Struktura, właściwości, synteza i zastosowania cykloheksu

On Cyclohexen Jest to alken lub cykliczna olefina, której wzór molekularny wynosi c₆H₁₀. Składa się z bezbarwnego płynu, nierozpuszczalnego w wodzie i mieszczalnych z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi. Charakteryzuje się łatwopalnym i w naturze zwykle występuje w Hulla Tar.

Cykloheksen jest syntetyzowany przez częściowe uwodornienie benzenu i odwodnienie alkoholu cykloheksanolowego; to znaczy bardziej utleniony sposób. Podobnie jak inne cykloalqueny, doświadcza elektrofilowego dodawania i wolnych rodników; Na przykład reakcja halogenowa.

Cząsteczka cykloheksenu. Źródło: Neuropoger.

Ten cykliczny (górny obraz) tworzy mieszaniny Aceotropowe (nie można się rozdzielić przez destylację), z niższymi alkoholem i kwasem octowym. Nie jest bardzo stabilny w długotrwałym przechowywaniu, ponieważ rozkłada się pod działaniem światła słonecznego i promieniowania ultrafioletowego.

Cykloheksen jest używany jako rozpuszczalnik, a zatem ma liczne zastosowania, takie jak: wysoko oktanowa stabilizator benzyny i ekstrakcja oleju.

Ale najważniejsze jest to, że cykloheksen służy jako pośrednik i surowiec w celu uzyskania licznych związków o dużej użyteczności, w tym: cykloheksanonu, kwasu tłuszczowego, kwasu maleinowego, cykloheksanu, butenen, butenen, cykloheksylokboksylowego kwasu itp.

[TOC]

Struktura cykloheksenu

Struktura cykloheksenu. Źródło: Kemikungen [domena publiczna]

Górny obraz pokazuje strukturę cykloheksenu z modelem sfer i słupków. Możesz zauważyć pierścień sześciu węglowych i podwójne wiązanie, zarówno nienasycenie związku. Z tej perspektywy wydaje się, że pierścień jest płaski; Ale wcale nie jest.

Na początek węgle z podwójnym wiązaniem mają hybrydyzację SP², co daje im płaską geometrię trygonalną. Dlatego te dwa węgle i przylegające do nich znajdują się w tej samej płaszczyźnie; podczas gdy dwa węgle na przeciwległym końcu (do podwójnego wiązania), są powyżej i pod wspomnianym płaszczyzną.

Może ci służyć: ciężkość właściwa

Gorszy obraz doskonale ilustruje nowo wyjaśnione.

Widok przedniej struktury cykloheksowej. Źródło: Ben Mills.

Zauważ, że czarny pasek składa się z czterech węgli: dwóch podwójnych więzi, a pozostałe sąsiadujące z nimi. Odsłonięta perspektywa to ta, która zostałaby uzyskana, gdyby widz postawił oko tuż przed podwójnym ogniwem. Można zatem zauważyć, że węgiel jest w górę i pod tą płaszczyzną.

Ponieważ cząsteczka cykloheksenu nie jest statyczna, dwa węgle zostaną wymienione: jeden zejdzie na dół. Tak więc można się zachować tę cząsteczkę.

Interakcje międzycząsteczkowe

Cykloheksen jest węglowodorem, a zatem jego interakcje międzycząsteczkowe są oparte na Londynie siły dyspersji.

Wynika to z faktu, że cząsteczka jest apolarna, bez stałego dipolu, a jej masa cząsteczkowa jest czynnikiem, który najbardziej przyczynia się do utrzymania jej spójności w cieczy.

Podobnie, podwójne wiązanie zwiększa stopień interakcji, ponieważ nie może poruszać się z taką samą elastycznością jak w przypadku innych węgli, co sprzyja interakcji między sąsiadującymi cząsteczkami. Z tego powodu cykloheksen ma nieco większą temperaturę wrzenia (83ºC) niż cykloheksan (81ºC).

Nieruchomości

Nazwy chemiczne

Cyclohexen, tetrahydribenzen.

Waga molekularna

82 146 g/mol.

Wygląd fizyczny

Bezbarwny płyn.

Zapach

Słodki zapach.

Punkt wrzenia

83 ºC do 760 mmHg.

Temperatura topnienia

-103,5 ° C.

punkt zapłonu

-7 ºC (zamknięty kubek).

Rozpuszczalność wody

Praktycznie nierozpuszczalne (213 mg/l).

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Mamiczne z etanolem, benzenem, tetrachlorkiem węglowym, eterem olejowym i acetonem. Oczekuje się, że będzie w stanie rozpuścić związki apolarne, takie jak niektóre alotropy węgla.

Może ci służyć: Torio: Struktura, właściwości, uzyskiwanie, użycia

Gęstość

0,810 g/cm³ w 20ºC.

