Charakterystyka, funkcje, przykłady

Cetose Jest to termin używany do oznaczania monosacharydów, które zawierają co najmniej jedną grupę „ketonową” w ich strukturze molekularnej, to znaczy do grupy charakteryzującej się jako RC (= O) R ', która reprezentuje najbardziej utlenioną grupę funkcjonalną cząsteczki cząsteczki.

Monosacharydy to najprostsze cukry. Są to na ogół stałe, krystaliczne i bezbarwne związki; Mają najczęściej słodki smak i są wysoce rozpuszczalne w wodzie i nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach niezarodowych.

Niektóre znane ketusy (źródło: http: // www.Bionova.org.IS/BIOCAST/TITHE07.HTM [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licencje/nabrzeże/4.0)] przez Wikimedia Commons)

Strukturalnie większość monosacharydów, które są obecne w naturze, istnieje na jeden z dwóch sposobów: Aldosa lub Ketose; które są cząsteczkami, które różnią się odpowiednio od obecności grupy aldehydowej lub grupy „keto”.

Najczęstszymi przykładami cukrów zapałowych są między innymi dihydroksyaceton, erytruse, ksyluloza i ribulose, fruktoza, sorboza lub izomaltuloza.

[TOC]

Charakterystyka

Podobnie jak w przypadku większości monosacharydów, ketusy to cząsteczki złożone z atomów węgla, wodoru i tlenu zjednoczonych razem poprzez proste i konsekwencje.

W swojej „otwartej” konfiguracji łańcucha ogólną cechą wszystkich monosacharydów jest to, że mają one atom węglowy przymocowany podwójnym wiązaniem z atomem tlenu, który tworzy grupę karbonylową.

Struktura dihydroacetonu, najprostsza ZEA (źródło: Emeldir [domena publiczna] za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Ketosy różnią się od innych bardzo powiązanych monosacharydów, aldosów (które mają grupę aldehydu, R-HC = O), w której grupa karbonylowa nie znajduje się na końcu łańcucha węglowego, ale może znajdować się w żadnej innej pozycji monosacharydów , więc tworzy grupę „keto”, znaną również jako RC (= o) r '.

Może ci służyć: makrocząsteczki: cechy, typy, funkcje i przykłady

Ogólną zasadą jest, że najprostsze monosacharydy to „trio”, to znaczy te cukry, które mają tylko trzy atomy węgla. Zatem najprostszą ZEA, jaką można znaleźć w naturze, jest dihydroksyaceton ketotriosa.

Nomenklatura

W zależności od liczby atomów węgla ketozy mogą być:

- Cetotriosas: Ketusy trzech atomów węgla, takich jak na przykład dihydroksyaceton.

- Cetotetrosaza: ketusy 4 atomów węgla, takich jak erythrucja.

- Ketopentazy: Ketusy pięciu atomów węgla, takie jak na przykład Ribulous.

- Kethexous: ketuzy sześciu atomów węgla, takich jak na przykład fruktoza.

- Ketheptosazy: ketusy siedmiu atomów węgla, takie jak na przykład sedhepuloza.

Formy D- i L-

Z jedynym wyjątkiem dihydroksyacetonu, wszystkie monosacharydy (aldoza lub ketos) mają jeden lub więcej „centrów” lub „asymetrycznych” atomów węgla. Można je znaleźć w dwóch formach lub izomerach, które są „optycznie aktywne”, i które nazywane enancjomerami, które nie są super -narzucającymi stereoizomerami (obrazy spekulowe).

Projekcja Fishera dla sedoepulosa, keteptozy (Źródło: Yikrazuul [domena publiczna] przez Wikimedia Commons)

Dwa możliwe sposoby są zatem znane konwencjonalnie jako izomery D- i l-izomery oraz ilość tych enancjomerów, które mają cząsteczkę monosacharydów, zależy od liczby centrów lub węgli chiralnych (N), to znaczy każdy monosacharyd ma 2 do mocy N Stereoizomery.

Formy α i β, ketofurany i ketopolaza

W roztworze wodnym ketusy 5 lub więcej atomów węgla (również aldale) występują jako struktury cykliczne lub pierścieniowe, w których grupa karbonylowa jest kowalencyjnie połączona z atomem tlenu w grupie hydroksylowej łańcucha węgla, która tworzy pochodny związek znany jako „hemiceal”.

