Buteno

Struktura chemiczna buteenu

Co to jest Buteno?

On Buteno Jest to nazwa, która odbiera serię czterech izomerów o wzorze chemicznym C₄H₈. Są alkenami lub olefinami, to znaczy mają podwójne wiązanie c = c w swojej strukturze. Ponadto są to węglowodory, które można znaleźć w złożach oleju lub powstały w wyniku pęknięcia termicznego i uzyskaniu produktów o niższej masie cząsteczkowej.

Cztery izomery reagują z ciepłem uwalniającym tlen i żółtym płomieniem. Mogą również reagować z szerokim widmem małych cząsteczek, które są dodawane do podwójnego wiązania.

Ale jakie są izomery Buteno? Na górnym obrazie struktura z białymi kulami (hydrogeny) i czarne (węglowodany) jest reprezentowana dla 1-butenu. 1-buten jest najprostszym izomerem węglowodorów C₄H₈.

Zauważ, że istnieje osiem białych kul i cztery czarne kulki, co zgadza się z formułą chemiczną.

Pozostałe trzy izomery to cis i trans 2-buten i izo-butene. Wszystkie wykazują bardzo podobne właściwości chemiczne, chociaż ich struktury powodują różnice właściwości fizycznych (punkty fuzji i wrzenia, gęstości itp.).

Ponadto ich widma mają podobne wzorce pasm absorpcyjnych.

Zostanie potocznie 1-buten nazywany jest Buteno, chociaż 1-buten odnosi się tylko do jednego izomeru, a nie ogólnej nazwy. Te cztery związki organiczne to gazy, ale można je upłynić do wysokich ciśnień lub kondensów.

Są źródłem ciepła i energii, odczynników do syntezy innych związków organicznych, a przede wszystkim niezbędne do produkcji sztucznej gumy po syntezy butadienu.

Właściwości fizyczne i chemiczne Buteno

Waga molekularna

56.106 g/mol. Ta waga jest taka sama dla wszystkich izomerów wzoru C₄H₈.

Aspekty fizyczne

Jest to bezbarwny i łatwopalny gaz (jak inne izomery) i ma stosunkowo aromatyczny zapach.

Punkt wrzenia

Punkty wrzenia izomerów Buteno są następujące:

1 -Buten: -6º C

CIS-2-buten: 3.7. c

Trans-2-buten: 0.96º c

2 -metylopropen: -6.9º c

Temperatura topnienia

1 -Buten: -185.3. c

Cis-2-buten: -138.9º c

Trans-2-buten: -105.5. c

2 -metylopropeno: -140.4 c

Rozpuszczalność

Buteno jest bardzo nierozpuszczalny w wodzie ze względu. Jednak idealnie rozpuszcza się w niektórych alkoholi, takich jak benzen, toluen i etery.

Gęstość

0.577 do 25º C. Dlatego jest mniej gęsty niż woda i w pojemniku znajdowałby się powyżej tego samego.

Reaktywność

Jak każda alkena, jego podwójne wiązanie jest podatne na dodanie cząsteczek lub utlenianie. To sprawia, że ​​Buteno i jego izomery reaktywne. Z drugiej strony są to łatwopalne substancje, więc przed nadmiarem temperatury reagują z tlenem powietrza.

Może ci służyć: Butanal: Struktura, właściwości, zastosowania i ryzyko

Struktura chemiczna buteenu

Na górnym obrazie reprezentowana jest struktura 1-butenu. Po lewej stronie możesz zobaczyć lokalizację podwójnego wiązania między pierwszym a drugim węglem.

Cząsteczka ma strukturę liniową, chociaż region wokół łącza C = C jest płaski z powodu hybrydyzacji SP² tych węgli.

Gdyby cząsteczka 1-butenowa została obrócona pod kątem 180º, ta sama cząsteczka nie miałaby widocznych zmian, dlatego brakuje jej aktywności optycznej.

Jak oddziaływałyby twoje cząsteczki? Linki C-H, C i C-C są natury apolarne, więc żaden z nich nie współpracuje w tworzeniu momentu dipolowego.

