celu smaku stałej i płynnej żywności.

Uważa zastosowanie jako addytywne w odmianach produktów kosmetycznych, jest również stosowany jako środek chelatujący, zakwaszający i przeciwutleniający. Nie jest jednak zalecane, jego stosowanie w wysokich lub czystych stężeniach, ponieważ może powodować podrażnienie, alergie, a nawet raka.

Struktura kwasu cytrynowego

Struktura chemiczna kwasu cytrynowego. Źródło: Wikimedia Commons

Na górnym obrazie reprezentowana jest struktura kwasu cytrynowego z modelem kul i słupków. Jeśli zaobserwowano ostrożnie, można znaleźć szkielet zaledwie trzech węgli: propan.

Atom węgla w centrum jest powiązany z grupą -OH, która w obecności grup karboksylowych -coh przyjmuje terminologię „hidroxi”. Trzy grupy -cooh są łatwo rozpoznawalne na lewym i prawym końcu, a na górze konstrukcji. Pochodzą z tych, w których H jest uwalniane⁺.

Z drugiej strony grupa -OH jest również w stanie stracić kwasowy proton, więc nie byłoby to w sumie trzy h⁺, Ale cztery. Jednak ta ostatnia wymaga znacznie silnej zasady, a zatem jej wkład w charakterystyczną kwasowość kwasu cytrynowego jest znacznie niższa w porównaniu z grupami -COOH.

Z wszystkich powyższych wynika, że ​​kwas cytrynowy można również nazwać: 2-hydroksy-1,2,3-trikarboksylowe.

Istnieje grupa -OH w C -2, która sąsiaduje z grupą -COOH (spójrz na górne centrum konstrukcji). Z tego powodu kwas cytrynowy wchodzi również do klasyfikacji alfa -hydroksyasacidów, gdzie alfa oznacza „sąsiadujący”, to znaczy tylko jeden atom węgla oddzielający -cooh i -Oh.

Może ci służyć: alkany liniowe: struktura, właściwości, nomenklatura, przykłady

Właściwości fizyczne i chemiczne kwasu cytrynowego

Waga molekularna

210.14 g/mol.

Wygląd fizyczny

Bezbarwne i bezwonne kryształy kwasowe.

Smak

Kwas i gorzki.

Temperatura topnienia

153 ° C.

Punkt wrzenia

175 ° C.

Gęstość

1,66 g/ml.

Rozpuszczalność

Jest to wysoce rozpuszczalny związek w wodzie. Jest również bardzo rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach polarnych, takich jak etanol i octan etylu. W rozpuszczalnikach apolarnych i aromatycznych, takich jak benzen, toluen, chloroform i ksylen, jest nierozpuszczalny.

PKA

-3.1

-4.7

-6.4

Są to wartości PKA dla każdej z trzech grup -cooh. Zauważ, że trzecia PKA (6,4) jest ledwie lekko kwaśna, więc niewiele się dysocjuje.

Rozkład

W ekstremalnych temperaturach lub wyższych niż 175 ° C, rozkłada się to przez uwalnianie CO₂ i woda. Dlatego ciecz nie gotuje się znacząco, ponieważ najpierw się rozkłada.

Pochodne

Jak H traci⁺, Inne kationy zajmują swoje miejsce, ale w sposób jonowy, to znaczy negatywne obciążenia grup -co -CO^- Przyciągają inne gatunki dodatnich opłat, takie jak NA⁺. Im bardziej nierównomierny kwas cytrynowy, tym więcej kationów będą miały ich pochodne zwane cytrynami.

Przykładem jest cytrynian sodu, który ma bardzo użyteczny efekt chelatujący jako koagulant. Te cytryny mogą zatem tworzyć kompleksy z metali w roztworze.

Z drugiej strony h⁺ grup -Cooh można nawet zastąpić innymi gatunkami kowalencyjnie powiązanymi, takimi jak łańcuchy boczne R, powodując powstanie estrów cytrynicznych: C₃H₅O (Coor)₃.

Różnorodność jest bardzo duża, ponieważ nie wszystkie H muszą być zastąpione przez R, ale także kationami.