Gęstość pary

2,8 (z relacją powietrza uznaną za równą 1).

Ciśnienie pary

89 mmHg w 25ºC.

Samokierunek

244 ° C.

Rozkład

Rozkłada się w obecności soli uranu, pod działaniem światła słonecznego i promieniowania ultrafioletowego.

Breja

0,625 mpascal w 25 ° C.

Ciepło spalania

3.751,7 kJ/mol w 25 ° C.

Ciepło parowe

30,46 kJ/mol w 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

26,26 MN/M.

Polimeryzacja

Może polimeryzować w określonych warunkach.

Zapach próg

0,6 mg/m³.

Współczynnik załamania światła

1 4465 do 20 ° C.

Ph

7-8 do 20ºC.

Stabilność

Cyclohexen nie jest bardzo stabilny podczas długoterminowego przechowywania. Ekspozycja na światło i powietrze może powodować produkcję nadtlenków. Jest również niezgodny z silnymi środkami utleniającymi.

Reakcje

-Cykloalki głównie doświadczają reakcji dodawania, zarówno elektrofilowych, jak i wolnych rodników.

-Reaguje z bromem, tworząc 1,2-dibromocykloheksan.

-Szybko utlenia się w obecności permangananu potasu (KMNO₄).

-Jest w stanie wytwarzać epoksyd (tlenek cykloheksen) w obecności kwasu peroksybenzoesowego.

Synteza

Cykloheksen jest wytwarzany przez katalizę kwasu cykloheksanolowego:

Odwodnienie cykloheksanolu. Źródło: Gabriel Bolívar.

Symbol δ reprezentuje ciepło niezbędne do promowania wyjściowej grupy OH jako cząsteczki wody w kwaśnej pożywce (-OH₂⁺).

Cykloheksen występuje również przez częściowe uwodornienie benzenu; Oznacza to, że dwa z podwójnych wiązań dodają cząsteczki wodoru:

Częściowe uwodornienie benzenu. Źródło: Gabriel Bolívar.

Chociaż reakcja wydaje się prosta, wymaga wielkiego h₂ i katalizatory.

Aplikacje

-Ma użyteczność jako organiczny rozpuszczalnik. Ponadto jest to surowiec do wytwarzania kwasu tłuszczowego, aldehydu tłuszczowego, kwasu maleinowego, cykloheksanu i kwasu cykloheksylokboksylowego.

Może ci służyć: radioaktywność

-Jest stosowany w produkcji chlorku cykloheksanu, związku stosowanego jako pośrednik przygotowania produktów farmaceutyczny.

-Cykloheksen jest również stosowany w syntezie cykloheksanonu, surowca do produkcji leków, pestycydów, perfum i barwników.

-Cykloheksen interweniuje w syntezie aminocykloheksanolu, związku, który jest stosowany jako środek powierzchniowo czynny i emulgator.

-Ponadto Cykloheksen można wykorzystać do przygotowania w laboratorium Butadieno. Ten ostatni związek jest stosowany w produkcji gumy syntetycznej, w opracowaniu opon samochodowych, a także jest stosowany w opracowaniu plastików akrylowych.

-Cykloheksen jest surowcem do syntezy lizyny, fenolu, żywicy polikloolefiny i dodatków gumowych.

-Jest stosowany jako stabilizator benzyn o wysokiej oktanowej.

-Interweniuje w syntezie wodoodpornych powłok, folii odpornych na pęknięcia i foldery wiążące do powłok.

Ryzyko

Cykloheksen nie jest bardzo toksycznym związkiem, ale może powodować, że kontaktuje się zaczerwieniem skóry i oczu. Jego wdychanie może powodować kaszel i senność. Ponadto jego spożycie może powodować senność, trudności z oddychaniem i nudnościami.

Cykloheksen jest mało wchłaniany w przewodzie pokarmowym, więc nie oczekuje się poważnych efektów ogólnoustrojowych ze względu na jego spożycie. Maksymalne powikłanie to jego aspiracja do układu oddechowego, który może wytwarzać chemiczne zapalenie płuc.

Bibliografia

1. Joseph f. Chiang i Simon Harvey Bauer. (1968). Struktura molekularna cykloheksenu. J. JESTEM. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cykloheksen: zagrożenia, synteza i struktura. Badanie. Odzyskane z: Study.com
3. Morrison, r. T. I Boyd, r. N. (1987). Chemia organiczna. (5^ta Wydanie.). Redakcja Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pubchem. (2019). Cykloheksen. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov
5. Książka chemiczna. (2019). Cykloheksen. Odzyskany z: chemicalbook.com
6. Sieć danych toksykologii. (2017). Cykloheksen. Toxnet. Odzyskane z: toksnet.NLM.Nih.Gov
7. Chemoksy. (S.F.). Formuła strukturalna dla cykloheksenu wynosi. Odzyskane z: chemoksy.com