W konsekwencji cząsteczki cho₂= Chch₂Ch₃ Muszą wchodzić w interakcje za pośrednictwem londyńskich sił dyspersji.

Prawy koniec buteenu tworzy natychmiastowy dipol, który w niewielkiej odległości polaryzuje sąsiednie atomy sąsiedniej cząsteczki. Z drugiej strony, lewy koniec linku C = C, oddziałuje zachodzące na siebie chmury π na drugiej (takie jak dwa wafle lub arkusze).

Ponieważ istnieją cztery atomy węgla składające się z szkieletu molekularnego, jego interakcje nie wystarczą, aby faza ciekła miała temperaturę wrzenia -6º C.

Izomery konstytucyjne i geometryczne

Struktury butynowe. Źródło: Gabriel Bolívar

1-buten ma wzór molekularny C₄H₈; Jednak inne związki mogą mieć w swojej strukturze taki sam odsetek atomów C i H.

Jak to jest możliwe? Jeśli struktura 1-butenu jest obserwowana ostrożnie, można wymienić podstawniki węgla c = c. Ta wymiana wytwarza inne związki z tego samego szkieletu.

Ponadto pozycja podwójnego wiązania między C-1 i C-2 może przesunąć się w kierunku C-2 i C-3: CH₃CH = CHCH₃, 2-buten.

W 2-butenu atomy H można umieścić po tej samej stronie podwójnego wiązania, co odpowiada stereoizomerowi CIS; lub w przeciwnej orientacji przestrzennej, w transisomorze trans. Oba stanowią tak zwane również izomery geometryczne. To samo dotyczy grup -ch₃.

Podobnie zauważ, że jeśli pozostanie w cząsteczce Cho₃CH = CHCH₃ Atomy H z jednej strony i grupy CH₃ W innym uzyskano by izomer konstytucyjny: CH₂= C (CH₃)₂, 2-metylopropen (znany również jako izo-buten).

Może ci podać: azotan potasu (KNO3)

Te cztery związki mają ten sam wzór C₄H₈ Ale różne struktury. 1-buten i 2-metylopropen są izomerami konstytucyjnymi; oraz cis i trans-2-buten, geometryczne izomery między nimi dwa (i konstytucyjne w odniesieniu do reszty).

Stabilność

Ciepło spalania

Z górnego obrazu, który z czterech izomerów reprezentuje najbardziej stabilną strukturę? Odpowiedź można znaleźć na przykład w ciepłach spalania każdego z nich.

Podczas reakcji z tlenem izomer o wzorze C₄H₈ jest przekształcony w CO₂ Zwolnienie wody i ciepła:

C₄H₈(g) + 6o₂(g) => 4co₂(g) + 4h₂O (g)

Spalanie jest egzotermiczne, więc im więcej ciepła jest uwalniane, tym bardziej niestabilne jest węglowodory. Dlatego z czterech izomerów, które uwalnia mniej ciepła do spalania w powietrzu, będzie najbardziej stabilny.

Korzystanie spalania dla czterech izomerów to:

-1-buten: 2717 kJ/mol

-CIS-2-buten: 2710 kJ/mol

-Trans-2-buten: 2707 kJ/mol 

-2-metylopropeno: 2700 kJ/mol

Zauważ, że 2-metylopropen jest izomerem, który daje mniej ciepła. Podczas gdy 1-buten jest tym, który uwalnia najwięcej ciepła, co przekłada się na większą niestabilność.

Efekt steryczny i elektroniczny

Ta różnica stabilności między izomerami można odliczyć bezpośrednio od struktury chemicznej.

Według Alkenes ten, który posiada najwięcej podstawników R, nabywa większą stabilizację podwójnej więzi. Zatem 1-buten jest najbardziej niestabilny, ponieważ ledwo ma podstawnik (-ch₂Ch₃); to znaczy jest monosustuido (rhc = cho₂).

Izomery cis i trans 2-buten różnią się energią ze względu na napięcie ściany van der powstały przez efekt steryczny.

W izomerze CIS dwie grupy Ch₃ Po tej samej stronie podwójnego wiązania odpychają się, podczas gdy w izomerze trans są one wystarczająco odległe od siebie.