Produkcja

Kwas cytrynowy może być wytwarzany naturalnie i na rynku uzyskany przez fermentację węglowodanów. Jego produkcja została również przeprowadzona syntetycznie przez procesy chemiczne, które nie są dziś bardzo ważne.

Zastosowano kilka procesów biotechnologicznych do jego produkcji, ponieważ ten związek ma duży popyt na całym świecie.

Synteza chemiczna lub syntetyczna

- Jeden z tych procesów syntezy chemicznej odbywa się w warunkach wysokiego ciśnienia z izocitrate wapnia. Sok ekstrahowany z owoców cytrusowych leczy się wodorotlenkiem wapnia i uzyskuje się cytrynian wapnia.

Następnie sól ta jest ekstrahowana i reaguje z rozcieńczonym roztworem kwasu siarkowego, którego funkcja składa się z protonowania cytrynianu do pierwotnego kształtu kwasu.

- Kwas cytrynowy został również zsyntetyzowany z gliceryny zastępującej jej elementy przez grupę karboksylową. Jak już wspomniano, procesy te nie są optymalne do produkcji dużego kwasu cytrynowego o dużej skali.

Może ci serwować: alkohol poliwinylowy

Naturalny

W ciele kwas cytrynowy występuje naturalnie w metabolizmie tlenowym: cykl kwasów trikarboksylowych. Kiedy koenzym acetylowy A (acetylo-CoA) wchodzi do cyklu, łączy się z kwasem szczawiooctowym, kształtem kwasu cytrynowego.

W reakcjach katabolizmu kwasów tłuszczowych, węglowodanów, między innymi podłożami, w obecności lub₂ Produkowane jest acetylo-CoA. Powstaje to jako produkt beta-utleniania kwasów tłuszczowych, transformacja pirogronianu wytwarzanego w glikolizy.

Kwas cytrynowy utworzony w cyklu Krebsa lub cyklu kwasu cytrynowego, zostanie utleniony do kwasu alfa-ketoglutarowego. Proces ten reprezentuje amfiboliczną trasę redukcji rdzy, z której generowane są odpowiedniki, które następnie wytwarzają energię lub ATP.

Jednak komercyjna produkcja kwasu cytrynowego jako pośrednika metabolizmu aerobowego nie ma ani opłacalnego, ani zadowalającego. Tylko w warunkach nierównowagi organicznej można podnieść stężenie tego metabolitu, co nie jest opłacalne dla mikroorganizmów.

Przez fermentację

Mikroorganizmy, takie jak grzyby i bakterie, wytwarzają kwas cytrynowy przez fermentacyjne cukry.

Produkcja kwasu cytrynowego z fermentacji drobnoustrojów dała lepsze owoce niż uzyskanie przez syntezę chemiczną. Opracowano linie badawcze związane z tą masową metodą produkcji komercyjnej, która oferowała wielkie zalety ekonomiczne.

Techniki kultury przemysłowej różniły się z czasem. Zastosowano kultury do powierzchniowej i zanurzonej fermentacji. Zanurzone uprawy to te, w których mikroorganizmy wytwarzają fermentację z substratów zawartych w płynnych pożywkach.

Procesy produkcyjne kwasu cytrynowego przez zanurzoną fermentację były optymalne, co występuje w warunkach beztlenowych.

Niektóre grzyby, takie jak Aspergillus Niger, Saccahromicopss sp, i bakterie jak Bacillus licheniformis, pozwoliło uzyskać wysoką wydajność przy tego rodzaju fermentacji.

Grzyby jak Aspergillus Niger lub Candida Sp, Wytwarzają kwas cytrynowy w wyniku fermentacji melasy i skrobi. Cukier trzciny, kukurydzy, buraków, między innymi, są również stosowane jako podłoża fermentacyjne, między innymi.

Kwas cytrynowy

W branży spożywczej

- Kwas cytrynowy jest stosowany głównie w przemyśle spożywczym, ponieważ nadaje im przyjemny smak kwasu. Jest bardzo rozpuszczalny w wodzie, więc jest dodawany do napojów, słodyczy, cukierków, galaretki i mrożonych owoców. Jest również używany w przygotowaniu win i piw, między innymi napojami.