Może ci służyć: trzeciorzędni konsumenci

HemiceTale charakteryzują się obecnością dodatkowego asymetrycznego atomu węgla, więc mogą istnieć dwa kolejne stereoizomery dla każdego ZEA, które są znane greckim literami α i β, które nazywane są anomeresami.

Ponadto ketusy można znaleźć w cyklicznych postaciach 5 lub 6 atomów węgla, które są znane odpowiednio jako ketofuranos i ketopofaniczne.

Funkcje

Najczęstsze monosacharydy w naturze są sześciokoszerne, aldoheksyczne, albo kethexous. Ważnym przykładem ketekexozy jest fruktoza, która jest podstawową częścią diety wielu zwierząt, owadów, grzybów i bakterii, ponieważ występuje głównie w owocach, miodzie i warzywach.

Tarks, który jest cukrem zużywającym codziennie, jest disacharydem złożonym z cząsteczki fruktozy i glukozy.

Porównanie w strukturze dwóch cukrów heksowych: glukozy (aldhexosa) i fruktozy (kethexose) (Źródło: prokaryot2 [cc by-sa (https: // creativeCommons.Org/licencje/by-sa/3.0)] przez Wikimedia Commons)

Ponieważ może wystąpić znaczna część izomeryzacji między fruktozą a glukozą, ta ketekoza jest bardzo ważna z komórkowego metabolicznego punktu widzenia, ponieważ glukoza jest jednym z głównych substratów używanych przez komórki do uzyskania energii w postaci ATP.

W kontekście strukturalnym ketusy są również niezbędne, ponieważ niektóre ketopentazy działają jako pośredniki lub prekursory w syntezie cukrów stosowanych w szkieletach węglowych kwasów nukleinowych, które są obecne we wszystkich żywych istotach i są cząsteczkami zawierającymi ich genetyczną Informacja.

Może ci służyć: palce cynkowe: co to są, struktura, klasyfikacja, funkcja

Przykłady

Fruktoza, jak już wspomniano, jest prawdopodobnie najbardziej reprezentatywnym przykładem między cukrami keto, ponieważ jest niezwykle powszechna w tkankach roślinnych i w wielu przygotowanych produktach spożywanych codziennie.

Istnieją jednak inne ważne ketozy, które mają pewne znaczenie z przemysłowego punktu widzenia, ponieważ są łatwe i ekonomiczne uzyskiwanie. Ponadto, a także reszta znanych monosacharydów, są one polifunkcyjnymi, polarnymi i rozpuszczalnymi związkami w wodzie, co implikuje, że mogą podlegać wielu przemianom chemicznym.

Wśród tych monosacharydów są:

L-Sorbrose

Jest to kethxose 5-fruktozy 5 mocy. Ten zease jest pośrednikiem w produkcji przemysłowej witaminy C z glukozy.

Izomaltuloza

Jest to disacharyd, który jest produktem bakteryjnej fermentacji sacharozy (złożonej z glukozy i fruktozy). Jego znaczenie przemysłowe ma związek z możliwą konwersją na d-manitool lub „izomalt”, bardzo stosowany w gastronomii.

Laktuloza

Ketoza jest uzyskiwana jako „produkt uboczny” branży przetwórstwa mlecznego i może być sztucznie przekształcana w N-acetilaktosaminę, która jest disacharydem obecnym w wielu oligosacharydach o znaczeniu biologicznym. Ponadto jest dostępny w handlu jako osmotyczny środka przeczyszczająca o nazwie „Laevulac”.

Bibliografia

1. Finch, str. (Ed.). (2013). Węglowodany: struktury, synteza i dynamika. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, c. K., Van Holde, K. I., & Ahern, K. G. (2000). Biochemia. DODAĆ. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, zm. L., Lehninger, a. L., & Cox, m. M. (2008). Zasady biochemii lehninger. Macmillan.
4. Ouellette, r. J., & Rawn, j. D. (2014). Chemia organiczna: struktura, mechanizm i synteza. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Słownik biochemii i biologii molekularnej. John Wiley.
6. Stick, r. V., & Williams, s. (2010). Węglowodany: niezbędne cząsteczki życia. Elsevier.