Ale dlaczego 2-metylopropen jest najbardziej stabilnym izomerem? Ponieważ efekt elektroniczny wstawia.

W tym przypadku, chociaż jest to rozpuszczony alken, dwie grupy CH₃ Są w tym samym węglu; w pozycji szlachetnej dotyczącej drugiego.

Grupy te stabilizują węgiel z podwójnym wiązaniem, nadając mu część ich chmury elektronicznej (ponieważ jest on stosunkowo bardziej kwaśny poprzez hybrydyzację SP²).

Ponadto w 2-butenu jego dwa izomery mają tylko 2. węglowodany; Podczas gdy 2-metylopropen zawiera trzeci węgiel, o większej stabilności elektronicznej.

Może ci służyć: struktura materiałów: koncepcja i przykłady

Siły międzycząsteczkowe

Stabilność czterech izomerów jest zgodna z logiczną kolejnością, ale to samo nie dzieje się w przypadku sił międzycząsteczkowych. Jeśli porównano ich temperatur.

Oczekiwano, że Trans-2-Buten przedstawi największe siły międzycząsteczkowe do większego kontaktu powierzchniowego między dwiema cząsteczkami, w przeciwieństwie do CIS-2-buten, którego szkielet przyciąga C. Jednak cis-2-buten gotuje się w wyższej temperaturze (3.7. c), że izomer trans (0.96º C).

Podobne punkty wrzenia dla 1-butenu i 2-metylopropenu oczekiwałyby ich, ponieważ są one strukturalnie bardzo podobne. Jednak w stanie stałym różnica zmienia się radykalnie. 1 -buten topi się do -185.3º C, podczas gdy 2 -metylopropen przy -140.4 c.

Ponadto izomer cis-2-buten topi się do -138.9º C, w temperaturze bardzo blisko 2-metylopropenu, co może oznaczać, że w stałej mają równie stabilne rozmieszczenie.

Na podstawie tych danych można stwierdzić, że pomimo znaczenia najbardziej stabilnych struktur, nie rzucają wystarczającej ilości światła na wiedzę o tym, jak siły międzycząsteczkowe działają w cieczy; A nawet więcej, w fazie stałej tych izomerów.

Buteenus używa

-Butenianie, biorąc pod uwagę ich ciepło spalania, mogą być po prostu wykorzystane jako źródło ciepła lub paliwa. Zatem można się spodziewać, że płomień 1-buten gorący bardziej niż płomień innych izomerów.

-Mogą być stosowane jako rozpuszczalniki organiczne.

-Służą jako dodatki do podniesienia poziomu oktanu benzyny.

-W syntezie organicznej 1-buten uczestniczy w produkcji innych związków, takich jak: tlenek butylenowy, 2-glutanol, sccynimida i terbutilmecaptano (używane do nadania gazowi kuchennego jego charakterystycznego zapachu).

Ponadto, od izomerów Butene, które można uzyskać Butadieno (Cho₂= CH-CH = CH₂), z której sztuczna guma jest syntetyzowana.

Oprócz tej syntezy różnorodność produktów będzie zależeć od tego, które cząsteczki są dodawane do podwójnego wiązania.

Na przykład halogenki alkilowe można zsyntetyzować, jeśli są reakcji z halogenami; alkohole, jeśli dodają wodę do kwaśnego pożywki; i trzecie butlery, jeśli dodają alkohole o niskiej masie cząsteczkowej (takie jak metanol).

Bibliografia

1. Francis a. Szylkret. Chemia organiczna. Kwasy karboksylowe (wydanie szóste, strona 863-866). MC Graw Hill.
2. Wikipedia (2018). Buteno. Zaczerpnięte: to jest.Wikipedia.org
3. YPF (lipiec). Butenianie. [PDF]. Zaczerpnięte z: YPF.com
4. William Reusch (2013). Reakcje dodawania alkes. Odzyskane z: 2.Chemia.MSU.Edu
5. Pubchem (2018). 1-buten. Odzyskane z: Pubchem.NCBI.NLM.Nih.Gov