- Oprócz dodania kwasu, nieaktywnego smaku, pierwiastków śladowych zapewniających ochronę kwasu askorbinowego lub witaminy C. Działa również jako emulgator w lodach i serach. Przyczynia się do inaktywacji enzymów oksydacyjnych poprzez zmniejszenie pH żywności.

- Zwiększa skuteczność konserwantów dodanych do żywności. Zapewniając stosunkowo niskie pH, zmniejsza prawdopodobieństwo przetrwania mikroorganizmów w przetworzonej żywności, zwiększając w ten sposób ich okres użytkowania.

Może ci służyć: węglika wapnia (CAC2): struktura, właściwości, uzyskiwanie, zastosowania

- W tłuszczach i olejach kwas cytrynowy jest stosowany do wzmocnienia efektu synergistycznego (zbioru składników tłuszczowych) przeciwutleniaczy, który może mieć ten typ składników odżywczych.

W branży farmaceutycznej

- Kwas cytrynowy jest również szeroko stosowany jako substancja zarobkową w branży farmaceutycznej w celu poprawy smaku i rozpuszczania leków.

- W połączeniu z wodorowęglanem kwas cytrynowy jest dodawany do sproszkowanych produktów i tabletek, aby działał jako musujący.

- Sole kwasu cytrynowego pozwalają na ich stosowanie jako antykoagulant, ponieważ ma ono zdolność do uspokojenia. Kwas cytrynowy podaje się w suplementach mineralnych, takich jak sole cytrynianowe.

- Kwas cytrynowy poprzez zakwaszenie środków procesu wchłaniania jelit optymalizuje witaminy i niektóre leki. Jego bezwodna postać podaje się jako dodatek innych leków w rozpuszczaniu obliczeń.

- Jest również stosowany jako zakwaszający, ściągający, jako środek ułatwiający rozpuszczanie aktywnych składników różnych produktów farmaceutycznych.

W branży kosmetycznej i ogólnie

- W produktach toaletowych i kosmetyków kwas cytrynowy jest wykorzystywany jako środek metalowy.

- Służy do czyszczenia i polerowania metali w ogóle, mieszając tlenek, który je pokrywa.

- Przy niskich stężeniach służy jako dodatek do ekologicznych produktów czyszczących, które są łagodne dla środowiska i natury.

- Ma szeroką gamę zastosowań: jest używany w odczynach fotograficznych, tekstyliach, w skórzanym paleniu.

- Jest dodawany do drukowania atramentów.

Toksyczność

Doniesienia o ich toksyczności są związane z wysokim stężeniem kwasu cytrynowego, z innymi narażeniem, zanieczyszczeniami.

Rozcieńczone rozcieńczone roztwory kwasu cytrynowego nie reprezentują żadnego ryzyka ani niebezpieczeństwa dla zdrowia. Jednak czysty lub skoncentrowany kwas cytrynowy stanowi zagrożenie dla bezpieczeństwa, a zatem nie należy go spożywać.

Czysty lub skoncentrowany jest żrący i drażniący w kontakcie ze skórą i śluzowymi oczami, nosem i gardłem. Może powodować reakcje alergiczne na skórze i ostrą toksyczność w przypadku spożycia.

Wdychanie czystego proszku kwasu cytrynowego może również wpływać na błonę śluzową dróg oddechowych. Jego wdychanie może powodować trudność podczas oddychania, alergii, powoduje świadomość błony śluzowej oddechowej, a nawet może wywołać astmę.

Zgłaszane są toksyczne efekty do reprodukcji. Kwas cytrynowy może powodować wady genetyczne, powodując mutację w komórkach płciowych.

I wreszcie, jest uważane za niebezpieczne lub toksyczne dla siedlisk wodnych, a ogólnie skoncentrowany kwas cytrynowy jest żrący dla metali.

Bibliografia

1. Zastosowania kwasu cytrynowego w przemyśle spożywczym. Wyzdrowiał z Bellchem.com
2. Kwas cytrynowy. Odzyskane z Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
3. Kwas cytrynowy. Odzyskane z.Wikipedia.org